2-(1-phenylvinyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylvinyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(1-phenylethenyl)-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: ZZVVTGUCFOCJBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylvinyl)-1H-pyrrole 在 sodium acetate trihydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以0.87 g (75%)的产率得到2-formyl-5-((E)-phenylethen-1-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Ethenyl-substituted dipyrrometheneboron difluoride dyes and their

  摘要：

  这项发明涉及乙烯基取代的二吡咯甲硼二氟化物染料衍生物，其在波长大约大于525纳米的吸收最大值处，是电中性的、高度光稳定的，在大多数情况下高度荧光，并具有相对较窄的吸收和发射光谱。乙烯基取代染料通常具有如下结构：其中至少一个荧光团基R.sub.1-R.sub.7是具有结构--CX.sub.m .dbd.CY.sub.m --Z.sub.m的乙烯基，其中m是1、2、3、4、5、6和7对应于父荧光团基R.sub.1-7的位置的任意组合。初始的乙烯基取代物X.sub.m、Y.sub.m和Z.sub.m，可以相同也可以不同，可以是卤素、烷基（含有1-10个碳原子）、氰基、酯、酰胺、乙烯基或聚乙烯基、芳基或杂环芳基。非乙烯基取代物，可以相同也可以不同，可以是氢、卤素、烷基（含有1-18个碳原子）、芳基、芳基烷基、杂环芳基、酰基或磺酰。

  公开号：

  US05187288A1
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 苯乙炔 在 Ru2(CO)4(PPh3)2Br4 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以7%的产率得到2-(1-phenylvinyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  双核钌（II）配合物催化将吡咯加成至末端炔烃上

  摘要：

  双核钌络合物Ru2（CO）4（PPh3）2Br4催化将吡咯加成到炔烃上，导致在温和条件下以高收率形成双核2-乙烯基吡咯。可以容易地实现用吡咯或炔烃的进一步官能化，以经由乙烯基官能团提供二吡咯甲烷或2，5-双（乙烯基）吡咯。基于产物的区域选择性，氘化和在催化过程中进行的红外光谱研究，提出了一种涉及阳离子钌络合物的机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.02.017

文献信息

• Addition of pyrroles onto terminal alkynes catalyzed by a dinuclear ruthenium (II) complex
  作者：Sze Tat Tan、Yew Chin Teo、Wai Yip Fan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.02.017

  日期：2012.6

  alkynes has been catalyzed by a dinuclear ruthenium complex, Ru2(CO)4(PPh3)2Br4, resulting in the formation of geminal 2-vinylpyrroles in high yields under mild conditions. Further functionalization with pyrroles or alkynes to afford dipyrrolmethanes or 2,5-bis(vinyl)pyrroles via the vinyl functional group can readily be achieved. A mechanism involving cationic ruthenium complexes was proposed based

  双核钌络合物Ru2（CO）4（PPh3）2Br4催化将吡咯加成到炔烃上，导致在温和条件下以高收率形成双核2-乙烯基吡咯。可以容易地实现用吡咯或炔烃的进一步官能化，以经由乙烯基官能团提供二吡咯甲烷或2，5-双（乙烯基）吡咯。基于产物的区域选择性，氘化和在催化过程中进行的红外光谱研究，提出了一种涉及阳离子钌络合物的机理。
• The Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes with Electron-Rich Heteroarenes - A Kinetic Investigation and New Synthetic Possibilities
  作者：Jasmin Schießl、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201600940

  日期：2017.2.20

  The gold‐catalyzed mono‐hydroarylation and two‐fold hydroarylation of alkynes with electron‐rich heteroarenes was analyzed by a 1H NMR kinetic study. The obtained rate constants for the decreasing alkyne concentration provide information on the reactivity of this addition reaction. The examinations show the orthogonal reactivity of gold and a proton for the two reaction steps. The first hydroarylation

  金催化单hydroarylation和炔烃的两倍hydroarylation与富电子杂芳烃用分析11 H NMR动力学研究。对于降低的炔烃浓度获得的速率常数提供了关于该加成反应的反应性的信息。检验显示出两个反应步骤中金和质子的正交反应性。第一次氢芳基化仅由金（I）促进，而第二步以质子为前提，该质子可逆地衍生自末端炔烃形成的σ，π-乙炔化物络合物或与溶剂相互作用。根据动力学数据，有可能以中等到良好的产率合成各种单加合物，此外，还探索了带有两个不同取代基的杂二加合物的合成。
• Copper-Catalyzed Stereoselective [4 + 2] Cycloaddition of β,γ-Unsaturated α-Keto Esters and 2-Vinylpyrroles in Water
  作者：Shuangshuang Zhao、Kuiliang Li、Xiang Sun、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01544

  日期：2022.6.17

  An asymmetric [4 + 2] cycloaddition of β,γ-unsaturated α-keto esters with 2-vinylpyrroles in water was developed under the catalysis of a kind of copper complex with a low loading. A series of optically pure 3,4-dihydro-2H-pyran derivatives could be obtained in excellent yields, with high diastereoselectivities and enantioselectivities. The corresponding mechanism was proposed, which was supported

  在一种低负载铜配合物的催化下，β,γ-不饱和α-酮酯与2-乙烯基吡咯在水中的不对称[4 + 2]环加成反应。一系列光学纯的 3,4-二氢-2 H-吡喃衍生物可以以优异的收率获得，具有高非对映选择性和对映选择性。提出了相应的机制，并得到了 DFT 计算的支持。
• US5187288A
  申请人：——

  公开号：US5187288A

  公开（公告）日：1993-02-16
• Decarboxylative Addition of Propiolic Acids with Indoles to Synthesize Bis(indolyl)methane Derivatives with a Pd(II)/LA Catalyst
  作者：Miao Zeng、Jing-Wen Xue、Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Yunong Chen、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00762

  日期：2021.6.18

  introduces a Pd(II)/LA-catalyzed (LA: Lewis acid) decarboxylative addition reaction for the synthesis of bis(indolyl)methane derivatives. The presence of Lewis acid such as Sc(OTf)3 triggered Pd(II)-catalyzed decarboxylative addition of propiolic acids with indoles to offer the bis(indolyl)methane derivatives in moderate to good yields, whereas neither Pd(II) nor Lewis acid alone was active for this synthesis

  探索高效有机合成的新方案对于药物开发至关重要。本工作介绍了用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物的 Pd（II）/LA 催化（LA：路易斯酸）脱羧加成反应。路易斯酸如 Sc(OTf) 3 的存在触发了 Pd(II) 催化的丙炔酸与吲哚的脱羧加成，以中等至良好的产率提供双（吲哚基）甲烷衍生物，而 Pd(II) 和路易斯酸都没有单独对这种合成有活性。Pd(OAc) 2的催化效率高度依赖于添加的路易斯酸的路易斯酸度，即更强的路易斯酸提供更高的双（吲哚基）甲烷衍生物产率。同时，这种 Pd(II)/LA 催化的脱羧加成反应对吲哚骨架和丙炔酸的苄基环上的多功能富电子或缺电子取代基显示出良好的耐受性。对该 Pd(II)/Sc(III) 催化的原位1 H NMR 动力学的研究揭示了由吡咯加成到炔基-Pd 生成的瞬态乙烯基-Pd(II)/Sc(III) 中间体的形成脱羧后的 (II)/Sc(III) 物种，这在之前几乎没有观察到。