乙基磷酸二乙酯 | 78-38-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦酸酯/膦酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基磷酸二乙酯
• 中文别名: 二乙基丙酸醛；乙基膦酸二乙酯
• 英文名称: ethylphosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl ethylphosphonate；triethyl phosphonate；1-[ethoxy(ethyl)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 78-38-6
• 化学式: C₆H₁₅O₃P
• mdl: MFCD00039888
• 分子量: 166.157
• InChiKey: AATNZNJRDOVKDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C (11 mmHg)
• 密度：
  1.024 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  105°C
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、二氯甲烷、乙酸乙酯（微量溶解）
• 介电常数：
  9.9（45℃）
• LogP：
  3.2 at 20℃
• 物理描述：
  Diethyl ethylphosphonate is a colorless liquid with a mild odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQ
• 气味：
  SWEET
• 熔点：
  388 °F (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  5.73 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  0.07 mmHg
• 稳定性/保质期：

  STABLE

• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4163 @ 20 °C/D

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

二乙基乙基膦酸酯（DEP）使用由国家毒理学计划批准的标准方案，通过沙门氏菌/微粒体预孵化实验进行了致突变性测试。DEP在多达5种沙门氏菌伤寒杆菌株（TA1535、TA1537、TA97、TA98和TA100）存在和不存在大鼠或仓鼠肝脏S-9的情况下，以0.33、1.0、3.3、10和10.2 mg/平板的剂量进行了测试。在这些测试中，DEP呈阴性，在任何S. typhimurium株中测试的最高无效剂量为10.2 mg/平板。

Diethyl ethylphosphonate (DEP) was tested for mutagenicity using the Salmonella/microsome preincubation assay using the standard protocol approved by the National Toxicology Program. DEP was tested at doses of 0.33, 1.0, 3.3, 10, and 10.2 mg/plate in as many as 5 Salmonella typhimurium strains (TA1535, TA1537, TA97, TA98, and TA100) in the presence and absence of rat or hamster liver S-9. DEP was negative in these tests and the highest ineffective dose tested in any S. typhimurium strain was 10.2 mg/plate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29310040
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• RTECS号：
  SZ7925000
• 危险标志：
  GHS05,GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H302,H318,H411
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: Diethyl ethylphOSphonate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别5)
皮肤刺激 (类别3)
严重的眼损伤 (类别1)
急性的水体毒性 (类别2)
慢性的水体毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H316 造成轻微皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H15O3P
分子式
: 166.16 g/mol
分子量
成分 浓度
Diethyl ethylphOSphonate
-
化学文摘编号(CAS No.) 78-38-6
EC-编号 201-111-9
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 200 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.024 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 785 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - 100.0 mg/l - 96.0 h
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 4.8 mg/l - 48 h
椎动物的毒性。
对藻类的毒性 半致死有效浓度（EC50） - Algae - > 100 mg/l - 72 h
12.2 持久存留性和降解性
生物降解性 生物的/需氧的 - 暴露时间 28 d
结果: 12 % - 不易生物降解。
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒并有长期持续的影响。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3082 国际海运危规: 3082 国际空运危规: 3082
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Diethyl
ethylphOSphonate)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Diethyl
ethylphOSphonate)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, liquid, n.o.s. (Diethyl ethylphOSphonate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步的信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 16. 其他信息
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

特点

乙基磷酸二乙酯具有低粘度、适宜的沸点、良好的溶解性、高含磷量和优良的阻燃效果；在聚醚多元醇与异氰酸酯二组分体系中表现非常稳定。

应用

乙基磷酸二乙酯是一种含磷高效增塑剂，兼有阻燃和增塑双重功能，是前景广阔的新型含磷增塑阻燃剂。

制备方法

亚磷酸三乙酯与催化剂对甲苯磺酸乙酯混合搅拌均匀后，在亚磷酸三乙酯的回流温度下加热反应。随后进行减压蒸馏，在真空度为0.095Mpa的情况下收集118～120℃的馏分，得到无色透明的产品——乙基膦酸二乙酯。

用途

这是一种新型高效有机磷阻燃剂，广泛应用于各种硬质泡沫塑料中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基磷酸二乙酯 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl ethylphosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氨基喹啉引导的膦酰胺和次膦酰胺 sp3 C-H 键的芳基化

  摘要：

  据报道，氨基喹啉引导、钯催化的膦酰胺和次膦酰胺中的sp 3 C-H 键芳基化。该反应采用Pd(OAc) 2作为催化剂，负载量为10 mol%，磷酸铯或碳酸钾作为碱，在1,2-二氯苯作为溶剂中。可以在碱性条件下除去导向基团，得到膦酸酯。这里描述的化学反应是使用含磷导向基团进行未活化 sp 3 C-H 键芳基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c7cc02063e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基膦酸二乙酯 在 sodium hypophosphite 、 air 、 三乙基硼 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到乙基磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷引发的亚磷酸酯在室温下自由基加成到烯烃中：单取代次膦酸和酯的合成。

