hirsutellide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: hirsutellide A
• 英文别名: (6S,9R,15S,18R)-9,18-dibenzyl-6,15-bis[(2R)-butan-2-yl]-4,13-dimethyl-1,10-dioxa-4,7,13,16-tetrazacyclooctadecane-2,5,8,11,14,17-hexone
• 化学式: C₃₆H₄₈N₄O₈
• 分子量: 664.799
• InChiKey: PMRINUPHTRWJOC-BZPSDGNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 hirsutellide A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hirsutellide A

  摘要：

  The total synthesis of hirsutellide A 1 was described. The linear hexadepsipeptide precursor 2 was synthesized in 45%, yield from N'-Boc-Me-Gly by three coupling reactions with DCC, HATU and BOP-Cl, respectively. Macrocyclization was successfully performed on the fully deprotected amino acid 14 with BOP-Cl in 15%, yield and with FDDP in 22% yield. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.087

文献信息

• Total synthesis of hirsutellide A
  作者：Yanjie Xu、Ligong Chen、Xuemin Duan、Yi Meng、Liqin Jiang、Meiling Li、Guangle Zhao、Yang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.087

  日期：2005.6

  The total synthesis of hirsutellide A 1 was described. The linear hexadepsipeptide precursor 2 was synthesized in 45%, yield from N'-Boc-Me-Gly by three coupling reactions with DCC, HATU and BOP-Cl, respectively. Macrocyclization was successfully performed on the fully deprotected amino acid 14 with BOP-Cl in 15%, yield and with FDDP in 22% yield. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图