1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-(2-oxopropyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-(2-oxopropyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-[4-(2-oxopropyl)-1-piperazinyl]quinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-[4-(2-oxopropyl)-1-piperazinyl]-3-quinolinecarboxylic acid；1-Cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-[4-(2-oxopropyl)piperazin-1-yl]quinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₂FN₃O₄
• 分子量: 387.411
• InChiKey: CFUHRWWLGPNQJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-(2-oxopropyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 、 3-氯苯甲酰乙腈 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[4-[(2E)-2-methoxyiminopropyl]piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PETERSEN, U.;GROHE, K.;ZEILER, H.;METZGER, K.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丙沙星 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-(2-oxopropyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗生素耐药性和药物修饰：新修饰的强效环丙沙星衍生物的合成、表征和生物活性

  摘要：

  使用不同的有机试剂开发新的商业抗生素衍生物并测试这些衍生物对不同微生物的影响是本文的主要目标。因此，抗生素环丙沙星CF在碱性介质中通过与氰基乙酸乙酯和乙酰乙酸乙酯反应被酰化，分别得到氰基乙酰基哌嗪基二氢喹啉衍生物3和氧代丁酰基哌嗪基二氢喹啉衍生物5。另一方面，N-烷基化衍生物8-10，是通过CF与氯乙腈、氯乙酰丙酮和氯丙酮在碳酸盐存在下的反应制备的。在碱性介质中，3 和 10 均与重氮苯氯化物偶联得到腙衍生物，然后环化得到 4-(二氢哒嗪羰基)哌嗪基-1,4-二氢喹啉。此外，化合物 3 和 10 与苯二亚甲基丙二腈反应生成 4H-pyan 和 pyrido[1,2- a]吡嗪衍生物，分别。3和10都与DMFDMA反应得到烯胺酮衍生物。这些烯胺酮通过与尿素或硫脲反应而环化为氨基嘧啶衍生物。X 射线、元素分析和光谱数据用于说明和确认分离化合物的结构。研究了新化合物对不同革兰氏阳性菌和革兰氏阴性

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104658

文献信息

• Microbicidal agents based on quinolonecarboxylic acid
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04563459A1

  公开（公告）日：1986-01-07

  Combating microorganisms, particularly in agriculture, with a 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-quinolinecarboxylic acid of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or nitro, R.sup.2 is hydrogen, chlorine, fluorine or the group ##STR2## particularly a 4-piperazinyl radical, or an acid addition, alkali metal, alkaline earth metal or heavy metal salt thereof which is tolerated by plants, or a hydrate thereof. Some of the compounds are known.

  使用公式##STR1##中的1-环丙基-1,4-二氢-4-氧基-喹啉羧酸，特别是在农业中，与微生物作斗争，其中R.sup.1是氢、氟、氯、溴或硝基，R.sup.2是氢、氯、氟或基团##STR2##，特别是4-哌嗪基基团，或其酸加合物、碱金属、碱土金属或植物耐受的重金属盐，或其水合物。其中一些化合物是已知的。
• 1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-[4-(oxo-alkyl)-1-piperazinyl
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04547503A1

  公开（公告）日：1985-10-15

  The invention relates to 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4 dihydro-4-oxo-7-[4-(oxo-(alkyl)-1-piperazinyl]-quinoline-3-carboxylic acids of Formula (I), processes for their manufacture, compositions containing them and use of said compounds and compositions as antibacterial and/or feedstuff additives.

  该发明涉及Formula (I)中的1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧基-7-[4-(氧代-(烷基)-1-哌嗪基]-喹诺酮-3-羧酸，以及其制备方法、含有它们的组合物，以及作为抗菌剂和/或饲料添加剂的所述化合物和组合物的用途。
• Mikrobizide Mittel auf Chinoloncarbonsäure-Basis
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0113091A1

  公开（公告）日：1984-07-11

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten 1-Cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-chinolin- carbonsäuren der Formel (I) in welcher R' und R2 die in der Beschreibung gegebene Bedeutung haben, und deren pflanzenverträgliche Säureadditions-, Alkali-, Erdalkali- oder Schwermetallsalze und Hydrate als Mikrobizide, insbesondere ihre Verwendung gegen pflanzenpathogene Bakterien.

  本发明涉及部分已知的式 (I) 的 1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉羧酸的用途 其中 R'和 R2 具有说明中给出的含义、 及其与植物相容的酸加成盐、碱金属盐、碱土金属盐或重金属盐和水合物作为杀微生物剂的用途，特别是用于防治植物病原菌。
• 1-Cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-(oxoalkyl)-1-piperazinyl)-3-chinolincarbonsäuren und ihre Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0113092A1

  公开（公告）日：1984-07-11

  1-Cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-[4-(oxoalkyl)-1-piperazinyl]-3-chinolincarbonsäuren der Formel in der R1, R2, R3, R4 und R5 sowie X die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sind antibakteriell wirksam und sollen als Wirkstoffe von Arzneimitteln verwendet werden.

  1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-[4-(氧代烷基)-1-哌嗪基]-3-喹啉羧酸，其式中 R1、R2、R3、R4 和 R5 以及 X 具有说明中给出的含义，具有抗菌活性，可用作药物的活性成分。
• PETERSEN, U.;GROHE, K.;ZEILER, H.;METZGER, K.
  作者：PETERSEN, U.、GROHE, K.、ZEILER, H.、METZGER, K.

  DOI：——

  日期：——