1,7-dimethyl-4-isopropylidenebicyclo[5.3.0]dec-9-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,7-dimethyl-4-isopropylidenebicyclo[5.3.0]dec-9-en-3-one
• 英文别名: (3aS,8aR)-3a,8a-dimethyl-6-propan-2-ylidene-1,4,7,8-tetrahydroazulen-5-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: ZZKXFHQKZXNWDJ-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 氯磺酸 作用下， 反应 0.17h， 以24%的产率得到(1R,5R)-1,4-dimethyl-8-propan-2-ylidenespiro[4.5]dec-3-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  天然germacrone和环氧衍生物的环环结构的结构多样性：理论与实验研究

  摘要：

  吉马酮（处理1）与不同的亲电子的，其环氧衍生物的吉马酮-4,5-环氧化物（2），吉马酮-1,10-环氧化物（3）和isogermacrone -4,5-环氧化物（4）配有布朗斯台德/路易斯酸和Ti III产生很大的结构多样性。因此，通过最多使用两个步骤，描述了对应于14个骨架的40多种化合物的生产。还描述了合理化所产生结构差异的计算计算。最后，由于生成的某些化合物是具有生物活性的天然倍半萜烯，因此这些物质的形成机理将为其生物合成提供新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201300662

文献信息

• New Pathways in Transannular Cyclization of Germacrone [Germacra-1(10),4,7(11)-trien-8-one]: Evidence Regarding a Concerted Mechanism
  作者：Alejandro F. Barrero、M. Mar Herrador、José-Luis López-Pérez、Jesús F. Arteaga、Julieta Catalán

  DOI：10.1021/ol901066x

  日期：2009.11.5

  cyclization of germacrone with HSO3Cl at −78 °C by means of a concerted and regioselective mechanism gives rise to a bicyclo[6.2.0]decan-2-ylium intermediate ion, which evolves to unusual skeletons through subsequent cyclization and Wagner−Meerwein rearrangements. This novel germacra-1(10),4-diene cyclization could suggest the existence of a new biosynthetic pathway to sesquiterpenes.

  通过协同和区域选择性机制，在−78°C下用HSO 3 Cl对环戊酮进行环环化，产生双环[6.2.0] decan-2-ylium中间离子，该环离子通过随后的环化和Wagner演变成不寻常的骨架-Meerwein重排。这种新颖的germacra-1（10），4-二烯环化反应可能表明倍半萜有新的生物合成途径。