benzyl 2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoate | 53530-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoate
• 英文别名: Benzyl Olivetolcarboxylat
• CAS: 53530-24-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: FURJJYWNPJDYDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-O-methylglomelliferic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Further b-Ketoalkyl Lichen Depsides

  摘要：

  地衣苷的明确全合成 2-O-甲基扁桃酸（39）、 4-O-甲基过藜芦酸（40）、高藜芦酸（41）、小藜芦酸（42）、荩草酸（40 酸 (41)、microphyllinic acid (42)、arthoniaic acid (43)、 2′-O-methylmicrophyllinic acid（44）、 2′-O-methylhyperphyllinic acid B (45)、 4-O-甲基苏合香酸（46）、 2′-O-methylhyperphyllinic acid A (47)、 2′-O-methylnorsuperphyllinic acid (48) 和 和 4-O-甲氧基隐绿原酸（49）。 在关键步骤中，通过适当取代的奥塞林酸和受保护的苯酚缩合 和受保护的苯酚进行缩合，然后再进行脱保护。

  DOI：

  10.1071/c96173
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibenzyloxy-6-pentylbenzoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 benzyl 2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  安泽酸及其类似物作为拓扑异构酶 I 抑制剂的合成和抗菌评价†

  摘要：

  最近有报道称，天然存在的茴香酸是一种具有抗菌活性的拓扑异构酶 I 抑制剂。本文描述了安泽酸及其结构类似物的全合成，并基于拓扑异构酶抑制和全细胞抗菌活性建立了初步构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1039/c3md00238a

文献信息

• Elix, John A.; Whitton, Andrew A., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 11, p. 1969 - 1981
  作者：Elix, John A.、Whitton, Andrew A.

  DOI：——

  日期：——
• Elix, John A.; Venables, Debra A.; Archer, Alan W., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 7, p. 1345 - 1354
  作者：Elix, John A.、Venables, Debra A.、Archer, Alan W.

  DOI：——

  日期：——
• Elix, John A.; Jayanthi, Vilas K., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 5, p. 791 - 798
  作者：Elix, John A.、Jayanthi, Vilas K.

  DOI：——

  日期：——
• Elix, John A.; Evans, Joanne E.; Nash, Thomas H., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 11, p. 1789 - 1796
  作者：Elix, John A.、Evans, Joanne E.、Nash, Thomas H.

  DOI：——

  日期：——
• Elix, John A.; Wardlaw, Judith H., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 425 - 429
  作者：Elix, John A.、Wardlaw, Judith H.

  DOI：——

  日期：——