(4-bromophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-bromophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₁H₈BrNO
• 分子量: 250.095
• InChiKey: SQRNSLRPKIZFBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 四氯化钛 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  9,10,19,20-四芳基卟啉的简便合成

  摘要：

  通过结合 McMurry 和氧化合成策略并使用容易获得的前体，开发了一种用于合成 9,10,19,20-四芳基卟啉的简单路线。所需的 5,6-二芳基二吡咯乙烯通过两个步骤以多克的量制备，用于在温和的酸催化条件下制备 9,10,19,20-四芳基卟啉。由于 5,6-二芳基二吡咯乙烯前体可以很容易地制备成数克的量，因此该方法可用于制备含有不同芳基取代基的内消旋四芳基卟啉。这些大环化合物的分子结构通过 HRMS 分析以及 1D 和 2D NMR 研究确定。四芳基卟啉在大约 380 nm 处表现出很强的 Soret 带，在 580-655 nm 范围内表现出三个 Q 带。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402770
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 在 三氯氧磷 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 以62%的产率得到(4-bromophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Ketopyrroles useful as ligands in organic iridium compositions

  摘要：

  本发明提供了具有结构XXIV的新型酮吡咯，其中R2在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基；“a”是从0到3的整数；X1和X2在每次出现时独立地是溴原子、羟基或基团OR10，其中基团R10在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基。酮吡咯XXIV是用于制备类型（1）和类型（2）有机铱配合物的有用配体。在一个方面，本发明提供了XXIV的氘代物。有机铱配合物在制备光电子器件方面很有用，例如OLED器件和光伏器件，表现出增强的性能特征。

  公开号：

  US20080027028A1

文献信息

• K₂S₂O₈ activation by glucose at room temperature for the synthesis and functionalization of heterocycles in water
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1cc03777c

  日期：——

  sulfate radical anion, the utilization of this protocol in organic synthesis is rarely demonstrated. We reinvestigated selected K2S2O8-mediated known organic reactions that invariably require higher temperatures and an organic solvent. A diverse, mild functionalization and synthesis of heterocycles using the inexpensive oxidant K2S2O8 in water at room temperature is reported, demonstrating the sustainability

  虽然在室温下使用葡萄糖进行过硫酸盐活化主要集中在硫酸根阴离子的动力学研究上，但很少证明该协议在有机合成中的应用。我们重新研究了选定的 K 2 S 2 O 8介导的已知有机反应，这些反应总是需要更高的温度和有机溶剂。据报道，在室温下，使用廉价的氧化剂 K 2 S 2 O 8在水中对杂环进行了多样化、温和的功能化和合成，证明了该方法的可持续性和广泛的范围。与用于过硫酸盐活化的传统方法不同，当前方法使用天然丰富的葡萄糖作为 K 2S 2 O 8活化剂，避免使用高温、紫外线、过渡金属或碱。
• Infrared and nuclear magnetic resonance properties of benzoyl derivatives of five-membered monoheterocycles and determination of aromaticity indices
  作者：Kyu Ok Jeon、Jung Ho Jun、Ji Sook Yu、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570400504

  日期：2003.9

  Benzophenones, 2-benzoylthiophenes, 2-benzoylpyrroles, and 2-benzoylfurans, which have substituents at m- and p-positions of the benzoyl ring were prepared and their ir and nmr spectra were obtained in 0.1 M chloroform-d solution. The chemical shift values of each series were plotted against the Hammett substituent parameters to give good correlation, with the exception of the ortho-Hs and -Cs. The

  二苯甲酮，2- benzoylthiophenes，2- benzoylpyrroles和2- benzoylfurans，其在具有取代基的米-和p苯甲酰基环的位上制备并在0.1，得到它们的红外和核磁共振光谱中号氯仿d溶液。将每个系列的化学位移值与哈米特取代基参数作图，以得到良好的相关性，但邻位-Hs和-Cs除外。斜率以及化学位移的差异为芳香性指数提供了一组有意义的值。
• A novel one-pot synthesis of 2-benzoylpyrroles from benzaldehydes
  作者：Ratnesh Sharma、Mangilal Chouhan、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.054

  日期：2010.4

  We herein report a novel one-pot reaction for benzoylation of pyrrole. The key step in the reaction is generation of di(1H-pyrrol-1-yl)zirconium(IV) chloride complex which reacts with benzaldehydes and methyl benzoates to give 2-benzoylpyrroles as the major product.

  我们在此报告了一种新颖的一锅反应进行吡咯的苯甲酰化。该反应的关键步骤是生成二（1 H-吡咯-1-基）氯化锆（IV）配合物，该配合物与苯甲醛和苯甲酸甲酯反应生成2-苯甲酰基吡咯作为主要产物。
• Aroylation of Electron-Rich Pyrroles under Minisci Reaction Conditions
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan、Shalakha Hegde、Anjali Gupta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00041

  日期：2020.2.21

  The development of Minisci acylation on electron-rich pyrroles under silver-free neutral conditions has been reported featuring the regioselective monoacylation of (NH)-free pyrroles. Unlike conventional Minisci conditions, the avoidance of any acid that could result in the polymerization of pyrroles was the key to success. The umpolung reactivity of the nucleophilic acyl radical, generated in situ

  据报道，在无银中性条件下富电子吡咯的Minisci酰化反应的发展具有无（NH）吡咯的区域选择性单酰化的特征。与常规的Minisci条件不同，避免任何可能导致吡咯聚合的酸是成功的关键。由芳基乙醛酸原位产生的亲核酰基自由基的uppolung反应性可以帮助解释富电子吡咯产物形成的机理。备选地，提出了缺电子的吡咯自由基阳离子上的酰基的亲核取代。
• ORGANIC IRIDIUM COMPOSITIONS AND THEIR USE IN ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20100051869A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention provides compositions comprising at least one novel organic iridium compound which comprises at least one cyclometallated ligand and at least one ketopyrrole ligand. The organic iridium compositions of the present invention are referred to as Type (1) organic iridium compositions and are constituted such that no ligand of the novel organic iridium compound has a number average molecular weight of 2,000 grams per mole or greater (as measured by gel permeation chromatography). Type (1) organic iridium compositions are referred to herein as comprising “organic iridium complexes”. The novel organic iridium compositions are useful in optoelectronic electronic devices such as OLED devices and photovoltaic devices. In one aspect, the invention provides novel organic iridium compositions useful in the preparation of OLED devices exhibiting enhanced color properties and light output efficiencies.

  本发明提供了一种组合物，包括至少一种新型有机铱化合物，其中包括至少一种环金属配体和至少一种酮吡咯配体。本发明的有机铱组合物称为类型（1）有机铱组合物，并且构成如下：新型有机铱化合物的任何配体的数量平均分子量不大于2,000克/摩尔（通过凝胶渗透色谱测量）。类型（1）有机铱组合物在本文中称为“有机铱配合物”。新型有机铱组合物在光电子器件中非常有用，例如OLED器件和光伏器件。在一方面，本发明提供了新型有机铱组合物，可用于制备具有增强颜色性能和光输出效率的OLED器件。