N1-(7-chloroquinolin-4-yl)-N6-(6-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)hexyl)-hexane-1,6-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N1-(7-chloroquinolin-4-yl)-N6-(6-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)hexyl)-hexane-1,6-diamine
• 英文别名: N'-(7-chloroquinolin-4-yl)-N-[6-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]hexyl]hexane-1,6-diamine
• 化学式: C₃₀H₃₇Cl₂N₅
• 分子量: 538.563
• InChiKey: GHMZAGGRDVKUQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(7-chloroquinolin-4-yl)-N6-(6-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)hexyl)-hexane-1,6-diamine 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N1-(7-chloroquinolin-4-yl)-N6-(6-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)hexyl)-N6-methylhexane-1,6-diamine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC BISAMINOQUINOLINES AND BISAMINOQUINOLINES WITH VARIED LINKERS AS AUTOPHAGY INHIBITORS FOR CANCER AND OTHER THERAPY
  [FR] BISAMINOQUINOLINES ASYMÉTRIQUES ET BISAMINOQUINOLINES COMPORTANT DIVERSES SÉQUENCES DE LIAISON POUVANT ÊTRE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AUTOPHAGIE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET D'AUTRES MALADIES

  摘要：

  这项发明提供了新型的不对称和对称双氨基喹啉和相关化合物，治疗方法和合成方法。这些新型化合物表现出有效的抗癌活性，并可用于治疗各种与自噬相关的疾病。

  公开号：

  WO2016022956A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-羟基喹啉 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N1-(7-chloroquinolin-4-yl)-N6-(6-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)hexyl)-hexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC BISAMINOQUINOLINES AND BISAMINOQUINOLINES WITH VARIED LINKERS AS AUTOPHAGY INHIBITORS FOR CANCER AND OTHER THERAPY
  [FR] BISAMINOQUINOLINES ASYMÉTRIQUES ET BISAMINOQUINOLINES COMPORTANT DIVERSES SÉQUENCES DE LIAISON POUVANT ÊTRE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AUTOPHAGIE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET D'AUTRES MALADIES

  摘要：

  这项发明提供了新型的不对称和对称双氨基喹啉和相关化合物，治疗方法和合成方法。这些新型化合物表现出有效的抗癌活性，并可用于治疗各种与自噬相关的疾病。

  公开号：

  WO2016022956A1

文献信息

• Bisquinolines. 2. Antimalarial <i>N</i>,<i>N</i>-Bis(7-chloroquinolin-4-yl)heteroalkanediamines
  作者：Jonathan L. Vennerstrom、Arba L. Ager,、Arnulf Dorn、Steven L. Andersen、Lucia Gerena、Robert G. Ridley、Wilbur K. Milhous

  DOI：10.1021/jm9803828

  日期：1998.10.1

  berghei in vivo. These bisquinolines had IC50 values from 1 to 100 nM against P. falciparum in vitro. Six of the 11 bisquinolines were significantly more potent against the chloroquine-resistant W2 clone compared to the chloroquine-sensitive D6 clone. For bisquinolines 1-11 there was no relationship between the length of the bisquinoline heteroalkane bridge and antimalarial activity and no correlation

  合成了N，N-双（7-氯喹啉-4-基）杂烷二胺1-11，并在体外和体外对恶性疟原虫进行了筛选。这些双喹啉在体外对恶性疟原虫的IC50值为1至100 nM。与对氯喹敏感的D6克隆相比，在11种双喹啉中有6种对耐氯喹的W2克隆的效价明显更高。对于双喹啉1-11，双喹啉杂烷烃桥的长度与抗疟活性之间没有关系，并且在体内和体外抗疟活性之间也没有相关性。在体内，具有烷基醚和哌嗪桥的双喹啉比具有烷基胺桥的双喹啉对伯氏疟原虫有效。Bisquinolines 1-10是血凝素聚合的有效抑制剂，IC50值在5-20 microM的狭窄范围内，在抑制血凝素聚合的能力和抑制寄生虫生长之间存在相关性。与烷烃桥联的双喹啉相比（Vennerstrom等人，1992），这些杂烷烃桥联的双喹啉没有一个具有足够的抗疟活性，因此值得对该系列进行进一步研究。
• Asymmetric bisaminoquinolines and bisaminoquinolines with varied linkers as autophagy inhibitors for cancer and other therapy
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US10221140B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The invention provides novel asymmetric and symmetric bisaminoquinolmes and related compounds, methods of treatment and syntheses. The novel compounds exhibit effective anticancer activity and are useful in the treatment of a variety of autophagy-related disorders.

  本发明提供了新型不对称和对称双氨基喹啉及相关化合物、治疗方法和合成方法。这些新型化合物具有有效的抗癌活性，可用于治疗多种自噬相关疾病。
• Anticancer properties of bisaminoquinolines with modified linkers
  作者：Yuanhao Wang、Vaibhav Jain、Amanda Versace、Monika Bhardwaj、Mary Ann S. Crissey、Ravi K. Amaravadi、Jeffrey D. Winkler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128272

  日期：2021.10
• ASYMMETRIC BISAMINOQUINOLINES AND BISAMINOQUINOLINES WITH VARIED LINKERS AS AUTOPHAGY INHIBITORS FOR CANCER AND OTHER THERAPY
  申请人：The Trustees of The University of Pennsylvania

  公开号：EP3177595B1

  公开（公告）日：2021-02-24
• Asymmetric Bisaminoquinolines And Bisaminoquinolines With Varied Linkers As Autophagy Inhibitors For Cancer And Other Therapy
  申请人：The Trustees of the University ofPennsylvania

  公开号：US20220064118A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The invention provides novel asymmetric and symmetric bisaminoquinolmes and related compounds, methods of treatment and syntheses. The novel compounds exhibit effective anticancer activity and are useful in the treatment of a variety of autophagy-related disorders.