5-(1,4-benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1,4-benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD03152336
• 分子量: 311.364
• InChiKey: OEPIZVRBKFHAIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,4-benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 吡啶 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(1,4-benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-1-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  3-(1,4-Benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones 的 N-取代衍生物的合成

  摘要：

  摘要 将 5-(1,4-benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-4 H -1,2,4-triazole-3-thiol 添加到丙烯腈、丙烯酰胺和丙烯酸乙酯的 C=C 双键上得到 3-[3-(1,4-benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1 H -1,2,4-triazol-1-yl]propanoic acid 腈、酰胺和乙酯。后者转化为相应的酰肼，与取代的苯甲酰氯反应得到不对称的二酰基肼，它们在磷酰氯在甲苯中的作用下环化得到含有 1,4-苯二恶烷、1,2,4-三唑和 1 ,3,4-恶二唑杂环。

  DOI：

  10.1134/s107042802107006x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-2-碳酰肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(1,4-benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  5-（1,4-苯并二恶烷-2-基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇的合成及一些转化

  摘要：

  摘要通过使1，4-苯并二恶烷-2-碳酰肼与异硫氰酸苯酯反应，然后在碱存在下将如此形成的N-苯基硫代氨基脲环化，来合成标题化合物。5-（1,4-苯并二恶烷-2-基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇与N-芳基（烷基）-2-氯乙酰胺反应生成相应的S-取代的衍生物，以及其与哌啶和吗啉的曼尼希缩合得到1-氨基甲基-1,2,4-三唑-5-硫酮。筛选合成的化合物的抗缺氧活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428020030112

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Activity of N-{[4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methyl}-Substituted 3-Aryloxy-2-hydroxypropanamines, 2-Aminoacetamides, and 2-(Hetarylsulfanyl)acetamides
  作者：Zh. S. Arustamyan、R. E. Margaryan、G. G. Mkryan、A. A. Aghekyan、H. A. Panosyan、Zh. M. Buniatyan、R. E. Muradyan

  DOI：10.1134/s1070428024010032

  日期：2024.1

  corresponding 1-(aryloxy)-3-([4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-tetrahydro-2H-pyran-4-yl]­methyl}amino)propan-2-ols. The reaction of the same amine with chloroacetyl chloride afforded N-[4-(1,3-ben­zodioxol-5-yl)-tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methyl}-2-chloroacetamide which was treated with secondary amines and hetarenethiols to obtain N-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methyl}-substi­tuted 2-amino-

  摘要 2-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)乙腈与双(2-氯乙基)醚烷基化得到4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-甲腈用四氢铝酸锂将其还原为[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲胺。后者与芳氧基甲基环氧乙烷反应生成相应的1-(芳氧基)-3-([4-(1,3-苯并二氧杂环戊醇-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}氨基)丙烷-2-ols。相同的胺与氯乙酰氯反应得到N -[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}-2-氯乙酰胺，将其用仲乙酰胺处理胺和杂环硫醇，得到N -[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}-取代的2-氨基-和2-硫烷基乙酰胺衍生物。评估合成的化合物的抗氧化活性。
• Synthesis of N-Substituted Derivatives of 3-(1,4-Benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones
  作者：S. O. Vardanyan、A. S. Avagyan、A. A. Aghekyan、A. B. Sargsyan、H. A. Panosyan

  DOI：10.1134/s107042802107006x

  日期：2021.7

  4-benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]propanoic acid nitrile, amide, and ethyl ester. The latter was converted to the corresponding hydrazide which reacted with substituted benzoyl chlorides to give unsymmetrical diacylhydrazines, and their cyclization by the action of phosphoryl chloride in toluene afforded tricyclic products containing 1,4-benzodioxane, 1,2,4-triazole

  摘要 将 5-(1,4-benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-4 H -1,2,4-triazole-3-thiol 添加到丙烯腈、丙烯酰胺和丙烯酸乙酯的 C=C 双键上得到 3-[3-(1,4-benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1 H -1,2,4-triazol-1-yl]propanoic acid 腈、酰胺和乙酯。后者转化为相应的酰肼，与取代的苯甲酰氯反应得到不对称的二酰基肼，它们在磷酰氯在甲苯中的作用下环化得到含有 1,4-苯二恶烷、1,2,4-三唑和 1 ,3,4-恶二唑杂环。
• Synthesis and Some Transformations of 5-(1,4-Benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  作者：S. O. Vardanyan、A. S. Avagyan、A. A. Aghekyan、A. B. Sargsyan、S. A. Harutyunyan、H. V. Gasparyan

  DOI：10.1134/s1070428020030112

  日期：2020.3

  AbstractThe title compound was synthesized by reaction of 1,4-benzodioxane-2-carbohydrazide with phenyl isothiocyanate, followed by cyclization of the N-phenylthiosemicarbazide thus formed in the presence of alkali. 5-(1,4-Benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol reacted with N-aryl(alkyl)-2-chloroacetoamides to give the corresponding S-substituted derivatives, and its Mannich condensation

  摘要通过使1，4-苯并二恶烷-2-碳酰肼与异硫氰酸苯酯反应，然后在碱存在下将如此形成的N-苯基硫代氨基脲环化，来合成标题化合物。5-（1,4-苯并二恶烷-2-基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇与N-芳基（烷基）-2-氯乙酰胺反应生成相应的S-取代的衍生物，以及其与哌啶和吗啉的曼尼希缩合得到1-氨基甲基-1,2,4-三唑-5-硫酮。筛选合成的化合物的抗缺氧活性。