1,2,4,5-tetrakis(8-hydroxyquinolinoxymethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrakis(8-hydroxyquinolinoxymethyl)benzene
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrakis(8-quinolyloxymethyl)benzene；1,2,4,5-tetrakis(8-quinolinoxymethyl)benzene；1,2,4,5-Tetrakis(8-quinolinoxymethyl)benzene；8-[[2,4,5-tris(quinolin-8-yloxymethyl)phenyl]methoxy]quinoline
• 化学式: C₄₆H₃₄N₄O₄
• 分子量: 706.8
• InChiKey: XUACOKHYMCDHAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 四溴甲苯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到1,2,4,5-tetrakis(8-hydroxyquinolinoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用基于1,2-双-和1,2,4,5-四-（8-羟基喹啉氧基甲基）苯的受体对过渡金属离子的三种不同荧光响应

  摘要：

  所述dipod 1,2-双（8- hydroxyquinolinoxymethyl）苯（3）和四脚1,2,4,5-四（8- hydroxyquinolinoxymethyl）苯（5）已经被通过各自的1,2-双亲核取代（合成溴甲基）苯（2）和1,2,4,5-四（溴甲基）苯（4）与8-羟基喹啉（1）。为了比较，已经获得了1,3,5-三（8-羟基喹啉氧基甲基）苯衍生物（7a和7b）。这些配体对Ag +，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Zn 2+和Cd 2+的络合行为金属离子已在乙腈中通过荧光光谱法进行了研究。空间位挤1,2,4,5-四足5个显示独特荧光“ON-OFF-ON”通过荧光淬灭（开关λ最大395nm处，开关OFF）与<银的1.0当量+和荧光增强（λ最大495纳米，将ON切换为> 3当量的Ag +，可用于估算在两种不同波长下两种不同的Ag +浓度。在四脚架5中添加Cu 2 +，Ni

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.035

文献信息

• Three different fluorescent responses to transition metal ions using receptors based on 1,2-bis- and 1,2,4,5-tetrakis-(8-hydroxyquinolinoxymethyl)benzene
  作者：Prabhpreet Singh、Subodh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.035

  日期：2006.6

  ‘OFF–ON’ due to metal ion coordination of different transition metal ions and 1, 3, and 5 placement of three quinolines in tripod 7, the protonation of quinolines is preferred over metal ion coordination. In general, the greater number of quinoline units coordinated per metal ion in 5 compared with the other podands points to organization of the four quinoline moieties around metal ions in the case of 5

  所述dipod 1,2-双（8- hydroxyquinolinoxymethyl）苯（3）和四脚1,2,4,5-四（8- hydroxyquinolinoxymethyl）苯（5）已经被通过各自的1,2-双亲核取代（合成溴甲基）苯（2）和1,2,4,5-四（溴甲基）苯（4）与8-羟基喹啉（1）。为了比较，已经获得了1,3,5-三（8-羟基喹啉氧基甲基）苯衍生物（7a和7b）。这些配体对Ag +，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Zn 2+和Cd 2+的络合行为金属离子已在乙腈中通过荧光光谱法进行了研究。空间位挤1,2,4,5-四足5个显示独特荧光“ON-OFF-ON”通过荧光淬灭（开关λ最大395nm处，开关OFF）与<银的1.0当量+和荧光增强（λ最大495纳米，将ON切换为> 3当量的Ag +，可用于估算在两种不同波长下两种不同的Ag +浓度。在四脚架5中添加Cu 2 +，Ni
• A unique ‘ON–OFF–ON’ switch with two perturbations at two different concentrations of Ag+
  作者：Prabhpreet Singh、Subodh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.127

  日期：2006.1

  The dipod 1,2-bis(8-quinolinoxymethyl)benzene 3 and tetrapod 1,2,4,5-tetrakis(8-quinolinoxymethyl) benzene 4 show two perturbations in fluorescence with Ag+, (i) fluorescence quenching with < 1.0 equiv of AgNO3 lambda(max) a 395 nm and (ii) fluorescence enhancement at lambda(max) 500 nm with > 3 equiv of AgNO3. This 'ON-OFF-ON' switching of 3 and 4 in comparison with simultaneous fluorescence quenching and enhancement in the case of 8-methoxyquinoline 1 and the tripod 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris(8-quinolin-oxymethyl)benzene 2 point to the unique role of molecular architectures arising due to the number and spatial positions of quinoline units in the fluorescence behaviour of an 8-alkoxyquinoline moiety towards Ag+. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discrete Metal Complexes of Two Multiply Armed Ligands
  作者：Muna R. A. Al-Mandhary、Christopher M. Fitchett、Peter J. Steel

  DOI：10.1071/ch06116

  日期：——

  syntheses and metal complexes of 1,2,4,5-tetrakis(8-quinolyloxymethyl)benzene 1 and hexakis(8-quinolyloxymethyl)benzene 2 are described. X-Ray crystal structures are reported of the free ligand 1, a binuclear silver(i) and a tetranuclear copper(i) complex of 1, as well as a binuclear cobalt(ii) and trinuclear palladium(ii) and silver(i) complexes of 2. Within these discrete metal complexes the ligands

  描述了1,2,4,5-四(8-喹啉氧基甲基)苯1和六(8-喹啉氧基甲基)苯2的合成和金属配合物。报告了游离配体 1、双核银 (i) 和四核铜 (i) 配合物 1 以及双核钴 (ii) 和三核钯 (ii) 和银 (i) 的 X 射线晶体结构2 的配合物。在这些离散的金属配合物中，发现配体采用一系列配位模式，由于 CH2O 接头单元赋予的灵活性，配体臂的相对方向有相当大的变化。