notoginsenoside-B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: notoginsenoside-B
• 英文别名: (6S)-6-[(3S,5S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyhept-1-en-3-one
• 化学式: C₅₄H₉₀O₂₄
• 分子量: 1123.29
• InChiKey: TXQLFMCRDJSJDN-SVCRPHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  394
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3β,12β)-20-[(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-12-hydroxydammar-24-en-3-yl 2-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 反应 1.5h， 以5.4%的产率得到notoginsenoside-B
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Saponins and Glycosides. VIII. Notoginseng (1): New Dammarane-Type Triterpene Oligoglycosides, Notoginsenosides-A, -B, -C, and -D, from the Dried Root of Panax notoginseng (BURK.) F. H. CHEN.

  摘要：

  研究发现，从三七（BURK. F. H. CHEN）的干燥根中提取的苷部分对D-半乳糖胺和脂多糖引起的肝损伤具有保护作用。从具有保肝作用的苷部分中，分离出九种新的达玛烷型三萜类低聚糖苷，即五味子苷-A、-B、-C、-D、-E、-G、-H、-I和-J，以及一种乙炔基脂肪酸苷，即五味子酸β-槐糖苷，还有十四种已知的达玛烷型三萜类低聚糖苷。根据化学和理化证据，包括利用光敏氧合与人参皂苷-Rb1 的化学相关性，确定了艽野苷-A、-B、-C 和-D 的结构如下：............：人参皂甙 A；3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基] 3β，12β，20(S)，25-四羟基-达玛-23-烯，B；3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基] 3β、12β、20(S)-三羟基-25-烯-24-酮，C；3-O-[β-D-吡喃木糖基（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基]3β、12β、20(S)-三羟基达玛-24ξ-过氧达玛-25-烯，和 D；3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[β-D-吡喃木糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基] 20（S）-原人参二醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1039

文献信息

• Bioactive Saponins and Glycosides. VIII. Notoginseng (1): New Dammarane-Type Triterpene Oligoglycosides, Notoginsenosides-A, -B, -C, and -D, from the Dried Root of Panax notoginseng (BURK.) F. H. CHEN.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Toshiyuki MURAKAMI、Takahiro UENO、Kenichi YASHIRO、Nobuko HIROKAWA、Nobutoshi MURAKAMI、Johji YAMAHARA、Hisashi MATSUDA、Reiko SAIJOH、Osamu TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.45.1039

  日期：——

  The glycosidic fraction from the dried roots of Panax notoginseng (BURK.) F. H. CHEN was found to show protective effect on liver injury induced by D-galactosamine and lipopolysaccharide. From the glycosidic fraction with hepatoprotective effect, nine new dammarane-type triterpene oligoglycosides, notoginsenosides-A, -B, -C, -D, -E, -G, -H, -I, and -J and an acetylenic fatty acid glycoside, notoginsenic acid β-sophoroside, were isolated together with fourteen known dammarane-type triterpene oligoglycosides. The structures of notoginsenosides-A, -B, -C, and -D were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence, which included the chemical correlation with ginsenoside-Rb1 using photosensitized oxygenation, as follows : notoginsenoside A; 3-O-[β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-[β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl] 3β, 12β, 20(S), 25-tetrahydroxy-dammar-23-ene, B; 3-O-[β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-[β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl] 3β, 12β, 20(S)-trihydroxy-25-en-24-one, C; 3-O-[β-D-xylopyranosyl (1→2)-β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-[β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl] 3β, 12β, 20(S)-trihydroxydammar-24ξ-hydroperoxydammar-25-ene, and D; 3-O-[β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-[β-D-xylopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl] 20(S)-protopanaxadiol, respectively.

  研究发现，从三七（BURK. F. H. CHEN）的干燥根中提取的苷部分对D-半乳糖胺和脂多糖引起的肝损伤具有保护作用。从具有保肝作用的苷部分中，分离出九种新的达玛烷型三萜类低聚糖苷，即五味子苷-A、-B、-C、-D、-E、-G、-H、-I和-J，以及一种乙炔基脂肪酸苷，即五味子酸β-槐糖苷，还有十四种已知的达玛烷型三萜类低聚糖苷。根据化学和理化证据，包括利用光敏氧合与人参皂苷-Rb1 的化学相关性，确定了艽野苷-A、-B、-C 和-D 的结构如下：............：人参皂甙 A；3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基] 3β，12β，20(S)，25-四羟基-达玛-23-烯，B；3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基] 3β、12β、20(S)-三羟基-25-烯-24-酮，C；3-O-[β-D-吡喃木糖基（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基]3β、12β、20(S)-三羟基达玛-24ξ-过氧达玛-25-烯，和 D；3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[β-D-吡喃木糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖基] 20（S）-原人参二醇。