cannabisin G

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: cannabisin G
• 英文别名: (2E,3E)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-N,N'-bis[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]butanediamide
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₈
• 分子量: 624.69
• InChiKey: FGAVHWSCPSBSMG-CZYCKNNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-benzyloxy-3-methoxybenzylidene)succinic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 cannabisin G
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of Cannabisin G

  摘要：

  开发了一种从香兰素开始合成木质素酰胺大麻素 G 的简便方法。 的简便方法。这种聚合合成法以 Stobbe 反应作为 C-C 键形成步骤，从而得到木质素的骨架、 木质素的骨架，再与酪胺的衍生物缩合，从而获得合成的 大麻素 G。

  DOI：

  10.2298/jsc091016128x

文献信息

• Concise synthesis of Cannabisin G
  作者：Dawei Li、Wenling Li、Qian Wang、Zhaoqi Yang、Zijie Hou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.028

  日期：2010.9

  Cannabisin G (1), a naturally occurring lignanamide, was synthesized in 45% overall yield starting from 3-tert-butyl ethyl ferulate (6). An oxidative coupling by potassium ferricyanide in an alkaline media serves as the key step to construct the biphenylbutadiene skeleton of 1 with high regioselectivity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Three acyclic bis-phenylpropane lignanamides from fruits of Cannabis sativa
  作者：Iwao Sakakibara、Yukinobu Ikeya、Koji Hayashi、Minoru Okada、Masao Maruno

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00773-m

  日期：1995.3

  Three new acyclic bis-phenylpropane lignanamides, named cannabisin E, F and G were isolated from the fruits of Cannabis sativa. Their structures have been elucidated based on spectral and chemical evidence.
• The total synthesis of Cannabisin G
  作者：Yamu Xia、Yinglan Guo、Yanling Wen

  DOI：10.2298/jsc091016128x

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of lignanamide Cannabisin G, starting from the vanillin, was developed. The convergent synthesis was based on the Stobbe reaction as C-C bond-forming steps to give the skeleton of lignan, which was condensed with a derivative of tyramine to obtain synthetic Cannabisin G for the first time.

  开发了一种从香兰素开始合成木质素酰胺大麻素 G 的简便方法。 的简便方法。这种聚合合成法以 Stobbe 反应作为 C-C 键形成步骤，从而得到木质素的骨架、 木质素的骨架，再与酪胺的衍生物缩合，从而获得合成的 大麻素 G。