diethyl 1-formylethylphosphonate | 34403-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-formylethylphosphonate
• 英文别名: (1-methyl-2-oxo-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester；(1-methyl-2-oxoethyl)-phosphonic acid diethyl ester；(1-methyl-2-oxoethyl)phosphonic acid diethyl ester；diethyl-(1-methyl-2-oxoethyl)phosphonate；diethyl ethylformyl-2-phosphonate；2-(diethyl-phosphono)-propanal；2-Diethoxyphosphoryl-propionaldehyde；2-diethoxyphosphorylpropanal
• CAS: 34403-79-7
• 化学式: C₇H₁₅O₄P
• 分子量: 194.167
• InChiKey: WIJPOUXYFZDYHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-96 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-formylethylphosphonate 在 次氯酸叔丁酯 、 乙基溴化镁 、 盐酸羟胺 、 异丙醇 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷A和B的立体选择性合成是通过直接的一氧化氮环加成反应进行的。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0155635
• 作为产物：
  描述：

  α-Aethoxymethylen-aethan-phosphonsaeurediaethylester 在 盐酸 作用下， 生成 diethyl 1-formylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Reichel,L.; Jahns,H.-J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 751, p. 69 - 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Phosphonate Reagents for Aldehyde Homologation
  作者：Richard J. Petroski

  DOI：10.1080/00397910701569114

  日期：2007.10.1

  Abstract New phosphonate reagents were developed for the two‐carbon homologation of aldehydes to unbranched or methyl‐branched unsaturated aldehydes. The phosphonate reagents, diethyl methylformylphosphonate dimethylhydrazone and diethyl ethylformyl‐2‐phosphonate dimethylhydrazone, contained a protected aldehyde group instead of the usual ester group. A homologation cycle entailed condensation of the

  摘要 开发了新的膦酸酯试剂，用于醛与直链或甲基支链不饱和醛的双碳同系化。膦酸酯试剂，二乙基甲基甲酰基膦酸酯二甲基腙和二乙基乙基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙，含有受保护的醛基而不是通常的酯基。同系化循环需要将试剂与起始醛缩合，然后用 1 M HCl 和石油醚的双相混合物去除二甲基腙保护基团。这种稳健的两步法适用于脂肪族醛、α,β-不饱和醛和芳香醛。缩合步骤的分离产率范围为 77% 至 89%，脱保护步骤的产率范围为 81% 至 96%。
• Two-Carbon Homologation of Aldehydes and Ketones to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Richard J. Petroski、Karl Vermillion、Allard A. Cossé

  DOI：10.3390/molecules16065062

  日期：——

  Phosphonate reagents were developed for the two-carbon homologation of aldehydes or ketones to unbranched- or methyl-branched α,β-unsaturated aldehydes. The phosphonate reagents, diethyl methylformyl-2-phosphonate dimethylhydrazone and diethyl ethylformyl-2-phosphonate dimethylhydrazone, contained a protected aldehyde group instead of the usual ester group. A homologation cycle entailed condensation of the

  膦酸酯试剂被开发用于醛或酮的双碳同系化为未支化或甲基支化的 α,β-不饱和醛。膦酸酯试剂，二乙基甲基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙和二乙基乙基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙，含有受保护的醛基而不是通常的酯基。同系化循环需要将试剂与起始醛缩合，然后用 1 M HCl 和石油醚的双相混合物去除二甲基腙保护基团。这种稳健的两步法适用于各种醛和酮。在缩合和脱保护步骤后，不饱和醛产物的总分离产率为 71% 至 86%。
• A Novel One-Pot Reaction:  Zwitterionic Rhodium Complex-Catalyzed Hydroaminovinylation of Vinyl Sulfones and a Vinylphosphonate
  作者：Yong-Shou Lin、Bassam El Ali、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja010923+

  日期：2001.8.1

  A new one-pot hydroaminovinylation reaction has been achieved for the synthesis of sulfonated and phosphonated enamines using the zwitterionic rhodium complex Rh+(cod)(η6-PhBPh3)together with a chelating phosphine ligand as the catalyst. E.g., hydroaminovinylation of MeSO2CH:CH2 in the presence of syngas and Me2CHNH2 gave MeSO2CMe:CHNHCHMe2 and byproduct MeSO2CH2CH2NHCHMe2. The regioand stereoselectivity

  使用两性离子铑配合物 Rh+(cod)(η6-PhBPh3) 和螯合膦配体作为催化剂，实现了一种新的一锅氢氨基乙烯基化反应，用于合成磺化和膦酸化的烯胺。例如，在合成气和 Me2CHNH2 存在下，MeSO2CH:CH2 的氢氨基乙烯基化得到 MeSO2CMe:CHNHCHMe2 和副产物 MeSO2 NHCHMe2。反应的区域选择性和立体选择性通常非常好。
• Stereoselective Syntheses of Epothilones A and B via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Jeffrey W. Bode、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo015791h

  日期：2001.9.1

  epothilones A and B are described. The routes described make extensive study of nitrile oxide cycloadditions as surrogates for aldol addition reactions and have led to the realization of a highly convergent synthesis based on the Kanemasa hydroxyl-directed nitrile oxide cycloaddition. As well, our synthetic efforts have led to the development of new reaction methodologies and served as the proving ground for

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。
• Direct Aldehyde Homologation Utilized To Construct a Conjugated-Tetraene Hydrocarbon Insect Pheromone
  作者：Richard J. Petroski、Robert J. Bartelt

  DOI：10.1021/jf063337e

  日期：2007.3.1

  New phosphonate reagents were developed for the two-carbon homologation of aldehydes to methyl- or ethyl-branched unsaturated aldehydes and used in the practical synthesis of (2E,4E,6E,8E)-3,5-dimethyl-7-ethyl-2,4,6,8-undecatetraene (1), a pheromone of the beetle Carpophilus lugubris. The phosphonate reagents, diethyl ethylformyl-2-phosphonate dimethylhydrazone and diethyl 1-propylformyl-2-phosphonate

  已开发出新的膦酸酯试剂，用于醛类的二碳同系化为甲基或乙基支化的不饱和醛，并将其用于（2E，4E，6E，8E）-3,5-二甲基-7-乙基-2的实际合成，4,6,8-十一碳四烯（1），甲虫Carpophilus lugubris的信息素。膦酸酯试剂二乙基甲酰基-2-膦酸酯二甲基hydr和1-乙基甲酰基-2-膦酸酯二甲基hydr含有一个受保护的醛基，而不是通常的酯基。同源循环需要使试剂与起始醛缩合，然后用稀盐酸和石油醚的双相混合物除去二甲基hydr保护基。该稳健的两步法使用基于酯的Horner-Wadsworth-Emmons试剂代替了标准的三步醛同源法。由（2E）-2-甲基-2-丁烯醛进行的新化合物1的合成以10 g规模运行，仅需五个步骤（两个缩合和脱保护循环，然后进行最后的Wittig烯化），而不是通常的步骤。七。另外，简化了Wittig烯烃化步骤并提高了其E-异构体选择性。整个合成途径的总