(4R-cis)-6-chloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R-cis)-6-chloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[6-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• 化学式: C₁₃H₂₃ClO₄
• 分子量: 278.776
• InChiKey: TXLXWCARAPIXGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R-cis)-6-chloromethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 氯化 1-乙基-3-甲基咪唑 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 C₁₃H₂₂O₅
  参考文献：
  名称：

  一种瑞舒伐他汀中间体的化学合成方法

  摘要：

  本发明属于医药化工技术领域，具体涉及一种瑞舒伐他汀中间体的化学合成方法。本发明中，以化合物(4R‑cis)‑6‑氯甲基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯为原料，经取代反应制备化合物(4R‑cis)‑6‑乙酰氧甲基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯，再经水解反应制备化合物(4R‑cis)‑6‑甲羟基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯，最后经选择性氧化反应获得化合物(4R‑cis)‑6‑甲醛基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯。本发明采用限定的方法，解决了现有工艺中取代反应收率低、反应时间长，并避免了氧化反应中高污染的氧化试剂的使用与刺激性气体的排放。本发明提供的制备方法绿色、安全、高效，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN111675689B

文献信息

• 一种瑞舒伐他汀中间体的化学合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111675689B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明属于医药化工技术领域，具体涉及一种瑞舒伐他汀中间体的化学合成方法。本发明中，以化合物(4R‑cis)‑6‑氯甲基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯为原料，经取代反应制备化合物(4R‑cis)‑6‑乙酰氧甲基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯，再经水解反应制备化合物(4R‑cis)‑6‑甲羟基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯，最后经选择性氧化反应获得化合物(4R‑cis)‑6‑甲醛基‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑乙酸叔丁酯。本发明采用限定的方法，解决了现有工艺中取代反应收率低、反应时间长，并避免了氧化反应中高污染的氧化试剂的使用与刺激性气体的排放。本发明提供的制备方法绿色、安全、高效，适合于工业化生产。