(1S,6S)-bicyclo[4.2.0]octan-2-one-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6S)-bicyclo[4.2.0]octan-2-one-6-carboxylic acid
• 英文别名: bicyclo[4.2.0]octan-2-one-6-carboxylic acid；(1S,6S)-5-oxobicyclo[4.2.0]octane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: VAIMOXGQJZPLTP-MUWHJKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (1S,6S)-bicyclo[4.2.0]octan-2-one-6-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl (1RS,6RS)-5-oxobicyclo<4.2.0>octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过添加萘提高[2 + 2]手性环己烯酮向乙烯的光环加成的非对映选择性

  摘要：

  考察了对手性环己烯酮1与乙烯的非对映选择性[2 + 2]光环加成反应的累加效应。阐明了一种新颖且相当有效的提高1a反应中非对映选择性的方法。通过添加1-苯基萘，de值从56％增加到83％。通过重结晶非对映异构混合物（主要/次要= 11/1）分离出主要产物2a，其X射线分析证实了2a的双环系统的绝对构型。水解除去手性助剂并随后酯化，得到光学纯的双环[4.2.0]辛酮衍生物5。从荧光光谱分析和其他实验结果来看，累加效应归因于手性环己烯酮1a和添加的萘的复杂形成。

  DOI：

  10.1021/jo0354746
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexen-3-one-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,6S)-bicyclo[4.2.0]octan-2-one-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过添加萘提高[2 + 2]手性环己烯酮向乙烯的光环加成的非对映选择性

  摘要：

  考察了对手性环己烯酮1与乙烯的非对映选择性[2 + 2]光环加成反应的累加效应。阐明了一种新颖且相当有效的提高1a反应中非对映选择性的方法。通过添加1-苯基萘，de值从56％增加到83％。通过重结晶非对映异构混合物（主要/次要= 11/1）分离出主要产物2a，其X射线分析证实了2a的双环系统的绝对构型。水解除去手性助剂并随后酯化，得到光学纯的双环[4.2.0]辛酮衍生物5。从荧光光谱分析和其他实验结果来看，累加效应归因于手性环己烯酮1a和添加的萘的复杂形成。

  DOI：

  10.1021/jo0354746

文献信息

• Diastereoselective [2+2] photocycloaddition of polymer-supported cyclic chiral enone with ethylene
  作者：Takuya Shintani、Kazunori Kusabiraki、Atsuko Hattori、Akinori Furutani、Ken Tsutsumi、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.010

  日期：2004.2

  derivative, previously shown to be very effective chiral auxiliaries in the diastereoselective [2+2] photocycloaddition of cyclic enones with the simplest olefin, ethylene, was attached to poly(ethylene glycol)-grafted Wang resin. We then investigated the diastereoselective [2+2] photocycloaddition on solid support in several solvents. As the result, we accomplished good selectivity in toluene as well

  苯薄荷基衍生物以前被证明是在环烯酮与最简单的烯烃乙烯的非对映选择性[2 + 2]光环加成中非常有效的手性助剂，被连接到聚乙二醇接枝的Wang树脂上。然后，我们研究了几种溶剂在固相支持物上的非对映选择性[2 + 2]光环加成反应。结果，我们在甲苯中实现了良好的选择性以及聚合物负载的手性助剂的回收利用。这是在固体载体上光化学获得双环[4.2.0]辛烷衍生物的第一个例子。
• Enantiodifferentiating [2+2] photocycloaddition of cyclohexenone carboxylic acid with ethylene using 8-phenylmenthyl amine as a chiral template
  作者：Yuuki Yanagisawa、Yasuhiro Nishiyama、Hiroki Tanimoto、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.033

  日期：2014.3

  Enantiodifferentiating [2+2] photocycloaddition of cyclohexenone carboxylic acid with the smallest olefin, ethylene, was accomplished using 8-phenylmenthyl amine as a chiral template. Particularly, we succeeded in enhancing the enantiomeric excess (ee) value by selective excitation of a chiral substrate-template supramolecular complex. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Enhancement of Diastereoselectivity of [2 + 2] Photocycloaddition of Chiral Cyclohexenones to Ethylene by Adding Naphthalenes
  作者：Ken Tsutsumi、Hiroaki Nakano、Akinori Furutani、Katsunori Endou、Abdurshit Merpuge、Takuya Shintani、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jo0354746

  日期：2004.2.1

  The additive effect on the diastereoselective [2 + 2] photocycloaddition of chiral cyclohexenones 1 to ethylene is examined. A novel and fairly efficient method of increasing the diastereoselectivity in the reaction of 1a was elucidated. The de value increased from 56% to 83% by the addition of 1-phenylnaphthalene. The major product 2a was isolated by the recrystallization of the diastereomeric mixture

  考察了对手性环己烯酮1与乙烯的非对映选择性[2 + 2]光环加成反应的累加效应。阐明了一种新颖且相当有效的提高1a反应中非对映选择性的方法。通过添加1-苯基萘，de值从56％增加到83％。通过重结晶非对映异构混合物（主要/次要= 11/1）分离出主要产物2a，其X射线分析证实了2a的双环系统的绝对构型。水解除去手性助剂并随后酯化，得到光学纯的双环[4.2.0]辛酮衍生物5。从荧光光谱分析和其他实验结果来看，累加效应归因于手性环己烯酮1a和添加的萘的复杂形成。