2,4-bis(benzyloxy)-6-pentylbenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-bis(benzyloxy)-6-pentylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-Pentyl-4,6-bis(phenylmethoxy)-benzaldehyde；2-pentyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₂₆H₂₈O₃
• 分子量: 388.507
• InChiKey: FSWMFRRWHNHQAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(benzyloxy)-6-pentylbenzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 benzyl 2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  安泽酸及其类似物作为拓扑异构酶 I 抑制剂的合成和抗菌评价†

  摘要：

  最近有报道称，天然存在的茴香酸是一种具有抗菌活性的拓扑异构酶 I 抑制剂。本文描述了安泽酸及其结构类似物的全合成，并基于拓扑异构酶抑制和全细胞抗菌活性建立了初步构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1039/c3md00238a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基戊苯 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2,4-bis(benzyloxy)-6-pentylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  南极地衣性立体固醇的叶酸及其衍生物的总合成

  摘要：

  这项研究报道了从南极地衣性立体固醇分离出的天然产物叶酸（1）及其衍生物的第一批总合成。首先，利用乌尔曼（Ullmann）芳基醚偶联反应，以11个步骤合成具有假二吡啶酮结构的Lobarin（3），并通过七元内酯化反应在另外的三个步骤中合成了肺酸。还从制备的叶酸获得了各种衍生物，并且合成的化合物显示出显着的PTP1B抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00227

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIS OF LOBARIC ACID AND ANALOG THEREOF
  申请人：KOREA INSTITUTE OF OCEAN SCIENCE & TECHNOLOGY

  公开号：US20210246112A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention can synthesize lobaric acid and four analogues thereof, which are five phenolic lichen metabolites isolated from an extract of the Antarctic lichen Stereocaulon alpinum and selectively inhibit PTP1B, by a simple, economic and efficient chemical synthesis method.

  本发明可以通过简单、经济、高效的化学合成方法合成洛巴酸及其四个类似物，这些物质是从南极地衣Sterecaulon alpinum提取物中分离得到的五种酚类地衣代谢产物，并且可以选择性地抑制PTP1B。
• Method for synthesis of lobaric acid and analog thereof
  申请人：KOREA INSTITUTE OF OCEAN SCIENCE & TECHNOLOGY

  公开号：US11434217B2

  公开（公告）日：2022-09-06

  The present invention can synthesize lobaric acid and four analogues thereof, which are five phenolic lichen metabolites isolated from an extract of the Antarctic lichen Stereocaulon alpinum and selectively inhibit PTP1B, by a simple, economic and efficient chemical synthesis method.

  本发明可以通过简单、经济、高效的化学合成方法，合成从南极地衣 Stereocaulon alpinum 的提取物中分离出来的五种酚类地衣代谢物--lobaric 酸及其四种类似物，它们可以选择性地抑制 PTP1B。
• Total Syntheses of Lobaric Acid and Its Derivatives from the Antarctic Lichen <i>Stereocaulon alpinum</i>
  作者：Tai Kyoung Kim、Joung Eun Kim、Ui Joung Youn、Se Jong Han、Il-Chan Kim、Cheon-Gyu Cho、Joung Han Yim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00227

  日期：2018.6.22

  The first total syntheses of the natural products lobaric acid (1) and its derivatives isolated from the Antarctic lichen Stereocaulon alpinum are reported in this study. Lobarin (3), with a pseudodepsidone structure, was synthesized first in 11 steps by utilizing an Ullmann aryl ether coupling reaction, and lobaric acid was synthesized in an additional three steps by a seven-membered lactonization

  这项研究报道了从南极地衣性立体固醇分离出的天然产物叶酸（1）及其衍生物的第一批总合成。首先，利用乌尔曼（Ullmann）芳基醚偶联反应，以11个步骤合成具有假二吡啶酮结构的Lobarin（3），并通过七元内酯化反应在另外的三个步骤中合成了肺酸。还从制备的叶酸获得了各种衍生物，并且合成的化合物显示出显着的PTP1B抑制活性。
• Synthesis and antibacterial evaluation of anziaic acid and its analogues as topoisomerase I inhibitors
  作者：Hao Lin、Thirunavukkarasu Annamalai、Priyanka Bansod、Yuk-Ching Tse-Dinh、Dianqing Sun

  DOI：10.1039/c3md00238a

  日期：——

  Naturally occurring anziaic acid has very recently been reported as a topoisomerase I inhibitor with antibacterial activity. Herein total synthesis of anziaic acid and its structural analogues is described and the preliminary structure–activity relationship (SAR) has been developed based on topoisomerase inhibition and whole cell antibacterial activity.

  最近有报道称，天然存在的茴香酸是一种具有抗菌活性的拓扑异构酶 I 抑制剂。本文描述了安泽酸及其结构类似物的全合成，并基于拓扑异构酶抑制和全细胞抗菌活性建立了初步构效关系（SAR）。