ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: IRSSDJFBLPUCMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate 、 四溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到tetraethyl 4,4',4'',4'''-(((benzene-1,2,4,5-tetrayltetrakis(methylene))tetrakis(oxy))tetrakis(benzene-3,1-diyl))tetrakis(2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-promoted synthesis of bi-, tri- and tetrapodal polyhydroquinolines, 1,4-dihydropyridines and the corresponding pyridines

  摘要：

  双足、三足和四足聚羟基喹啉及1,4-二氢吡啶通过在超声条件下将多种烷基化试剂与聚羟基喹啉和1,4-二氢吡啶反应合成。这些产物随后利用超声波转化为相应的吡啶。超声波加快反应速度并提高产率。所有合成化合物均通过光谱数据进行表征。

  DOI：

  10.1039/c3ra45138k
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 间羟基苯甲醛 在 碳酸氢铵 、 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-Pyrrolidin-2-yltetrazole-Promoted One-Pot Hantzsch Polyhydroquinoline Synthesis Using NH4HCO3 as Nitrogen Source

  摘要：

  在无溶剂条件下，5-吡咯烷-2-基四氮唑存在下，通过醛、二甲基酮、活性亚甲基化合物和碳酸氢铵的四组分偶联反应，报道了一种直接、绿色的多氢喹啉衍生物合成方法。该方法具有收率高、程序环保、反应时间短和易于分离产物等优点。

  DOI：

  10.1071/ch08197

文献信息

• Heterogeneous Cu(<scp>ii</scp>)/<scp>l</scp>-His@Fe₃O₄ nanocatalyst: a novel, efficient and magnetically-recoverable catalyst for organic transformations in green solvents
  作者：Masoomeh Norouzi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohsen Nikoorazm

  DOI：10.1039/c6ra19776k

  日期：——

  A novel, efficient and green Cu(II)/L-His@Fe3O4 catalyst has been applied successfully in the synthesis of heterocyclic compounds. The resulting catalyst was used in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, polyhydroquinolines and 2-amino-6-(arylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles as biologically interesting compounds. The present research is focused on investigation of recycling, reusability

  一种新颖，高效，绿色的Cu（II）/ L- His @ Fe 3 O 4催化剂已成功用于杂环化合物的合成。所得催化剂用于合成2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮，聚氢喹啉和2-氨基-6-（芳硫基）吡啶-3，5-二碳腈作为生物学上感兴趣的化合物。本研究的重点是研究相反应中催化剂的循环利用，可重复使用性和稳定性。Cu（II）/ L -His @ Fe 3 O 4该催化剂至少使用了六次，其活性与新鲜催化剂相当。通过TGA / DTG，EDS，XRD，VSM，FT-IR和SEM对催化剂的化学组成和结构进行了分析。
• Synthesis and characterization of spinel FeAl2O4 (hercynite) magnetic nanoparticles and their application in multicomponent reactions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Masoud Mohammadi、Lotfi Shiri、Zahra Taherinia

  DOI：10.1007/s11164-019-03930-0

  日期：2019.11

  The spinel ferrite FeAl2O4 (hercynite) MNPs (magnetic nanoparticles) were applied as a reusable catalytic system for the one-pot synthesis of benzo[ a ]pyrano[2,3-c] phenazine and polyhydroquinoline derivatives via a multicomponent reaction under green reaction conditions. The structure of the prepared nanocatalyst has been characterized by XRD, FTIR, SEM, EDS, BET, and VSM techniques. The FeAl2O4

  尖晶石型铁氧体FeAl 2 O 4（水铁矿）MNP（磁性纳米粒子）被用作可重复使用的催化体系，用于在以下条件下通过多组分反应一锅合成苯并[ a ]吡喃并[2,3-c]吩嗪和聚氢喹啉衍生物。绿色反应条件。制备的纳米催化剂的结构已通过XRD，FTIR，SEM，EDS，BET和VSM技术进行了表征。FeAl 2 O 4 MNP起到路易斯酸的作用，并具有许多优点，例如产物的收率高，反应时间短和后处理程序容易。此外，再循环的纳米催化剂被使用了至少四次而其活性没有明显损失。
• Application of [Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ @(CH ₂ ) ₃ Py]HSO ₄ ⁻ as heterogeneous and recyclable nanocatalyst for synthesis of polyhydroquinoline derivatives
  作者：Sami Sajjadifar、Zahra Azmoudehfard

