(E)-3-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: GEYJXMKONBERHH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylacrylamide 、 丙烯腈 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到1-cyano-N,N-dimethyl-9H-carbazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  受位阻的1,3-二烯的区域选择性优先C H活化高于[4 + 2]环加成

  摘要：

  已经描述了在[4 + 2]环加成之后，Pd催化位阻的α，β-烯烃吲哚在烯烃上的优先C H活化的研究。咔唑衍生物易于通过具有优异的区域选择性的乙烯基C H键的活化来合成。此外，一锅法已用于合成三环咔唑。两次和三次C H活化以及随后的迈克尔加成为合成N保护的咔唑提供了一种经济的方法。α-和β-位的多种烯烃与该反应相容。力学和X射线晶体学研究支持了C H活化的化学设计。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.028
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N,N-二甲基丙烯酰胺 在 sodium 3-{(4-methoxyphenyl)thio}propane-1-sulfonate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(E)-3-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的CH烯基化：机理，速率和硫醚配体的选择性变化。

  摘要：

  已确定硫醚辅助配体可以大大促进O-，S-和N的C–H烯基化-杂芳烃。动力学数据表明，硫醚-Pd催化的反应比经典的无配体系统快800倍之多。此外，机理研究表明，C–H键的裂解是限制周转的步骤，硫醚配位时的速率加速与该关键步骤从中性途径向阳离子途径的变化相关。在这些反应中形成阳离子型，低配位的催化中间体也可能说明了催化剂控制位点的异常，其中五原子杂芳烃的CH链烯基化可以在硫代配体的电子控制下发生，即使这必然涉及在更阻碍了CH键的键合。硫醚效应还使得许多O-，S-和N-杂芳烃（55个实例），包括晚期药物衍生化的实例。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03887

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Alkenylation of Indoles by Solvent-Controlled Regioselective CH Functionalization
  作者：Neil P. Grimster、Carolyn Gauntlett、Christopher R. A. Godfrey、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.200500468

  日期：2005.5.13
• Aerobic C–H Olefination of Indoles via a Cross-Dehydrogenative Coupling in Continuous Flow
  作者：Hannes P. L. Gemoets、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1021/ol502910e

  日期：2014.11.7

  Herein, we report the first site-selective, Pd(II)-catalyzed, cross-dehydrogenative Heck reaction of indoles in micro flow. By use of a capillary microreactor, we were able to boost the intrinsic kinetics to accelerate former hour-scale reaction conditions in batch to the minute range in flow. The synergistic use of microreactor technology and oxygen, as both terminal oxidant and mixing motif, highlights the sustainable aspect of this process.
• 4- (1H-INDOL-3-YL) -PYRIMIDIN-2-YLAMINE DERIVATES AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：Cyclacel Limited

  公开号：EP1836194A1

  公开（公告）日：2007-09-26
• 4-(1H-Indol-3-yl)-Pyrimidin-2-Ylamine Derivatives and Their Use in Therapy
  申请人：Fischer Peter Martin

  公开号：US20090318446A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention seeks to provide further substituted heteroaryl-substituted pyrimidine derivatives. More specifically, the invention relates to compounds that have broad therapeutic applications in the treatment of a number of different diseases and/or that are capable of inhibiting one or more protein kinases.
• [EN] 4- (1H-INDOL-3-YL) -PYRIMIDIN-2-YLAMINE DERIVATES AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] DERIVES DE 4-(1H-INDOL-3-YL)-PYRIMIDIN-2-YLAMINE ET LEUR UTILISATION A DES FINS THERAPEUTIQUES
  申请人：CYCLACEL LTD

  公开号：WO2006075152A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention seeks to provide further substituted heteroaryl-substituted pyrimidine derivatives. More specifically, the invention relates to compounds that have broad therapeutic applications in the treatment of a number of different diseases and/or that are capable of inhibiting one or more protein kinases.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés. La présente invention vise à obtenir des dérivés de pyrimidine à substitution hétéroaryle soumis à une nouvelle substitution. Plus particulièrement, elle concerne des composés présentant de vastes applications thérapeutiques dans le traitement d'une pluralité de maladies différentes et/ou permettant d'inhiber une ou plusieurs protéines kinases.