1,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucosamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucosamine hydrochloride
• 英文别名: 2-deoxy-2-amino-1,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose hydrochloride；2-amino-1,3,4,6-tetra-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose hydrochloride；(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-amine;hydrochloride
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₅*ClH
• 分子量: 576.132
• InChiKey: RLOBEPJQZFGAPX-GPVDEMONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucosamine hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 乙酸肼 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(3,3-dimethylglutarimido)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于氨基葡萄糖的新型二酰氨基保护基团

  摘要：

  氨基葡萄糖被转化为 N-二苯基马来酰 (DPM)、N-(3,3-二甲基戊二酰) (DMG) 和 N-二甘醇 (DG) 衍生物，提供 O-乙酰保护的 O-糖基三氯乙酰亚胺 3、12 和 20，分别作为糖基供体。在 TMSOTf 作为催化剂存在下，它们与各种受体 4 的反应通常以高产率提供相应的 β-糖苷 5a-c、13a-e 和 21a、d、f、g。对 N 保护基团裂解的研究为 DPM 和 DG 基团带来了良好的结果。具有 N-DG 保护的 3-O-未保护的葡糖胺衍生物 24 也可以很好地作为受体，如其与半乳糖基供体 25 的反应所示，这导致二糖 26 的产率非常高。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500107
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucosamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型 C2-糖基苯并呋喃基噻唑衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  通过Hantzsch法进一步环化糖基硫脲和2-(溴乙酰基)-苯并呋喃，合成了一系列新的C2-糖基苯并呋喃基噻唑衍生物。由各种水杨醛反应得到相应的2-(溴乙酰基)-苯并呋喃衍生物，由D-氨基葡萄糖通过一系列步骤制备糖基硫脲。产品的乙酰胆碱酯酶抑制活性通过 Ellman 方法测试。随后评估了最具活性的化合物的 50% 抑制浓度值。N-(1,3,4,6-四-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-(5-甲氧基-苯并呋喃-2-基)-1,3-噻唑-2-胺具有最佳的乙酰胆碱酯酶抑制活性，50% 抑制浓度为 2.03 ± 0.26 μM。

  DOI：

  10.1177/1747519819856973

文献信息

• Carbohydrate-based N-heterocyclic carbenes for enantioselective catalysis
  作者：Alexander S. Henderson、John F. Bower、M. Carmen Galan

  DOI：10.1039/c4ob02056a

  日期：——

  Versatile syntheses of C2-linked and C2-symmetric carbohydrate-based imidazol(in)ium salts from functionalised amino-carbohydrate derivatives are reported. The novel NHCs were ligated to [Rh(COD)Cl]2 and evaluated in Rh-catalysed asymmetric hydrosilylation of ketones with good yields and promising enantioselectivities.

  报道了从官能化的氨基碳水化合物衍生物多功能合成C 2连接的和C 2对称的基于碳水化合物的咪唑盐。将新型NHC连接到[Rh（COD）Cl] 2上，并在Rh催化的酮的不对称氢化硅烷化中进行了评估，产率高，对映选择性高。
• Synthesis of Novel Glycosyl 1,3,4-Thiadiazole Derivatives
  作者：Feng-Chang Cheng、Long Yin、Xiu-Jian Liu、Wei-Wei Liu、Zhi-Ling Cao、Da-Hua Shi、Lei Wang

  DOI：10.3184/174751916x14738636315471

  日期：2016.10

  protocol for the synthesis of glycosyl 1,3,4-thiadiazole derivatives was developed, which involved the reaction of glycosyl isothiocyanate, hydrazine hydrate, and various aldehydes followed by oxidative cyclisation with ferric ammonium sulfate in methanol. 13 examples of different glycosyl 1,3,4-thiadiazole derivatives were prepared. Good yields (70–87%) have been achieved. The glycosyl 1,3,4-thiadiazole

