ethyl 2-methyl-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-oxo-4-(p-tolyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: NUEIZFQSCYDGJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以95%的产率得到ethyl 2-methyl-5-oxo-4-(p-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bagdi, Prasanta Ray; Basha, R. Sidick; Lal, Mohan, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1589 - 1598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-methyl-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot multi-component synthesis of polyhydroquinolines at ambient temperature

  摘要：

  摘要 描述了一种在室温下通过醛、1,3-二酮、β-酮酯和乙酸铵在乙醇介质中进行多组分反应的高效且环保的一锅法合成多氢奎啉。提出了可能的转化机制。该过程的特点是温和的反应条件、无需外部催化剂、良好的产率以及在室温下的操作简便性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.09.009

文献信息

• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• Synthesis, characterization and heterogeneous catalytic application of a nickel(II) Schiff base complex immobilized on MWCNTs for the Hantzsch four-component condensation
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery

  DOI：10.1080/00958972.2016.1253068

  日期：2017.1.17

  highly efficient heterogeneous catalyst was synthesized and characterized by IR, X-ray diffraction patterns, scanning electron microscopy, energy-dispersive X-ray spectroscopy, inductively coupled plasma, elemental analysis, and thermal gravimetric analysis. Then a facile and environmentally benign procedure was developed for synthesis of polyhydroquinoline derivatives via Hantzsch one-pot condensation

  摘要 合成了一种固定在多壁碳纳米管 (MWCNTs) 表面的镍 (II) Schiff 碱配合物作为一种高效的多相催化剂，并通过 IR、X 射线衍射图、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱进行表征。 、电感耦合等离子体、元素分析和热重分析。然后，在上述合成催化剂的存在下，在无溶剂条件下，通过芳香醛、1,3-二酮、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的 Hantzsch 一锅缩合反应，开发了一种简便且环境友好的方法合成聚氢喹啉衍生物。该方案具有催化剂稳定性、易得性、可回收性和环保性，实验和后处理程序简单等优点，并且产量也很高。考虑到模型反应的无溶剂条件以及温度、时间和产率，这里报道的纳米催化剂是迄今为止报道的用于合成聚氢喹啉的最佳催化剂之一。
• Poly(vinylpyrrolidinium) perchlorate as a new and efficient catalyst for the promotion of the synthesis of polyhydroquinoline derivatives via Hantzsch condensation
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Maryam Mousapour

  DOI：10.1007/s11164-015-2150-y

  日期：2016.3

  poly(vinylpyrrolidinium) perchlorate [PVPH]ClO4} as a new modified polymeric catalyst in the absence of solvent is reported. The title catalyst is easily prepared and characterized using a variety of techniques including infrared spectra, X-ray diffraction, thermal gravimetric analysis, scanning electron microscopy, pH analysis, and Hammett acidity function. Some of the advantages of this novel synthetic method are:

  报道了一种在没有溶剂的情况下使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐[PVPH] ClO 4 }作为新型改性聚合物催化剂来促进汉茨产物合成的绿色方法。标题催化剂易于使用多种技术制备和表征，包括红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜，pH分析和哈米特酸度函数。这种新颖的合成方法的一些优点是：催化剂易于制备，反应时间短，产物的产率高至优异，后处理步骤简单容易以及催化剂的可重复使用性。
• A molybdenum(VI) complex as an efficient catalyst for the synthesis of dihydropyridines
  作者：Hojatollah Khabazzadeh、Iran Sheikhshoaie、Samira Saeid-Nia

  DOI：10.1007/s11243-009-9304-y

  日期：2010.2

  An efficient synthesis of various substituted Hantzsch-1,4-dihydropyridines and hexahydroquinolines, using a molybdenum(VI) complex as homogenous catalyst, from aldehydes, β-keto esters or cyclohexadiones and ammonium acetate in molten tetrabutyl ammonium bromide as an ionic liquid is described. This novel method consistently gave excellent yields (70–92%) and short reaction times (7–30 min).

  利用熔融的四丁基溴化铵离子液体作为反应介质，以钼(VI)配合物作为均相催化剂，从醛、β-酮酯或环己二酮和乙酸铵出发，实现了各种取代汉奇-1,4-二氢吡啶和六氢喹啉的高效合成。该新颖方法始终能获得优异的产率（70-92%）和短的反应时间（7-30分钟）。
• Morpholine stabilized on nano silica sulfuric acid: a novel reusable catalyst for the synthesis of triazoloquinazoline and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Rodabeh Kakavand、Seyyedeh Cobra Azimi、Omid Gholi Jolodar、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-022-02505-y

  日期：2022.7

  the prepared reagent was investigated in the promotion of the synthesis of triazoloquinazoline derivatives. This reagent was also efficiently able to catalyze the synthesis of a variety of polyhydroquinoline derivatives. In both of the studied reactions, the procedure lead to the products with excellent yields during very short reaction times. Also, the catalyst was reused several times without considerable

  在本研究中，吗啉在纳米二氧化硅硫酸上的稳定作用产生了一种新型的固体酸性试剂，使用傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、热重技术和能量色散 X 射线 (EDX)。接着，研究了所制备试剂在促进三唑并喹唑啉衍生物合成中的催化能力。该试剂还能够有效地催化多种聚氢喹啉衍生物的合成。在所研究的两个反应中，该程序在非常短的反应时间内产生具有优异产率的产物。此外，催化剂多次重复使用，其效率没有明显损失。