glycyl-L-isoleucylglycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycyl-L-isoleucylglycine
• 英文别名: Gly-Ile-Gly；2-[[(2S,3S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-methylpentanoyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₄
• 分子量: 245.279
• InChiKey: HMHRTKOWRUPPNU-RCOVLWMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycyl-L-isoleucylglycine 在 甲烷磺酸 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 三异丙基硅烷 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4R,10S,16S)-16-[[(2S,3R,4R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylpentanoyl]amino]-10-[(2S)-butan-2-yl]-6,9,12,15-tetraoxo-22-phenylmethoxy-2-thia-5,8,11,14,25-pentazatricyclo[16.7.0.019,24]pentacosa-1(18),19(24),20,22-tetraene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF AMANIN AND ITS DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE DE L'AMANINE ET DE SES DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明涉及阿曼因及其衍生物的化学合成。本发明还涉及阿曼因合成的中间产物。

  公开号：

  WO2021122744A1
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 N-[({[(1E)-1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene]amino}oxy)(morpholin-4-yl)methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 glycyl-L-isoleucylglycine
  参考文献：
  名称：

  死亡帽毒素α-金刚烷胺的聚合全合成。

  摘要：

  有毒的双环八肽α-amanitin大多见于伞形毒蕈属（Amanita）的不同物种中，其中最有名的成员之一是死帽（Amanita phalloides）。由于其对RNA聚合酶II的高选择性抑制作用，这直接与其高毒性（特别是对肝细胞）有关，因此α-amanitin作为抗体-药物偶联物（ADC）的毒素成分在癌症研究中受到了越来越多的关注。此外，从蘑菇中分离α-amanitin作为唯一来源严重限制了化合物的供应以及进一步的研究，如结构-活性关系（SAR）研究。基于直接获取非蛋白质氨基酸二羟基异亮氨酸的信息，

  DOI：

  10.1002/anie.201914620

文献信息

• Partial molar heat capacities and volumes of aqueous solutions of some peptides that model side-chains of proteins
  作者：Gavin R. Hedwig

  DOI：10.1039/ft9938902761

  日期：——

  The partial molar volumes, V∞2, and partial molar heat capacities, C∞p, 2, at infinite dilution have been determined for the tripeptides glycyl-L-isoleucylglycine, glycyl-DL-threonylglycine, glycyl-L-asparagylglycine, glycyl-histidylglycine, glycylmethionylglycine and glycylphenylalanylglycine in aqueous solution at 25 °C. These results, in conjunction with those for glycylglycylglycine, were used to estimate the amino acid side-chain contributions to V∞2 and C∞p, 2. The side-chain contributions are compared with those determined using other model compounds. For some side-chains the heat capacities were found to correlate well with the side-chain non-polar surface areas.

  测定了甘氨酰-L-异亮氨酰甘氨酸、甘氨酰-L-天冬氨酰甘氨酸、甘氨酰-组氨酰甘氨酸、甘氨酰-蛋氨酰甘氨酸和甘氨酰-DL-苏氨酰甘氨酸三肽在无限稀释时的部分摩尔体积 V∞2 和部分摩尔热容量 C∞p, 2、甘氨酰-L-异亮氨酰甘氨酸、甘氨酰-DL-苏氨酰甘氨酸、甘氨酰-L-天冬氨酰甘氨酸、甘氨酰-组氨酰甘氨酸、甘氨酰-蛋氨酰甘氨酸和甘氨酰-苯丙氨酰甘氨酸在 25 °C 水溶液中的热容量。这些结果以及甘氨酰甘氨酸的结果被用来估算氨基酸侧链对 V∞2 和 C∞p, 2 的贡献。发现某些侧链的热容量与侧链的非极性表面积密切相关。
• SYNTHESIS OF ALPHA-AMANITIN AND ITS DERIVATIVES
  申请人：Pure Bioorganics SIA

  公开号：EP3792250A1

  公开（公告）日：2021-03-17

  The present invention relates to the chemical synthesis of α-amanitin and its derivatives. The present invention also relates to intermediate products of the α-amanitin synthesis.

  本发明涉及α-amanitin及其衍生物的化学合成。本发明还涉及 α-amanitin 合成的中间产物。
• [EN] SYNTHESIS OF A-AMANITIN AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALPHA-AMANITINE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：PURE BIOORGANICS SIA

  公开号：WO2021004973A9

  公开（公告）日：2021-03-18
• A Convergent Total Synthesis of the Death Cap Toxin α‐Amanitin
  作者：Mary‐Ann J. Siegert、Caroline H. Knittel、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/anie.201914620

  日期：2020.3.27

  α-amanitin from mushrooms as the sole source severely restricts compound supply as well as further investigations, as structure-activity relationship (SAR) studies. Based on a straightforward access to the non-proteinogenic amino acid dihydroxyisoleucine, we herein present a robust total synthesis of α-amanitin providing options for production at larger scale as well as future structural diversifications.

  有毒的双环八肽α-amanitin大多见于伞形毒蕈属（Amanita）的不同物种中，其中最有名的成员之一是死帽（Amanita phalloides）。由于其对RNA聚合酶II的高选择性抑制作用，这直接与其高毒性（特别是对肝细胞）有关，因此α-amanitin作为抗体-药物偶联物（ADC）的毒素成分在癌症研究中受到了越来越多的关注。此外，从蘑菇中分离α-amanitin作为唯一来源严重限制了化合物的供应以及进一步的研究，如结构-活性关系（SAR）研究。基于直接获取非蛋白质氨基酸二羟基异亮氨酸的信息，
• [EN] SYNTHESIS OF AMANIN AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE L'AMANINE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

  公开号：WO2021122744A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to the chemical synthesis of amanin and its derivatives. The present invention also relates to intermediate products of the amanin synthesis.

  本发明涉及阿曼因及其衍生物的化学合成。本发明还涉及阿曼因合成的中间产物。