  开发了一种方便且温和的合成糖基 1,3,4-噻二唑衍生物的方案，该方案涉及糖基异硫氰酸酯、水合肼和各种醛的反应，然后在甲醇中用硫酸铁铵进行氧化环化。制备了 13 个不同糖基 1,3,4-噻二唑衍生物的实例。已经实现了良好的产量（70-87%）。糖基1,3,4-噻二唑衍生物可用于药物化学和制药工业。
• 含氨基葡萄糖分子的1,2,4 - 三氮唑并[3,4- b]-1,3,4-噻二唑衍生物及其制备方法与用途
  申请人：淮海工学院

  公开号：CN106008623B

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明涉及一种含氨基葡萄糖1,2,4‑三氮唑并[3,4‑b]‑1,3,4‑噻二唑衍生物。本发明还涉及该含氨基葡萄糖1,2,4‑三氮唑并[3,4‑b]‑1,3,4‑噻二唑衍生物的合成方法，该方法具体包括以下步骤：先将取代的酰肼与氢氧化钾、二硫化碳反应，得到的钾盐在水合肼的作用下环合得到3‑取代‑4‑氨基‑5‑巯基‑1,2,4‑三氮唑，再将得到的3‑取代‑4‑氨基‑5‑巯基‑1,2,4‑三氮唑与2‑脱氧‑2‑异硫氰酸酯‑1,3,4,6‑四‑O‑苄基‑β‑D‑吡喃葡萄糖反应直接合成N‑(1,3,4,6‑四‑O‑苄基‑β‑D‑吡喃葡萄糖‑2‑基)‑6‑氨基‑3‑取代‑1,2,4‑三氮唑并[3,4‑b]‑1,3,4‑噻二唑。本发明合成方法简单，环境污染小，后处理简单，且合成出的物质对乙酰胆碱酯酶有强的抑制作用，在制备抗乙酰胆碱酯酶药物方面，具有广阔的应用前景。
• Synthesis and bioactivity of novel C2-glycosyl triazole derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Long Yin、Lei Wang、Xiu-Jian Liu、Feng-Chang Cheng、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao、Wei-Wei Liu

  DOI：10.1515/hc-2016-0163

  日期：2017.6.27

  Abstract New C2-glycosyl triazole derivatives 6a–l were synthesized by cyclization of glycosyl acylthiosemicarbazides 5 in refluxing 3 N sodium hydroxide aqueous solution. Substrates 5 were obtained by the reaction of glycosyl isothiocyanate 3 with various hydrazides. The acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activities of compounds 6 were tested by Ellman’s method. Compounds that exhibited over 85%

  摘要 通过糖基酰基氨基硫脲 5 在回流的 3 N 氢氧化钠水溶液中环化合成了新的 C2-糖基三唑衍生物 6a-l。通过糖基异硫氰酸酯 3 与各种酰肼反应获得底物 5。化合物6的乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制活性采用Ellman法进行测试。随后评估表现出超过 85% 抑制的化合物的 IC50 值。化合物6f具有最佳的乙酰胆碱酯酶抑制活性，IC50为1.46±0.25 μg/mL。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Glycosyl-Containing 1,2,4-Triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]Thiadiazole Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Xiu-Jian Liu、Lei Wang、Long Yin、Feng-Chang Cheng、Hui-Min Sun、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao

  DOI：10.3184/174751917x15064232103047

  日期：2017.10

  An efficient protocol for the synthesis of novel glycosyl-containing 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives starting from the commercially available D-glucosamine hydrochloride is described by reaction of glycosyl isothiocyanate with various aminotriazoles in DMF. Glycosyl isothiocyanate is an important intermediate and synthetic methods are discussed. The acetylcholinesterase inhibitory

  通过异硫氰酸糖基反应描述了一种从市售 D-氨基葡萄糖盐酸盐开始合成新型含糖基的 1,2,4-三唑 [3,4-b][1,3,4] 噻二唑衍生物的有效方案与 DMF 中的各种氨基三唑。糖基异硫氰酸酯是一种重要的中间体，并对其合成方法进行了讨论。这些化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性通过 Ellman 方法测试。发现大多数化合物表现出超过 90% 的抑制作用，随后评估了它们的 IC50 值。