  摘要：

  描述了从次磷酸盐或酯中单取代的次膦酸（烷基亚膦酸）衍生物的新颖实用方法。以Et（3）B / O（2）引发以磷为中心的自由基形成，并且该反应可在室温下于开放式烧瓶中方便地进行。与先前报道的次磷酸和次磷酸钠的自由基反应条件（过氧化物引发剂，酸催化作用，热）相反，该方法在中性条件下进行，因此可耐受各种官能团。以前无法获得的次膦酸可以一步一步由廉价的原料制备。对于单加成观察到极好的选择性，并且对称的次膦酸二烷基酯没有大量形成。单取代的次膦酸通常通过简单的萃取后处理即可获得高于90％的纯度。但是，如果取代基是极性的，则分离的产率会降低。由于衍生自次磷酸盐的自由基是亲电的，因此该反应仅限于使用富含电子的烯烃。反应条件也可用于室温下烷基卤的自由基还原，并提供了使用氢化三丁基锡的异常温和和环保的替代方法。反应条件的显着温和性质使敏感的次磷酸烷基酯发生自由基反应，在这种情况下，催化量的Et（3）B足以以合理

  DOI：

  10.1021/jo015876i
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-Methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)thiazole-4-carbaldehyde 、 乙酸乙酯 在 乙基磷酸二乙酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-{2-(4-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4-yl}acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  提供以下式（1）所代表的含氮杂环化合物。当这些化合物或其盐被给予人类或动物时，它们具有强烈的EP1拮抗活性，并且它们作为预防或治疗过度活动膀胱的药物的有效成分是有用的，例如。此外，它们作为预防或治疗包括频繁排尿、尿急和尿失禁等症状的药物的有效成分是有用的。

  公开号：

  US20100029690A1

文献信息

• New Phosphonate Reagents for Aldehyde Homologation
  作者：Richard J. Petroski

  DOI：10.1080/00397910701569114

  日期：2007.10.1

  Abstract New phosphonate reagents were developed for the two‐carbon homologation of aldehydes to unbranched or methyl‐branched unsaturated aldehydes. The phosphonate reagents, diethyl methylformylphosphonate dimethylhydrazone and diethyl ethylformyl‐2‐phosphonate dimethylhydrazone, contained a protected aldehyde group instead of the usual ester group. A homologation cycle entailed condensation of the

  摘要 开发了新的膦酸酯试剂，用于醛与直链或甲基支链不饱和醛的双碳同系化。膦酸酯试剂，二乙基甲基甲酰基膦酸酯二甲基腙和二乙基乙基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙，含有受保护的醛基而不是通常的酯基。同系化循环需要将试剂与起始醛缩合，然后用 1 M HCl 和石油醚的双相混合物去除二甲基腙保护基团。这种稳健的两步法适用于脂肪族醛、α,β-不饱和醛和芳香醛。缩合步骤的分离产率范围为 77% 至 89%，脱保护步骤的产率范围为 81% 至 96%。
• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• Direct Conversion of Phosphonates to Phosphine Oxides: An Improved Synthetic Route to Phosphines Including the First Synthesis of Methyl JohnPhos
  作者：Alexander J. Kendall、Chase A. Salazar、Patrick F. Martino、David R. Tyler

  DOI：10.1021/om500854u

  日期：2014.11.10

  reaction intermediate. A diverse array of phosphonates was converted to phosphine oxides using a variety of Grignard reagents for direct carbon–phosphorus functionalization. This new methodology especially simplifies the synthesis of dimethylphosphino (RPMe2)-type phosphines by using air-, water-, and silica-stable intermediates. To highlight this reaction, a new Buchwald-type ligand ([1,1′-biphenyl]-

  使用化学计量的烷基或芳基格氏试剂和三氟甲烷磺酸钠（NaOTf），可以可靠地实现由膦酸酯合成叔膦氧化物，并以优异的收率获得良好的收率。在没有NaOTf添加剂的情况下，镁和磷物种的共价配位低聚物占主导地位，产生了非常低的氧化膦收率，但是膦酸酯原料的转化率很高。机理研究表明，五配位的磷物质（不是次膦酸盐）是反应的中间体。使用多种用于直接碳-磷官能化的格氏试剂，将各种各样的膦酸酯转化为氧化膦。这种新方法特别简化了二甲基膦基（RPMe 2）型膦通过使用对空气，水和二氧化硅稳定的中间体。为了突出该反应，以优异的产率合成了新的布赫瓦尔德型配体（[1,1'-联苯] -2-基二甲基膦或甲基JohnPhos）和经典的双齿膦双（二苯基膦基）丙烷（dppp）。
• Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040157849A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• Synthesen von 2,3-Dioxoalkylphosphonaten und anderer neuartiger ?-Ketophosphonate sowie eines Phosphinopyruvamids ( = (Alkyloxyphosphinyl)pyruvamids)
  作者：Richard Neidlein、Helmut Feistauer

  DOI：10.1002/hlca.19960790329

  日期：1996.5.8

  Syntheses of 2,3-Dioxoalkylphonates and Other Novel β-Ketophosphonates As Well As of a Phosphinopyruvamide ( = (Alkyloxyphosphinyl)pyruvamide)

  2,3-二氧代烷基膦酸酯和其他新型β-酮膦酸酯以及膦酰丙酮酰胺（=（烷氧基膦基）丙酮酰胺）的合成

表征谱图