14-hydroxy-6,12-muuroloadien-15-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-hydroxy-6,12-muuroloadien-15-oic acid
• 英文别名: (4aS,5S,8S,8aR)-8-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-5-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: JSCXVSJJZJIGJC-WTDIUWLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxy-6,12-muuroloadien-15-oic acid 在 氨 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到(4aS,5S,8S,8aR)-8-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-5-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于muurolane天然产物支架的筛选文库的设计和合成†

  摘要：

  植物来源的天然产物14-羟基-6,12-muuroloadien-15-oic acid（1）被鉴定为独特的支架，可以对其进行化学修饰以生成新颖的铅或药物样筛选库。在合成之前，基于类药物的物理化学参数（例如log P，log D 5.5，氢键供体/受体和分子量）生成虚拟库并确定其优先级。天然产物支架（1）分离自澳大利亚特有植物Eremophila mitchellii然后用于两个系列类似物的并行溶液阶段生成。第一个库包含六个半合成酰胺衍生物，而第二个库包含六个氨基甲酸酯类似物。使用氯喹敏感的恶性疟原虫品系（3D7）对这些文库的抗疟疾活性进行了评估，几种化合物表现出低至中等活性，IC 50值为14至33μM。

  DOI：

  10.1039/c2ob00029f

文献信息

• Design and synthesis of screening libraries based on the muurolane natural product scaffold
  作者：Emma C. Barnes、Vanida Choomuenwai、Katherine T. Andrews、Ronald J. Quinn、Rohan A. Davis

  DOI：10.1039/c2ob00029f

  日期：——

  plant-derived natural product 14-hydroxy-6,12-muuroloadien-15-oic acid (1) was identified as a unique scaffold that could be chemically elaborated to generate novel lead- or drug-like screening libraries. Prior to synthesis a virtual library was generated and prioritised based on drug-like physicochemical parameters such as log P, log D5.5, hydrogen bond donors/acceptors, and molecular weight. The natural product

  植物来源的天然产物14-羟基-6,12-muuroloadien-15-oic acid（1）被鉴定为独特的支架，可以对其进行化学修饰以生成新颖的铅或药物样筛选库。在合成之前，基于类药物的物理化学参数（例如log P，log D 5.5，氢键供体/受体和分子量）生成虚拟库并确定其优先级。天然产物支架（1）分离自澳大利亚特有植物Eremophila mitchellii然后用于两个系列类似物的并行溶液阶段生成。第一个库包含六个半合成酰胺衍生物，而第二个库包含六个氨基甲酸酯类似物。使用氯喹敏感的恶性疟原虫品系（3D7）对这些文库的抗疟疾活性进行了评估，几种化合物表现出低至中等活性，IC 50值为14至33μM。