sodium 4-(pyridin-2-yl)piperazine-1-carbodithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: sodium 4-(pyridin-2-yl)piperazine-1-carbodithioate
• 英文别名: Sodium;4-pyridin-2-ylpiperazine-1-carbodithioate；sodium;4-pyridin-2-ylpiperazine-1-carbodithioate
• 化学式: C₁₀H₁₂N₃S₂*Na
• 分子量: 261.347
• InChiKey: LMMRMEMWBMQZRG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-(pyridin-2-yl)piperazine-1-carbodithioate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以61%的产率得到bis(4-pyridin-2-yl-1-piperazinylthiocarbonyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  二硫键在双（二烷基胺硫代羰基）二硫作为有效的双刃杀微生物杀精子剂中的作用：设计，合成和生物学

  摘要：

  滴虫病和念珠菌病是最常见的致病性生殖道感染，通常分别用甲硝唑和氟康唑治疗。阴道功效差，耐药性和非杀精性限制了它们作为局部杀微生物避孕药的使用。双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物（4 – 38）被设计为具有双重活性的非表面活性剂分子，能够消除阴道毛滴虫和念珠菌菌株，并且能够以不可细胞毒性的剂量立即不可逆地固定100％人类精子，对人类宫颈上皮细胞和体外阴道菌群。化合物12，16，17它们的活性是非氧化酚9，OTC阴道杀精子剂的50倍，并且化合物12和17在兔模型中显示出显着的体内活性。最有前途的化合物17由于具有更高的活性和安全性以及显着的体内滴虫杀菌活性，已显示出有望进一步发展为双刃阴道杀微生物剂。二硫化物基团的作用是由于化学修饰过程中杀精子活性的丧失而确立的（39 – 56）。这些二硫化物可能靶向存在于人精子和滴虫的细胞膜上的巯基，如游离巯基的荧光标记所示。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.012
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-(2-吡啶基)哌嗪 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sodium 4-(pyridin-2-yl)piperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  带有二硫代氨基甲酸酯的新磺酰胺衍生物的合成，表征和碳酸酐酶I和II的抑制性评估。

  摘要：

  在这项研究中，合成了新型的二硫代氨基甲酸酯-磺酰胺衍生物（3a-3k）以研究其对纯化的人碳酸酐酶（hCA）Ⅰ和Ⅱ的抑制活性。计算化合物的IC50和Ki值，以比较它们对hCA I和II同工酶的抑制曲线。乙酰唑胺用作酶抑制试验中的标准抑制剂。化合物3a，3e，3g，3h，3j和3k显示出对hCA I和II的显着抑制作用。在这些化合物中，发现化合物3h是针对hCA I和II酶的最具活性的衍生物，Ki值分别为0.032±0.001μM和0.013±0.0005μM。观察到化合物3a，3e，3g，3h，3j和3k对NIH / 3T3（小鼠胚胎成纤维细胞系）的细胞毒性，发现该化合物无细胞毒性。此外，进行了分子对接研究，以研究化合物3h与hCA I和II酶之间的相互作用类型。这项研究的结果是，鉴定了一种新型且有效的具有良好活性潜能的CA抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112392

文献信息

• Synthesis of <i>S</i>-(2-Thioxo-1,3-dithiolan-4-yl)methyl Dialkylcarbamothioate and <i>S</i>-Thiiran-2-ylmethyl Dialkylcarbamothioate via Intermolecular O−S Rearrangement in Water^,
  作者：Nand Lal、Lalit Kumar、Amit Sarswat、Santosh Jangir、Vishnu Lal Sharma

  DOI：10.1021/ol2005825

  日期：2011.5.6

  3-dithiolan-4-yl)methyl dialkylcarbamothioates (3) and S-thiiran-2-ylmethyl dialkylcarbamothioate (5) has been reported by the reaction of 5-(chloromethyl)-1,3-oxathiolane-2-thione (1) with sodium dialkylcarbamodithioate (2) and dialkylamine (4), respectively, through intermolecular O−S rearrangement in water. A plausible mechanism of formation of the title compounds has also been proposed.

  据报道，通过5-（氯甲基）的反应可以轻松合成S-（2-硫代-1,3-二硫杂环戊-4-基）甲基二烷基氨基甲酸酯（3）和S-噻喃-2-基甲基二烷基氨基甲酸酯（5）。 -1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮（1）与二烷基氨基甲磺酸二钠（2）和二烷基胺（4）通过在水中的分子间OS重排。还提出了标题化合物形成的合理机理。
• [EN] CARBODITHIOATES WITH SPERMICIDAL ACTIVITY AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] CARBODITHIOATES AYANT UNE ACTIVITÉ SPERMICIDE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014122670A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to the synthesis and biological evaluation of compound of formula I as spermicidal agents, and its pharmaceutically acceptable acid salt thereof. The invention provides bis(4- substituted-1-piperazinylthiocarbonyl) disulfide (when n = 0) and alkane-1,n-diylbis(4-substituted piperazine-1-carbodithioate) (when n = 0, 1, 2 or 3) as shown in figure 1 of the accompanying drawing. These compounds are found to be useful for spermicidal activity.

