乙炔 | 74-86-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 乙炔
• 中文别名: 乙炔气
• 英文名称: acetylene
• 英文别名: ethyne
• CAS: 74-86-2
• 化学式: C₂H₂
• mdl: MFCD00008567
• 分子量: 26.0379
• InChiKey: HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -88°C
• 沸点：
  -28°C
• 密度：
  0.91
• 闪点：
  -18°C
• 介电常数：
  1.0217（0.0℃）
• 物理描述：
  Acetylene appears as a colorless gas with a faint garlic-like odor. Easily ignited and burns with a sooty flame. Gas is lighter than air. Flame may flash back to the source of a leak very easily. Under prolonged exposure to fire or heat the containers may rupture violently and rocket.
• 颜色/状态：
  Colorless gas ... [Note: Shipped under pressure dissolved in acetone]
• 气味：
  Not unpleasant odor unless impure (due to phosphine)
• 溶解度：
  In water, 1200 mg/L at 25 °C
• 蒸汽密度：
  0.91 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  3.65X10+4 mm Hg at 25 °C (est)
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 2.17X10-2 atm-cu m/mol at 25 °C (est)
• 大气OH速率常数：
  8.15e-13 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  1. 本品具有麻醉作用，其麻醉性比单烯烃强得多。高浓度乙炔气爆炸危险性较大，毒性事故较少见。乙炔能阻止氧化作用，导致脑部缺氧而引起昏迷和麻醉，但不会影响生理机能。吸入高浓度乙炔后，可能出现酒醉样兴奋、昏睡、紫绀、瞳孔放大及脉搏不齐等症状。苏醒后可能会对相关事故的发生经过失去记忆能力。一旦停止吸入，症状会迅速好转。发生中毒时应迅速脱离有毒环境，并进行相应治疗。此外，还应注意乙炔中可能含有的磷化氢和砷化氢等杂质引起的中毒问题。

  2. 与空气能形成爆炸性混合物。

  3. 性质活泼，可以参与加成反应和聚合反应。

  4. 在氧化过程中会燃烧并产生高温和强光。

  5. 稳定性良好（参考资料 [18]）。

  6. 避免与强氧化剂、碱金属、碱土金属、重金属尤其是铜、重金属盐以及卤素接触。

  7. 聚合反应可能发生。

  8. 分解产物包括碳和氢。

• 自燃温度：
  581 °F (305 °C)
• 分解：
  /Acetylene/, the extremely endothermic gas ... may decomposed explosively in absence of air ... /and/ readily escalates to detonation in tubular vessels. This type of explosive decomposition has been experienced in a 7 mile acetylene pipeline system ... Accidental local heating to 185 °C or above of part of the wall (as little as 6 sq cm may be enough) of a cylinder containing acetylene may lead to the development of an extremely dangerous situation. At this temperature, exothermic and self-sustaining decomposition of (endothermic) acetylene may set in, and if not stopped by rapid and effective cooling (large volume water spray), the cylinder may explode without warning. Flame flash-back into a cylinder from a wrongly adjusted and/or damaged welding or cutting torch can cause the same effect ...
• 燃烧热：
  313 cal
• 电离电位：
  11.40 eV
• 聚合：
  The heating of acetylene may lead to polymerization reactions which are highly exothermic.
• 气味阈值：
  Odor Threshold Low: 226.0 [ppm]; Odor Threshold High: 2584.0 [ppm]; Odor threshold from AIHA
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.00051 @ 0 °C/D
• 保留指数：
  195 ;182 ;156 ;176 ;155 ;165 ;165

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤和/或眼睛接触（液体）

inhalation, skin and/or eye contact (liquid)

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

头痛，眩晕；窒息；液体：冻伤

headache, dizziness; asphyxia; liquid: frostbite

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

晕眩。乏力。头痛。窒息。

Dizziness. Lethargy. Headache. Suffocation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 靶器官

中枢神经系统，呼吸系统

central nervous system, respiratory system

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

吸收、分配和排泄

文献中有限的数据表明，乙炔在体内被迅速吸收并以不变的形式排出...在正常的血细胞比容和体温下，乙炔的血液-气体分配系数为0.833...这说明该物质从血液中移除的倾向大于在血液中保留的倾向...在静止的人体内，根据肺泡平台斜率计算出的乙炔肺泡和混合静脉洗脱率分别为每秒2.6%和4.8%。吸入乙炔15分钟后10分钟内，末端潮气浓度为其初始值的8.0%。这些数据共同支持了肺部迅速排出乙炔的观点。气体还从腹膜和胸膜腔迅速扩散，并通过皮肤扩散...

