trans-6,7-Dihydro-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,9-dimethoxy-2,11-dipropyldibenzo<1,4>dioxocin-6-ylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: trans-6,7-Dihydro-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,9-dimethoxy-2,11-dipropyldibenzo<1,4>dioxocin-6-ylmethanol
• 英文别名: 4-[(9R,10R)-10-(hydroxymethyl)-6,13-dimethoxy-4,15-dipropyl-8,11-dioxatricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(12),2(7),3,5,13,15-hexaen-9-yl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₃₀H₃₆O₇
• 分子量: 508.612
• InChiKey: JTGIDQWOKFTOIY-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢丁香酚 在 hexacyanoferrate(III) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 trans-6,7-Dihydro-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,9-dimethoxy-2,11-dipropyldibenzo<1,4>dioxocin-6-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure determination of model compounds for the dibenzodioxocine structure occurring in wood lignins

  摘要：

  最近在木材木质素中发现了一种新的结构单元--二苯并二氧杂环辛结构的模型化合物，该化合物是通过两种不同的方法合成的。一种方法是通过芳基甘油 β 芳基醚的闭环形成 8 元环，芳基醚分子中含有 5,5′-联苯结构。另一种方法涉及仿生物氧化苯酚偶联，产量较高。已获得一种 β 芳基醚和两种二苯并二氧可辛异构体以及一种含有 7 元环结构的酸水解产物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/p19960002303

文献信息

• The formation of dibenzodioxocin structures by oxidative coupling. A model reaction for lignin biosynthesis
  作者：Pirkko Karhunen、Petteri Rummakko、Jussi Sipilä、Gösta Brunow、Ilkka Kilpeläinen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00769-9

  日期：1995.6

  coniferyl alcohol yields substituted 6,7-dihydro-dibenzo-(e,g)(1,4)-dioxocins, that represent a novel type of linkage in softwood lignins. The mechanism of formation of the 8-membered ring involves intramolecular nucleophilic addition to an intermediate quinone methide structure.

  的氧化ø，ö '二羟基联苯化合物连同松柏醇的产率取代6,7-二氢二苯并- （E，G）（1,4）-dioxocins，表示在软木木质素一种新型联动。8元环的形成机理涉及分子内亲核加成至中间的醌甲基化物结构。
• Synthesis and crystal structure determination of model compounds for the dibenzodioxocine structure occurring in wood lignins
  作者：Pirkko Karhunen、Petteri Rummakko、Aarne Pajunen、G�sta Brunow

  DOI：10.1039/p19960002303

  日期：——

  Model compounds for the dibenzodioxocine structure, a new structural unit recently discovered in wood lignins, have been synthesised by two different methods. In one route, the 8-membered ring is formed by ring closure of an arylglycerol β-aryl ether with a 5,5′-biphenyl structure in the aryl ether moiety. The other, which gave better yields, involves a biomimetic oxidative phenol coupling. Crystal structures have been obtained for one β-aryl ether and of two dibenzodioxocine isomers, as well as of a product of acid hydrolysis containing a 7-membered ring structure.

  最近在木材木质素中发现了一种新的结构单元--二苯并二氧杂环辛结构的模型化合物，该化合物是通过两种不同的方法合成的。一种方法是通过芳基甘油 β 芳基醚的闭环形成 8 元环，芳基醚分子中含有 5,5′-联苯结构。另一种方法涉及仿生物氧化苯酚偶联，产量较高。已获得一种 β 芳基醚和两种二苯并二氧可辛异构体以及一种含有 7 元环结构的酸水解产物的晶体结构。