  本发明涉及将式I化合物合成为杀精子剂，并其在药学上可接受的酸盐。该发明提供了双(4-取代-1-哌嗪基硫代羰基)二硫化物(当n = 0)和烷基-1,n-二基(4-取代哌嗪-1-羰基二硫代酸酯)(当n = 0, 1, 2或3)如附图1所示。这些化合物被发现对杀精子活性有用。
• A simple and convenient method for the synthesis of 1-dialkylaminocarbothioic acid S-[(2,3-epithio)propyl] esters
  作者：Kiran Kumar、V. L. Sharma、A. K. Dwivedi

  DOI：10.1002/jhet.5570430101

  日期：2006.1

  A simple and convenient method for the synthesis of 1-dialkylaminocarbothioic acid S-[(2,3-epithio)propyl] ester was developed by the reaction of 1-dialkylaminocarbodithioic acid-sodium salt with 1-chloro-2,3-epoxypropane in water-methanol mixture at room temperature. An intermediate was isolated and characterized, based on which a possible mechanism was proposed.

  通过1-二烷基氨基碳二硫辛酸钠盐与1-氯-2,3-环氧丙烷的反应，开发了一种简便的合成1-二烷基氨基碳硫辛酸S-[（（2,3-epithio）丙基]酯的方法。在室温下水-甲醇混合物。分离并表征了中间体，在此基础上提出了可能的机理。
• Substituent effects of cis-dioxobis(dithiocarbamato) molybdenum(VI) on redox properties: redox potentials for one-electron reduction and second-order rate constants for oxygen atom transfer
  作者：Kei Unoura、Akira Yamazaki、Akira Nagasawa、Yoshikiyo Kato、Hiroki Itoh、Hideaki Kudo、Yutaka Fukuda

  DOI：10.1016/s0020-1693(97)05813-1

  日期：1998.3

  The electrochemical properties of a series of cis-dioxobis(dithiocarbamato)molybdenum(VI) complexes [MoO2(RR′dte)2] (RR′dte = N,N-disubstituted dithiocarbamate) and the oxygen atom transfer reactions between [MoO2(RR′dte)2] and PPh3 in 1,2-C2H4Cl2 at 25°C are systematically investigated. A good correlation between logarithmic values of second-order rate constants k1 of the oxygen atom transfer reactions

  一系列顺式-二氧杂双（二硫代氨基甲酸酯）钼（VI）的电化学性质[MoO 2（RR'dte）2 ]（RR'dte = N，N-二取代的二硫代氨基甲酸酯）和[MoO 2之间的氧原子转移反应对25℃下1,2-C 2 H 4 Cl 2中的（RR'dte）2 ]和PPh 3进行了系统研究。氧原子转移反应的二阶速率常数k 1的对数值与[MoO 2 OP 2 RR'dte）2 ] 0的氧化还原电势E °'具有良好的相关性1个耦合观察到在大范围内的ķ 1（0.012至0.61米每秒2）; log k 1的值随着E 0的增加而线性增加。对于[MoO 2（Bz 2 dte）2 / PPh 2 [MoO 2（Ph 2 dte）2 ] / PPh 1和[MoO 2（BzPhdte）2 ] PPh 1系统，可以准确观察到与相关线的偏离。负激活熵（ΔS '= -114 J mol +1 K +1对于[MoO 2（Et
• New ternary platinum(II) dithiocarbamates: Synthesis, characterization, anticancer, DNA binding and DNA denaturing studies
  作者：Muhammad Imran、Zia-ur-Rehman、Tamara Kondratyuk、Francine Bélanger-Gariepy

  DOI：10.1016/j.inoche.2019.02.007

  日期：2019.5

  Abstract Two new ternary platinum(II) complexes of general formula [Pt(DTC)LCl], where DTC = 4-(2-pyridyl)piperazine-1-carbodithioate (1 and 2) and L = tri(p-tolyl)phosphine (1) and tri(o-tolyl)phosphine (2), have been synthesized and characterized. Both complexes have shown phenanthriplatin and picoplatin type axial protection, albeit from both sides, offered by C H moiety of the organophosphine (X-ray

  摘要 通式为 [Pt(DTC)LCl] 的两种新型三元铂 (II) 配合物，其中 DTC = 4-(2-pyridyl)piperazine-1-carbodithioate (1 and 2) and L = tri(p-tolyl)phosphine (1) 和三 (o-tolyl) 膦 (2)，已被合成和表征。两种复合物都显示出菲铂和吡铂类型的轴向保护，尽管是从两侧，由有机膦的 CH 部分提供（X 射线单晶和 DFT 分析）。此外，2 显示出比 1 更大程度的铂中心轴向屏蔽。针对三种癌细胞系的体外抗癌活性表明 2 比 1 具有更大的抗癌效力。针对 NF-κB（一种癌症促进蛋白）的活性表明死亡癌细胞的增殖可能是由于阻碍了 NF-κB 的活性和随后启动的细胞凋亡。2比1的高活性可归因于其更大的亲脂性和更强的轴向保护（CH⋯Pt = 2.752 A，HC⋯Pt 3.496 A，∠H⋯Pt-P