8-hydroxymenthone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-hydroxymenthone
• 英文别名: (2S,5R)-8-hydroxymenthone；(2S,5R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-methylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: QNZZGEDTDYWNFN-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 [Ru^III(5,10,15,20-tetrakis(2,6-difluorophenyl)porphyrinato)(Ph)(OH₂)] 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到8-hydroxymenthone
  参考文献：
  名称：

  芳基钌 (III) 卟啉在室温下催化的 C-H 氧化和环氧化以及 [RuV(Por)(O)(Ph)] 中间体的光谱分析和密度泛函理论计算

  摘要：

  开发用于烃类有效氧化的高活性和选择性金属催化剂以及氧化催化中反应中间体的鉴定是长期存在的挑战。在钌 (IV) 和 -(III) 卟啉催化的快速烃氧化中，推定的 Ru(V)-氧代中间体仍然难以捉摸。在此我们报告芳基钌 (III) 卟啉是烃氧化的高活性催化剂。使用催化剂 [RuIII(TDCPP)(Ph)(OEt2)] (H2TDCPP = 5,10,15,20-四(2,6-二氯苯基)卟啉)，在氧化剂 m-CPBA 下氧化各种碳氢化合物的 CH 键室温下，醇/酮在 1 小时内的收率高达 99%；使用 [ nBu4N]IO4 作为温和的替代氧化剂避免了 CH 氧化中环酮形成内酯，催化环氧化反应在 5 分钟内完成，收率高达 99%，选择性高（无醛类副产物）。UV-vis、电喷雾电离质谱、共振拉曼、电子顺磁共振、动力学测量和密度泛函理论计算为 Ru(V)-氧代中间体 [RuV(TDCPP)(O)(Ph)]

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04470

文献信息

• Synthesis ofAristotelia-Type Alkaloids. Part III. (3R,4R)- and (3R,4S)-1-p-menthene-3,8-diol and the corresponding racemates: Preparation and assignment of configuration
  作者：Stefan Burkard、Martin Looser、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19880710122

  日期：1988.2.3

  from 3-methyl-2-cyclohexen-1-one. The relative configuration of the diols, purified via the corresponding cyclocarbonates, was assigned by 1H-NMR spectroscopy and found to be at variance with tentative claims in the literature. Optically active samples of 3 and 4 were prepared by resolution of the racemates with (R)-1-phenylethylamine. The absolute configuration of the resulting diols was determined

  A 1：1混合物中的外消旋的反式-和顺式-1- p -menthene -3,8-二醇（（±） - 3及（±） - 4，RESP）在3个步骤中很容易地制备由3-甲基-2-环己烯-1-酮。通过1 H-NMR光谱法确定了通过相应的环碳酸酯纯化的二醇的相对构型，发现其与文献中的初步主张不符。的光学活性的样品3和4是由（与拆分外消旋物制备ř）-1-苯基乙胺。通过与已知绝对构型的标准品的化学相关性确定所得二醇的绝对构型。
• Arylruthenium(III) Porphyrin-Catalyzed C–H Oxidation and Epoxidation at Room Temperature and [Ru^V(Por)(O)(Ph)] Intermediate by Spectroscopic Analysis and Density Functional Theory Calculations
  作者：Ka-Pan Shing、Bei Cao、Yungen Liu、Hung Kay Lee、Ming-De Li、David Lee Phillips、Xiao-Yong Chang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jacs.8b04470

  日期：2018.6.6

  metal catalysts for efficient oxidation of hydrocarbons and identification of the reactive intermediates in the oxidation catalysis are long-standing challenges. In the rapid hydrocarbon oxidation catalyzed by ruthenium(IV) and -(III) porphyrins, the putative Ru(V)-oxo intermediates remain elusive. Herein we report that arylruthenium(III) porphyrins are highly active catalysts for hydrocarbon oxidation

  开发用于烃类有效氧化的高活性和选择性金属催化剂以及氧化催化中反应中间体的鉴定是长期存在的挑战。在钌 (IV) 和 -(III) 卟啉催化的快速烃氧化中，推定的 Ru(V)-氧代中间体仍然难以捉摸。在此我们报告芳基钌 (III) 卟啉是烃氧化的高活性催化剂。使用催化剂 [RuIII(TDCPP)(Ph)(OEt2)] (H2TDCPP = 5,10,15,20-四(2,6-二氯苯基)卟啉)，在氧化剂 m-CPBA 下氧化各种碳氢化合物的 CH 键室温下，醇/酮在 1 小时内的收率高达 99%；使用 [ nBu4N]IO4 作为温和的替代氧化剂避免了 CH 氧化中环酮形成内酯，催化环氧化反应在 5 分钟内完成，收率高达 99%，选择性高（无醛类副产物）。UV-vis、电喷雾电离质谱、共振拉曼、电子顺磁共振、动力学测量和密度泛函理论计算为 Ru(V)-氧代中间体 [RuV(TDCPP)(O)(Ph)]