(E,E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)allyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E,E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)allyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: [(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enyl] (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: MMWOJFOZPKBSNX-NNMZAIBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 、 3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E,E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)allyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用于控制浸润性乳腺癌的新型c-Met抑制性橄榄类拟南芥半合成类似物。

  摘要：

  受体酪氨酸激酶c-Met失调及其配体HGF是治疗癌症的有效且有吸引力的分子靶标。受天然存在的橄榄类secrididoid（-）-oleocanthal（1）的化学结构的启发，并记录了其对c-Met依赖性恶性肿瘤的抗癌活性，以前的一项研究报道了酪氨酸溶胶鼻血酸盐（4）作为c-Met抑制剂的命中物。这项研究报告了额外的半合成优化和4的SAR，以通过增加其抑制c-Met磷酸化的能力来提高其对c-Met依赖性乳腺癌的选择性活性。合成了四十三种化合物（5-47），其中新颖的类似物高香草酸芥子酸酯（HVS-16）以其卓越的活性而著称。HVS-16大大削弱了c-Met介导的增殖，迁移，和在二维和三维培养系统中跨越人乳腺癌细胞系的侵袭，而发现相似的治疗剂量既不影响非致瘤性人乳腺上皮细胞的生长，也不影响c-Met独立乳腺癌细胞的生存能力。HVS-16在人乳腺癌细胞中显示出剂量依赖性抑制配体介导的c-Met活

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.043

文献信息

• Method for detecting and determining levels of monolignol ester conjugates incorporated into lignin and compounds relating thereto
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10227287B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  Described is a method of detecting and/or determining levels of incorporation of monolignol ferulate conjugate esters into lignin by derivatizing the lignin, reductively cleaving the lignin, labeling the cleavage products, and then detecting cleavage products derived from monolignol ester conjugates via differential attachment of the label.

  所描述的是一种检测和/或确定单木质素阿魏酸酯轭合物掺入木质素水平的方法，具体方法是衍生木质素，还原裂解木质素，标记裂解产物，然后通过标记的不同附着检测来自单木质素酯轭合物的裂解产物。
• METHODS FOR DETECTING AND DETERMINING LEVELS OF MONOLIGNOL ESTER CONJUGATES INCORPORATED INTO LIGNIN AND COMPOUNDS RELATING THERETO
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160187345A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Described is a method of detecting and/or determining levels of incorporation of monolignol ferulate conjugate esters into lignin by derivatizing the lignin, reductively cleaving the lignin, labeling the cleavage products, and then detecting cleavage products derived from monolignol ester conjugates via differential attachment of the label.