2-{(2S,3R,4S,5S)-3-[(1S,2S)-1-(3,5-difluorobenzyloxy)-2-methylbutyl]-4-nitro-5-phenylpyrrolidine-2-carboxamido}acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{(2S,3R,4S,5S)-3-[(1S,2S)-1-(3,5-difluorobenzyloxy)-2-methylbutyl]-4-nitro-5-phenylpyrrolidine-2-carboxamido}acetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4S,5S)-3-[(1S,2S)-1-(3,5-difluorobenzyloxy)-2-methylbutyl]-4-nitro-5-phenylpyrrolidine-2-carboxamido]acetic acid；2-[[(2S,3R,4S,5S)-3-[(1S,2S)-1-[(3,5-difluorophenyl)methoxy]-2-methylbutyl]-4-nitro-5-phenylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₂₅H₂₉F₂N₃O₆
• 分子量: 505.519
• InChiKey: OYVGILWEWGWLTL-NOXMUBKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氰基磷酸二乙酯 、 硫酸 、 silver(I) acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 2-{(2S,3R,4S,5S)-3-[(1S,2S)-1-(3,5-difluorobenzyloxy)-2-methylbutyl]-4-nitro-5-phenylpyrrolidine-2-carboxamido}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制的逐步[3 + 2]环加成法在制备α4beta1整合素介导的肝黑色素瘤转移抑制剂中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462497

文献信息

• Novel synthetic compounds, processes of manufacture and uses in the treatment of integrin-mediated disorders
  申请人：Cossio Pedro Fernando

  公开号：US20060211630A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  This invention relates to nitroproline derivative compounds and procedures for their preparation and the preparation of pharmaceutical compositions containing the compounds. The invention also relates to the administration of compounds of the invention as agents for the treatment of mammalian diseases whose pathogenic and pathophysiological mechanisms depend on or are significantly contributed by undesirable cellular and molecular activities or responses induced by integrin-dependent molecular interactions.

  本发明涉及硝基脯氨酸衍生物化合物及其制备方法以及含有该化合物的药物组合物的制备。该发明还涉及将本发明的化合物作为治疗哺乳动物疾病的药剂的用途，该疾病的病原学和病理生理学机制取决于或主要受到不良细胞和分子活动或由整合素依赖的分子相互作用引起的不良反应的贡献。
• US7446125B2
  申请人：——

  公开号：US7446125B2

  公开（公告）日：2008-11-04
• Application of Stereocontrolled Stepwise [3+2] Cycloadditions to the Preparation of Inhibitors of α4β1-Integrin-Mediated Hepatic Melanoma Metastasis
  作者：Aizpea Zubia、Lorea Mendoza、Silvia Vivanco、Eneko Aldaba、Teresa Carrascal、Begoña Lecea、Ana Arrieta、Tahl Zimmerman、Fernando Vidal-Vanaclocha、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/anie.200462497

  日期：2005.5.6