(4R,7S,17S)-1,5,11,15-tetraaza-4-benzyltricyclo[15.3.0.0^7,11]eicosan-6,16-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (4R,7S,17S)-1,5,11,15-tetraaza-4-benzyltricyclo[15.3.0.0^7,11]eicosan-6,16-dione
• 英文别名: (4R,7S,17S)-4-benzyl-1,5,11,15-tetrazatricyclo[15.3.0.07,11]icosane-6,16-dione
• 化学式: C₂₃H₃₄N₄O₂
• 分子量: 398.549
• InChiKey: PZQIIXUOJJPCQH-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 氢气 、 silver benzoate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4R,7S,17S)-1,5,11,15-tetraaza-4-benzyltricyclo[15.3.0.0^7,11]eicosan-6,16-dione
  参考文献：
  名称：

  手性二氧杂环丁烷衍生物的结构驱动设计与合成

  摘要：

  基于对先前报道的结构的分析以及与底物的潜在几何结构，设计了新的手性二氧杂环丁烷衍生物家族。这些配体的合成是从l-脯氨酸和α-d-氨基酸（转化为β-氨基酸）开始的，这是氨基酯大环化反应的关键步骤。将所有配体转化成中性铜（II）配合物（在用乙酸铜（II）处理配体后使酰胺基脱质子化）。通过X射线分析证明，该配合物表现出其活性表面的所需形状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.049

文献信息

• Structure-driven design and synthesis of chiral dioxocyclam derivatives
  作者：Michał Achmatowicz、Agnieszka Szumna、Tomasz Zieliński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.049

  日期：2005.9

  previously reported structures and a potential geometry fit with substrates, a new family of chiral dioxocyclam derivatives have been designed. The synthesis of those ligands was accomplished starting from l-proline and α-d-amino acids (converted to β-amino acids) with a key step of macrocyclization reaction of amino esters. All ligands were converted into neutral copper(II) complexes (amide groups underwent

  基于对先前报道的结构的分析以及与底物的潜在几何结构，设计了新的手性二氧杂环丁烷衍生物家族。这些配体的合成是从l-脯氨酸和α-d-氨基酸（转化为β-氨基酸）开始的，这是氨基酯大环化反应的关键步骤。将所有配体转化成中性铜（II）配合物（在用乙酸铜（II）处理配体后使酰胺基脱质子化）。通过X射线分析证明，该配合物表现出其活性表面的所需形状。