5-(1,4-benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1,4-benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD03152336
• 分子量: 311.364
• InChiKey: OEPIZVRBKFHAIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,4-benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 吡啶 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(1,4-benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-1-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  3-(1,4-Benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-5(4H)-thiones 的 N-取代衍生物的合成

  摘要：

  摘要 将 5-(1,4-benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-4 H -1,2,4-triazole-3-thiol 添加到丙烯腈、丙烯酰胺和丙烯酸乙酯的 C=C 双键上得到 3-[3-(1,4-benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1 H -1,2,4-triazol-1-yl]propanoic acid 腈、酰胺和乙酯。后者转化为相应的酰肼，与取代的苯甲酰氯反应得到不对称的二酰基肼，它们在磷酰氯在甲苯中的作用下环化得到含有 1,4-苯二恶烷、1,2,4-三唑和 1 ,3,4-恶二唑杂环。

  DOI：

  10.1134/s107042802107006x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-2-碳酰肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(1,4-benzodioxan-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  5-（1,4-苯并二恶烷-2-基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇的合成及一些转化

  摘要：

  摘要通过使1，4-苯并二恶烷-2-碳酰肼与异硫氰酸苯酯反应，然后在碱存在下将如此形成的N-苯基硫代氨基脲环化，来合成标题化合物。5-（1,4-苯并二恶烷-2-基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇与N-芳基（烷基）-2-氯乙酰胺反应生成相应的S-取代的衍生物，以及其与哌啶和吗啉的曼尼希缩合得到1-氨基甲基-1,2,4-三唑-5-硫酮。筛选合成的化合物的抗缺氧活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428020030112

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Activity of N-{[4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methyl}-Substituted 3-Aryloxy-2-hydroxypropanamines, 2-Aminoacetamides, and 2-(Hetarylsulfanyl)acetamides
  作者：Zh. S. Arustamyan、R. E. Margaryan、G. G. Mkryan、A. A. Aghekyan、H. A. Panosyan、Zh. M. Buniatyan、R. E. Muradyan

  DOI：10.1134/s1070428024010032

  日期：2024.1

  corresponding 1-(aryloxy)-3-([4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-tetrahydro-2H-pyran-4-yl]­methyl}amino)propan-2-ols. The reaction of the same amine with chloroacetyl chloride afforded N-[4-(1,3-ben­zodioxol-5-yl)-tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methyl}-2-chloroacetamide which was treated with secondary amines and hetarenethiols to obtain N-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-tetrahydro-2H-pyran-4-yl]methyl}-substi­tuted 2-amino-

  摘要 2-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)乙腈与双(2-氯乙基)醚烷基化得到4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-甲腈用四氢铝酸锂将其还原为[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲胺。后者与芳氧基甲基环氧乙烷反应生成相应的1-(芳氧基)-3-([4-(1,3-苯并二氧杂环戊醇-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}氨基)丙烷-2-ols。相同的胺与氯乙酰氯反应得到N -[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}-2-氯乙酰胺，将其用仲乙酰胺处理胺和杂环硫醇，得到N -[4-(1,3-苯并间二氧杂环己烷-5-基)-四氢-2H-吡喃-4-基]甲基}-取代的2-氨基-和2-硫烷基乙酰胺衍生物。评估合成的化合物的抗氧化活性。