(E)-4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)but-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-Furyl)-4,4,4-trifluoro-2-butene-1-one
• 化学式: C₈H₅F₃O₂
• 分子量: 190.122
• InChiKey: NKRCCWBKHLLDJW-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)but-2-en-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-methyl-6-(1,1,1-trifluoro-4-(furan-2-yl)-4-oxobutan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Rh-Catalyzed C–H alkylation enabling modular synthesis of CF₃-substituted benzannulated macrocyclic inhibitors of B cell responses

  摘要：

  受阿司匹林和香豆素的启发，我们在这里描述了一种模块化仿生策略，以实现一类新的含CF₃苯环化大环内酰胺。

  DOI：

  10.1039/d1ob00296a
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)but-2-yn-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到(E)-4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols轻松转换为4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ones

  摘要：

  4,4,4-三氟炔丙醇1的顺畅异构化开辟了一条新的便捷途径，只需在Et 3 N存在下加热THF溶液即可轻松获得相应的α，β-不饱和酮4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.087

文献信息

• Phosphine-catalyzed enantioselective [3 + 2] cycloadditions of γ-substituted allenoates with β-perfluoroalkyl enones
  作者：Wei Zhou、Huamin Wang、Mengna Tao、Chao-Ze Zhu、Tao-Yan Lin、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c7sc01432e

  日期：——

  contiguous three stereocenters has been a long-standing challenging task in organic synthesis. Herein we present a phoshine-catalyzed highly regio-, diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition of γ-substituted allenoates with β-perfluoroalkyl enones, delivering a wide range of densely functionalized perfluoroalkylated cyclopentenes with three contiguous chiral stereocenters.

  具有连续的三个立体中心的致密官能化的环戊烯的对映选择性结构一直是有机合成中一项长期挑战性的任务。在本文中，我们介绍了用Ph-催化的具有β-全氟烷基烯酮的γ-取代的烯丙酸酯的高度区域，非对映体和对映体选择性[3 + 2]环加成，可提供具有三个连续的手性立体中心的宽范围的密集功能化全氟烷基化环戊烯。
• Organocatalyzed Enantioselective Conjugated Addition of Sodium Bisulfite to β-Trifluoromethyl-α,β-unsaturated Ketones
  作者：Wen-Fei Hu、Jian-Qiang Zhao、Yong-Zheng Chen、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00171

  日期：2018.5.18

  An efficient organocatalyzed enantioselective conjugated addition of sodium bisulfite to β-trifluoromethyl-α,β-unsaturated ketones using a cinchona alkaloid-derived squaramide catalyst is presented. A series of optically active sulfonic acids, bearing a tertiary stereocenter connecting a CF3 group and a SO3H group, were obtained in excellent yields with high enantioselectivities (up to 99% yield and

  提出了使用金鸡纳生物碱衍生的方酰胺催化剂将亚硫酸氢钠有效地有机催化对亚选择性共轭加成到β-三氟甲基-α，β-不饱和酮上。在温和条件下，以优异的收率和高对映选择性（高达99％的收率和97％ee）获得了一系列带有连接CF 3基和SO 3 H基的叔立体中心的光学活性磺酸。该方法将提供一种有效，经济和绿色的途径来获得手性磺酸化合物。
• Organocatalytic enantioselective sulfa-Michael addition of thiocarboxylic acids to β-trifluoromethyl-α,β-unsaturated ketones for the construction of stereogenic carbon center bearing a sulfur atom and a trifluoromethyl group
  作者：Wen-Fei Hu、Jian-Qiang Zhao、Xiao-Zhen Chen、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.040

  日期：2019.4

  organocatalyzed asymmetric sulfa-Michael addition of thiocarboxylic acids to β-trifluoromethyl-α,β-unsaturated ketones with a chiral bifunctional amine-squaramide as the catalyst is presented. A wide range of chiral ketone compounds bearing a sulfur atom and a trifluoromethyl group at the stereogenic carbon center could be obtained with excellent results (up to 99% yield, 97% ee) under mild conditions. The developed

  提出了以手性双官能胺-方酸酰胺为催化剂的硫代羧酸的有机催化不对称磺胺-迈克尔加成反应到β-三氟甲基-α，β-不饱和酮上。在温和的条件下，可以获得在立体碳原子中心带有硫原子和三氟甲基的多种手性酮化合物，并具有优异的结果（产率高达99％，ee达97％）。发达的催化体系对（E）-和（Z）-β-三氟甲基化-α，β-不饱和酮均具有良好的耐受性。
• Rh(III)-Catalyzed Diastereodivergent Spiroannulation of Cyclic Imines with Activated Alkenes
  作者：Bingxian Liu、Panjie Hu、Ying Zhang、Yunyun Li、Dachang Bai、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02678

  日期：2017.10.6

  Rh(III)-catalyzed [3 + 2] annulation of cyclic N-sulfonyl or N-acyl ketimines with activated alkenes has been realized, leading to the synthesis of spirocycles with three continuous stereogenic centers. This atom-economic reaction proceeded efficiently under mild and redox-neutral conditions via a C–H activation pathway, and the coupling is diastereodivergent, with the diastereoselectivity being controlled

  已经实现了Rh（III）催化的带有活化烯烃的环状N-磺酰基或N-酰基酮亚胺的[3 + 2]环化反应，从而合成了具有三个连续立体中心的螺环。这种原子经济反应在温和和氧化还原中性条件下通过C–H活化途径有效地进行，偶联是非对映发散的，非对映选择性受银添加剂控制。
• Facile conversion of 4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols to 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ones
  作者：Takashi Yamazaki、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Atsushi Furuta、Shogo Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.087

  日期：2009.8

  Smooth isomerization of 4,4,4-trifluorinated propargylic alcohols 1 opened a new and convenient route to readily get access to the corresponding α,β-unsaturated ketones 4 just by heating a THF solution in the presence of Et3N.

  4,4,4-三氟炔丙醇1的顺畅异构化开辟了一条新的便捷途径，只需在Et 3 N存在下加热THF溶液即可轻松获得相应的α，β-不饱和酮4。