herbindole A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: herbindole A
• 英文别名: (±)-herbindole A；(6S,8R)-4,5,6,8-tetramethyl-1,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[g]indole
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: PMKAXEKKAOXTQO-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲基-1,4-环己二烯 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one)ruthenium tricarbonyl complex 、 palladium 10% on activated carbon 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氢气 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 herbindole A
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙基化-环异构化级联在(±)-Herbindole A合成中的应用

  摘要：

  通过将钌催化的烯丙基化-环异构化级联反应作为关键步骤，实现了从二氢均三甲苯短而有效地全合成细胞毒性环戊[g]吲哚生物碱 (±)-herbindole A。该协议还应用于合成海洋天然产物的非天然反式异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588124

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Herbindoles A, B, and C via Transition-Metal-Catalyzed Intramolecular [2 + 2 + 2] Cyclization between Ynamide and Diynes
  作者：Nozomi Saito、Taisuke Ichimaru、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol300571b

  日期：2012.4.6

  The total syntheses of (−)-herbindoles A, B, and C as naturally occurring forms were accomplished for the first time through transition-metal-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] cyclization between ynamide and diynes. This strategy provided a highly efficient synthetic route to all three herbindoles from an identical indoline derivative as a common intermediate.

  （-）-herbindoles A，B和C作为天然形式的总合成是通过在酰胺和二炔之间的过渡金属催化的分子内[2 + 2 + 2]环化作用首次完成的。该策略提供了从相同的吲哚啉衍生物作为共同中间体到所有三个除草吲哚的高效合成途径。
• Concise Total Synthesis of (±)-<i>cis</i>-Trikentrin A and (±)-Herbindole A via Intermolecular Indole Aryne Cycloaddition
  作者：Keith R. Buszek、Neil Brown、Diheng Luo

  DOI：10.1021/ol802425m

  日期：2009.1.1

  An efficient nine-step total synthesis of the annulated indole natural products (±)-cis-trikentrin A and (±)-herbindole A was accomplished via an intermolecular Diels−Alder cycloaddition using our recently developed indole aryne (indolyne) methodology as the key step. This strategy provides rapid access into the trikentrins and the related herbindoles and represents the first application of this methodology

  使用我们最近开发的吲哚芳烃（吲哚炔）方法作为关键，通过分子间 Diels-Alder 环加成反应完成了环状吲哚天然产物（±）-顺式-trikentrin A和（±）-herbindole A的高效九步全合成步。该策略提供了对 trikentrins 和相关草药的快速访问，并代表了该方法在天然产物全合成中的首次应用。所需的 6,7-吲哚炔前体很容易通过 Bartoli 吲哚合成与取代的硝基苯和乙烯基溴化镁合成。
• Total Synthesis of (±)-Herbindole A, (±)-Herbindole B, and (±)-<i>cis</i>-Trikentrin A
  作者：Stephen K. Jackson、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo062350v

  日期：2007.2.1

  [GRAPHIC]Herein we describe a divergent total synthesis of the title compounds utilizing Diels-Alder reactions of monoimine quinoids, followed by cyclization of the aromatized adducts to generate the tricyclic skeletons. Elaboration to iodinated or triflated indole derivatives allows for installation of the requisite alkyl substitution via cross-coupling reactions.