  DOI：10.1002/aoc.5101

  日期：2019.11

  condensation reaction of aromatic aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate and ammonium acetate in the presence of a catalytic amount of ionic liquid on silica‐coated Fe3O4 nanoparticles as a heterogeneous, recyclable and very efficient catalyst provided the corresponding polyhydroquinoline derivatives in good to excellent yields in ethanol under reflux condition. The [Fe3O4@SiO2@(CH2)3Py]HSO4− catalyst was

  在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4纳米颗粒上催化量的离子液体的存在下，芳族醛，二甲酮，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的四组分缩合反应作为一种非均相，可循环利用和非常有效的催化剂，提供了相应的聚氢喹啉衍生物。在回流条件下，乙醇的收率好至极好。所述的[Fe 3 ö 4 @SiO 2 @（CH 2）3 PY] HSO 4 -使用多种技术对催化剂进行了表征，例如扫描电子显微镜，粉末X射线衍射，热重分析，振动样品磁力分析和傅里叶变换红外光谱。此外，证明了催化剂的回收和再利用七次，没有发现活性降低。
• Synthesis and Characterization of Magnetic Functionalized Ni and Cu Nano Catalysts and Their Application in Oxidation, Oxidative Coupling and Various Multi-Component Reactions
  作者：Maryam Hajjami、Shiva Sheikhaei、Fatemeh Gholamian、Zakieh Yousofvand

  DOI：10.1007/s10562-020-03495-3

  日期：2021.8

  Abstract Two magnetic nano catalysts of nickel and copper, Fe 3 O 4 @SiO 2 @DOP-BenPyr-M(II), (M=Ni and Cu) have been synthesized. These catalysts were applied as recoverable, efficient and new heterogeneous catalysts for the high yielding and room temperature one-pot procedure of selective oxidation of sulfides to sulfoxides and oxidative coupling of thiols to disulfides. In addition, the catalytic

  摘要 合成了镍和铜的两种磁性纳米催化剂Fe 3 O 4 @SiO 2 @DOP-BenPyr-M(II), (M=Ni and Cu)。这些催化剂被用作可回收、高效和新型多相催化剂，用于硫化物选择性氧化成亚砜和硫醇氧化偶联成二硫化物的高产率和室温一锅法。此外，研究了 Fe 3 O 4 @SiO 2 @DOP-BenPyr-Ni(II) 作为多相纳米催化剂的催化活性，用于合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮、5-取代的 1H-四唑和聚氢喹啉。通过FT-IR、TGA、XRD、VSM、EDX、ICP和SEM技术对合成的催化剂进行了表征。这些催化剂通过外部磁铁回收并重复使用多次，催化效率没有显着损失。图形摘要
• Nickel(II) immobilized on dithizone–boehmite nanoparticles: as a highly efficient and recyclable nanocatalyst for the synthesis of polyhydroquinolines and sulfoxidation reaction
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Parisa Moradi、Bahman Tahmasbi

  DOI：10.1007/s13738-018-1526-5

  日期：2019.3

  of polyhydroquinoline derivatives and selective oxidation of sulfides to sulfoxides. The reactions not require very high temperatures or inert atmosphere. The developed heterogeneous catalyst could be easily separated by centrifugation and recycled for several runs without leaching of Nickel from the surface of the catalyst or significant loss of its catalytic activity.

  在这项工作中，在第一步中，通过将NaOH溶液添加到Al（NO 3）3 .9H 2的溶液中，可以轻松制造勃姆石纳米颗粒。室温下在水中。然后，将镍-二噻唑酮催化剂负载在勃姆石纳米颗粒上（Ni-dithizone @ boehmite）。Ni-dithizone @ boehmite是一种低成本，无毒且可回收的催化剂，可提供环境友好的反应条件。在第二阶段中，在合成多氢喹啉衍生物和将硫化物选择性氧化为亚砜的过程中研究了该催化剂的催化活性。反应不需要很高的温度或惰性气氛。所开发的非均相催化剂可以很容易地通过离心分离并循环使用几次，而不会从催化剂表面浸出镍或显着降低其催化活性。