respirantin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: respirantin
• 英文别名: N-[(2S,5S,8S,13S,16R,17S)-5-[(2S)-butan-2-yl]-2,10,10,16-tetramethyl-8,13-bis(2-methylpropyl)-3,6,9,11,14,18-hexaoxo-1,4,12,15-tetraoxa-7-azacyclooctadec-17-yl]-3-formamido-2-hydroxybenzamide
• 化学式: C₃₇H₅₃N₃O₁₃
• 分子量: 747.84
• InChiKey: HJNZTHHOZWMVPB-SAVHRECPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 5%-palladium/activated carbon 、 palladium 10% on activated carbon 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 250.25h， 生成 respirantin
  参考文献：
  名称：

  基于有机三氟硼酸盐的聚合全合成的有效的癌细胞生长抑制性Deptipeptides Kitastatin和respirantinin。

  摘要：

  使用MNBA促进的酯化作用以及有效的C和N端双去保护/ HATU促进的大内酰胺化作用，以收敛的方式完成了高度细胞毒性的新抗霉素大环二肽天然肽kitastatin和respirantin的总合成。公开了除羰基外还使用异戊烯基三氟硼酸酯试剂的第一个实例，包括非对映选择性的多克级蒙脱石K10催化的N- Boc- 1-亮氨酸的烯丙基化，以安装结构上独特的宝石-二甲基-β-酮-酯片段。

  DOI：

  10.1021/ol500484f