(3R,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl-1-(4-methylbenzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl-1-(4-methylbenzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-5-carboxylate
• 英文别名: [(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl] 1-[(4-methylphenyl)methyl]-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazole-5-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₆
• 分子量: 537.656
• InChiKey: DNCAPEASCBLYNK-POOUREKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双氢青蒿素 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-nitrophenyl azide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl-1-(4-methylbenzyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三唑化反应在制备具有抗 HIV 活性的双氢青蒿素衍生物中的应用。

  摘要：

  已知青蒿素和双氢青蒿素的合成衍生物具有多种生物活性。已证明用三唑杂环对双氢青蒿素进行后功能化可提高治疗潜力。通过使用我们新开发的三唑化策略，一步合成了未探索的双氢青蒿素融合和 1,5-二取代 1,2,3-三唑衍生物库。所有这些新合成的化合物都被表征并评估了它们在 MT-4 细胞中的抗 HIV（人类免疫缺陷病毒）潜力。有趣的是; 三种合成的双氢青蒿素三唑衍生物显示出活性，半数抑制浓度 (IC50) 值范围为 1.34 至 2.65 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules22020303

文献信息

• Application of the Triazolization Reaction to Afford Dihydroartemisinin Derivatives with Anti-HIV Activity
  作者：Sampad Jana、Shabina Iram、Joice Thomas、Muhammad Hayat、Christophe Pannecouque、Wim Dehaen

  DOI：10.3390/molecules22020303

  日期：——

  dihydroartemisinin are known to possess various biological activities. Post-functionalization of dihydroartemisinin with triazole heterocycles has been proven to lead to enhanced therapeutic potential. By using our newly developed triazolization strategy, a library of unexplored fused and 1,5-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives of dihydroartemisinin were synthesized in a single step. All these newly synthesized

  已知青蒿素和双氢青蒿素的合成衍生物具有多种生物活性。已证明用三唑杂环对双氢青蒿素进行后功能化可提高治疗潜力。通过使用我们新开发的三唑化策略，一步合成了未探索的双氢青蒿素融合和 1,5-二取代 1,2,3-三唑衍生物库。所有这些新合成的化合物都被表征并评估了它们在 MT-4 细胞中的抗 HIV（人类免疫缺陷病毒）潜力。有趣的是; 三种合成的双氢青蒿素三唑衍生物显示出活性，半数抑制浓度 (IC50) 值范围为 1.34 至 2.65 µM。