1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-(3-(5-methyl-2,3-dioxoindolin-1-yl)propyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-(3-(5-methyl-2,3-dioxoindolin-1-yl)propyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-[4-[3-(5-methyl-2,3-dioxo-indolin-1-yl)propyl]piperazin-1-yl]-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[4-[3-(5-methyl-2,3-dioxoindol-1-yl)propyl]piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₉H₂₉FN₄O₅
• 分子量: 532.571
• InChiKey: LXJJTSYXMUVMRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-(3-(5-methyl-2,3-dioxoindolin-1-yl)propyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-(3-(3-(hydroxyimino)-5-methyl-2-oxoindolin-1-yl)propyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有氢键结合能力的Isatin-环丙沙星杂种的设计，合成和体外抗结核评价

  摘要：

  设计，合成并合成了一系列具有氢键结合能力的肟，半​​卡巴zone和硫代半卡巴吸入的新型Isatin-环丙沙星杂种，并评估了它们对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv和耐多药结核病（MDR-TB）的体外抗结核活性）。所有杂种均具有针对测试的MTB H37Rv和MDR-TB菌株的潜在活性，其最小抑菌浓度（MIC）在0.20至128μg/ mL的范围内。特别是最活跃的混合动力车5e（MIC：0.20和0.5μg/ mL）对母体环丙沙星（MIC：0.78μg/ mL）和利福平（MIC：0.39μg/ mL）的抗MTB H37Rv活性分别是其四倍和两倍，并且是4–> 256倍相对于MDR-TB的三个参考环丙沙星（MIC：2.0μg/ mL），利福平（MIC：32μg/ mL）和异烟肼（> 128μg/ mL）的效力更高。因此，这种杂种作为未来的抗结核病药物针对药物敏感性和耐药性MTB菌株感染具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1002/jhet.3157
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-(3-(5-methyl-2,3-dioxoindolin-1-yl)propyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有氢键结合能力的Isatin-环丙沙星杂种的设计，合成和体外抗结核评价

  摘要：

  设计，合成并合成了一系列具有氢键结合能力的肟，半​​卡巴zone和硫代半卡巴吸入的新型Isatin-环丙沙星杂种，并评估了它们对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv和耐多药结核病（MDR-TB）的体外抗结核活性）。所有杂种均具有针对测试的MTB H37Rv和MDR-TB菌株的潜在活性，其最小抑菌浓度（MIC）在0.20至128μg/ mL的范围内。特别是最活跃的混合动力车5e（MIC：0.20和0.5μg/ mL）对母体环丙沙星（MIC：0.78μg/ mL）和利福平（MIC：0.39μg/ mL）的抗MTB H37Rv活性分别是其四倍和两倍，并且是4–> 256倍相对于MDR-TB的三个参考环丙沙星（MIC：2.0μg/ mL），利福平（MIC：32μg/ mL）和异烟肼（> 128μg/ mL）的效力更高。因此，这种杂种作为未来的抗结核病药物针对药物敏感性和耐药性MTB菌株感染具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1002/jhet.3157

文献信息

• Design, synthesis and antimicrobial evaluation of propylene-tethered ciprofloxacin-isatin hybrids
  作者：Ruo Wang、Xueyang Yin、Yaohuan Zhang、Weitao Yan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.025

  日期：2018.8

  Twelve novel propylene-tethered ciprofloxacin-isatin hybrids 3a-f and 4a-f were designed, synthesized and characterized by MS, HRMS, 1H NMR and 13C NMR. All hybrids were evaluated for their in vitro antimicrobial activities against representative Gram-positive, Gram-negative and mycobacterial pathogens, cytotoxicity in VERO cell line as well as metabolic stability and in vivo pharmacokinetic (PK) properties

  设计，合成，表征了十二个新型的丙烯束缚环丙沙星-靛红杂化物3a-f和4a-f，并通过MS，HRMS，1H NMR和13C NMR表征。评估所有杂种对代表性革兰氏阳性，革兰氏阴性和分枝杆菌病原体的体外抗菌活性，VERO细胞系的细胞毒性以及代谢稳定性和体内药代动力学（PK）特性。初步结果表明，所有单-isatin-ciprofloxacin杂种均表现出优异的抗菌活性，MIC对大多数测试菌株的抑菌作用范围为≤0.03至0.5μg/ mL。尤其是环丙沙星-依沙丁胺杂合3d对所有测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株（包括临床上重要的耐药病原体）均具有很高的效力，与母体环丙沙星和参比左氧氟沙星相当或比其更有效。而缀合物3b（MIC：0.10和0.5μg/ mL）的抗MTB H37Rv活性比环丙沙星（MIC：0.78μg/ mL）和利福平（MIC：0.39μg/ mL）高4到8倍，而4-相对于MDR-TB的三种参考环丙沙星（MIC：2
• Design, Synthesis and <i>In Vitro</i> Antitubercular Evaluation of Isatin-ciprofloxacin Hybrids with Hydrogen Bonding Capacity
  作者：Yi-Lei Fan、Min Liu、Feng-zhi Zhang、Shu Zhang

  DOI：10.1002/jhet.3157

  日期：2018.6

  series of novel isatin‐ciprofloxacin hybrids inhaling oxime, semicarbazone, and thiosemicarbazone groups with hydrogen bonding capacity were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro antitubercular activities against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv and multidrug‐resistant‐TB (MDR‐TB). All hybrids endowed with potential activities against the tested MTB H37Rv and MDR‐TB strains with

  设计，合成并合成了一系列具有氢键结合能力的肟，半​​卡巴zone和硫代半卡巴吸入的新型Isatin-环丙沙星杂种，并评估了它们对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv和耐多药结核病（MDR-TB）的体外抗结核活性）。所有杂种均具有针对测试的MTB H37Rv和MDR-TB菌株的潜在活性，其最小抑菌浓度（MIC）在0.20至128μg/ mL的范围内。特别是最活跃的混合动力车5e（MIC：0.20和0.5μg/ mL）对母体环丙沙星（MIC：0.78μg/ mL）和利福平（MIC：0.39μg/ mL）的抗MTB H37Rv活性分别是其四倍和两倍，并且是4–> 256倍相对于MDR-TB的三个参考环丙沙星（MIC：2.0μg/ mL），利福平（MIC：32μg/ mL）和异烟肼（> 128μg/ mL）的效力更高。因此，这种杂种作为未来的抗结核病药物针对药物敏感性和耐药性MTB菌株感染具有广阔的前景。