trans-(3-propyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(3-propyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-propylaziridin-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: JNJMLZMGCCYXMG-ZFXTZCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(3-propyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanol 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  锌催化的S N 2反应途径中氮丙啶的羟基定向的区域选择性开环

  摘要：

  在该协议中，已经实现了电子和空间无偏的2,3-氮丙啶醇的锌催化的催化区域选择性开环。羟基部分的指导作用使得能够以各种芳族胺和苯硫酚作为亲核试剂选择性地亲核攻击2,3-氮丙啶基醇的C-3位。这种操作简单的反应可在极好的区域控制下方便地获得各种氨基醇和羟基硫化物。此外，开环产物的简单衍生化建立了以区域选择性和非对映体纯形式接近内部邻位二胺的一般策略。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04823
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 、 chloroamine-T 在 碘 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到trans-(3-propyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Novel organic-solvent-free aziridination of olefins: Chloramine-T–I2 system under phase-transfer catalysis conditions

  摘要：

  通过在水中使用催化量的季铵盐进行碘催化的氮丙啶化，可以成功地对多种烯烃进行氮丙啶化。此外，大规模的苯乙烯氮丙啶化过程可以通过简单的后处理以良好的收率得到高纯度的氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/b104940m

文献信息

• Twofold Radical-Based Synthesis of <i>N</i>,<i>C</i>-Difunctionalized Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Helena D. Pickford、Jeremy Nugent、Benjamin Owen、James. J. Mousseau、Russell C. Smith、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.1c04180

  日期：2021.7.7

  Bicyclo[1.1.1]pentylamines (BCPAs) are of growing importance to the pharmaceutical industry as sp3-rich bioisosteres of anilines and N-tert-butyl groups. Here we report a facile synthesis of 1,3-disubstituted BCPAs using a twofold radical functionalization strategy. Sulfonamidyl radicals, generated through fragmentation of α-iodoaziridines, undergo initial addition to [1.1.1]propellane to afford iodo-BCPAs;

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。
• Tetrathiomolybdate Mediated Rearrangement of Aziridinemethanol Tosylates: A Thia-Aza-Payne Rearrangement
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Srinivasamurthy Koutha、Venkataraman Ganesh、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo100640w

  日期：2010.8.20

  Aziridinemethanol sulfonate esters react with tetrathiomolybdate 1 to give thiirane derivatives as the major product and cyclic disulfides as minor product under mild reaction conditions via an unprecedented thia-aza-Payne-type rearrangement. Interestingly, when the reaction of 1 was carried out with 2-aziridino-cyclohexanol derivatives it resulted in the formation of thia-bicyclo[3.1.1]heptane or

  氮丙啶甲醇磺酸酯与四硫代钼酸盐1反应，在温和的反应条件下，通过空前的硫杂-氮杂-佩因类型的重排，以硫杂环丁烷衍生物为主要产物，环状二硫键为次要产物。有趣的是，当1与2-叠氮基-环己醇衍生物进行反应时，会导致生成噻二环[3.1.1]庚烷或二硫二环[3.2.1]辛烷衍生物。
• Regio- and stereocontrolled synthesis of novel 3-sulfonamido-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepines from 2-(bromomethyl)- or 2-(sulfonyloxymethyl)aziridines
  作者：Michinori Karikomi、Matthias D'hooghe、Guido Verniest、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b804246m

  日期：——

  2-(Bromomethyl)-1-sulfonylaziridines were converted into novel 3-sulfonamido-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepines upon treatment with 2-aminothiophenol in THF in the presence of K2CO3. Starting from 3-substituted 2-(sulfonyloxymethyl)aziridines, a regio- and stereocontrolled synthesis of trans-2-phenyl- and trans-4-(phenyl or propyl)-3-sulfonamido-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepines was developed

  在K 2 CO 3存在下用2-氨基硫酚处理THF后，将2-（溴甲基）-1-磺酰基氮丙啶转化为新型的3-磺酰胺基-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并硫氮杂s。从3-取代的2-（磺酰氧基甲基）氮丙啶开始，区域和立体控制合成反式-2-苯基-和反式4-（苯基或丙基）-3-磺酰胺基-2,3,4,5-四氢-根据磺酰氧基的性质，通过两种不同的反应途径以高收率开发了1,5-苯并硫氮杂s。
• 3-Hydroxypyrrolidines from epoxysulfonamides and dimethylsulfoxonium methylide
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Zhaoqing Xu、Changxue Lin、Steven J. Stanway

  DOI：10.1039/b606583j

  日期：——

  N-Tosyl-protected 3-hydroxypyrrolidines are prepared by reaction of dimethylsulfoxonium methylide with readily available epoxysulfonamides.

  N-甲苯磺酰基保护的3-羟基吡咯烷是通过使二甲基亚砜基亚甲基与易得的环氧磺酰胺反应而制备的。
• Synthesis of 1,3-Amino Alcohols by Hydroxy-Directed Aziridination and Aziridine Hydrosilylation
  作者：Yong-Qiang Zhang、Fabian Bohle、Robin Bleith、Gregor Schnakenburg、Stefan Grimme、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201808034

  日期：2018.10.8

  We describe an approach to N‐tosyl 1,3‐amino alcohols that consists of a diastereoselective aziridination reaction of acyclic allylic alcohols and an unprecedented regioselective hydrosilylation of α‐hydroxy aziridines. The products contain up to three contiguous stereocenters. Computational studies outline key aspects of the aziridination mechanism, which is different and more intricate than anticipated

  我们描述了一种由N-甲苯磺酰基1,3-氨基醇组成的方法，该方法由非环状烯丙基醇的非对映选择性叠氮化反应和前所未有的α-羟基氮丙啶区域选择性氢化硅烷化组成。该产品最多包含三个连续的立体中心。计算研究概述了叠氮化机制的关键方面，该方面与预期的不同且更加复杂。