Limited data reported in the literature indicate that acetylene is rapidly absorbed and eliminated unchanged in the body ... The blood-gas partition coefficient of acetylene at normal hematocrit and body temperature is 0.833 ... indicating that the material has a greater propensity to be removed from blood than to be retained in it ... In man at rest, the rates of alveolar and mixed venous washout for acetylene calculated from the slopes of the ... alveolar plateau are 2.6% and 4.8% per second, respectively. Within 10 minutes of inhalation of acetylene for 15 minutes, the end tidal concentration was 8.0 % of its initial value. Together, these data support the contention that the lungs rapidly excrete acetylene. The gas also diffuses rapidly from the peritoneal and pleural cavities and diffuses through the skin ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

乙炔可以通过吸入进入人体。

... /Acetylene/ can be absorbed into the body by inhalation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露限值：
  Ceiling: 2500 ppm (2662 mg/m3)
• 危险等级：
  2.1
• 危险品标志：
  F+
• 安全说明：
  S16,S33,S9
• 危险类别码：
  R5
• 海关编码：
  2901292000
• 危险类别：
  2.1
• 危险品运输编号：
  UN 1001
• 储存条件：
  储存乙炔时应注意以下事项：通常将乙炔溶解在溶剂及多孔物中，装入钢瓶内。应将其存放在阴凉、通风良好的专用易燃气体库房中，并远离火源和热源。库温不宜超过30℃。要与氧化剂、酸类以及卤素分开存放，切勿混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用能产生火花的机械设备和工具。储存区内应配备泄漏应急处理设备。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

乙炔简介

乙炔，俗称电石气，是炔烃化合物系列中体积最小的一员。主要用作工业用途，尤其是烧焊金属方面。与氧气组成切割套装时，称为风煤，其中“风”指压缩氧气，“煤”指乙炔。1836年英国科学家艾德蒙·戴维（Edmund Davy）发现了乙炔，其化学式为C₂H₂，具有直线型结构： H-C≡C-H。

制备方法

碳酸钙和煤炭是生产乙炔的主要原料。首先，碳酸钙转化为氧化钙，而煤炭转化为焦炭。随后发生反应生成碳化钙和一氧化碳：CaO + 3C → CaC₂ + CO。碳化钙加水形成乙炔和氢氧化钙：CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂。

应用 主要用途

• 有机化工原料：用于生产其他化学品。
• 焊接与切割：作为气体焊割的燃料，具有高温火焰（摄氏3300度），每克释放11800焦耳能量。
• 碳化物灯：曾广泛应用于汽车和矿工照明。

化学性质

乙炔是一种无色、有毒气体，微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮。

安全

由于三键中的化学能，在压力超过100 kPa时可能发生分解反应，引发剧烈爆炸。液态或固态乙炔同样会分解。因此高压乙炔需溶解在丙酮中（过程中放热），并存放在含有多孔材质的钢瓶内。

物理性质

• 类别：有害气体
• 毒性分级：低毒
• 急性毒性：吸入 - 哺乳动物 LCL₀: 50,000 PPM/5 分钟

爆炸与燃烧特性

• 爆炸物危险特性：遇明火或受热可爆，与铜、汞、银、氯、氟接触亦可引发爆炸。
• 可燃性危险特性：遇明火或受热可燃，燃烧产生刺激性烟雾。

储运特性

• 库房通风低温干燥
• 轻装轻卸
• **存储时须与氧气、空气、氯气钢瓶分开存放

灭火剂

• 雾状水、二氧化碳

职业暴露标准

• 时间加权平均浓度（TWA）：1080 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 乙炔基溴化镁
  参考文献：
  名称：

  的合成，结构和3,9,15三-和属性3,6,9,12,15,18-六取代dodecadehydro [18]轮烯（C 18 H ^ 3 - [R 3和C 18 - [R 6）与d 6H -对称

  摘要：

  3,9,15三（p -叔丁基苯基）dodecadehydro [18]轮烯（6）和3,6,9,12,15,18-六取代的dodecadehydro [18]轮烯（7,8，和9）已经准备好了。已显示这些化合物可加热至150°C，而不会分解。X射线晶体学确定7的分子结构，表明7具有D 6h对称性的平面π系统。UV和NMR光谱数据表明这四种化合物具有高的热稳定性和构象稳定性以及强的反磁性感应环电流。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00011-8
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyvinyl radical 以 gaseous matrix 为溶剂， 353.9 ℃ 、115.19 kPa 条件下， 生成 乙炔
  参考文献：
  名称：

  The enthalpy change and the detailed rate coefficients of the equilibrium reaction OH+C₂H₂=^MHOC₂H₂ over the temperature range 627–713 K

  摘要：

  The reaction between OH and C2H2 in He has been studied over the pressure range 414–864 Torr and the temperature range 627–713 K by means of the laser-photolysis/laser-induced-fluorescence technique. Analysis of the temporal profile of [OH] yielded the forward and the reverse rate coefficients, hence the equilibrium constant for the reaction OH+C2H2+M=HOC2H2+M. The temperature dependence of the equilibrium constant yielded the enthalpy of reaction ΔH(670±43 K)=−(34.2±1.0) kcal mol−1 and the entropy of reaction ΔS(670±43 K)=−(30.5±1.2) cal K−1 mol−1 near 670 K; consequently, ΔH0 (298 K)=−(33.6±1.2) kcal mol−1 and ΔS0 (298 K)=−(28.9±1.5) cal K−1 mol−1 were derived for the reaction, in agreement with theoretical prediction. The temperature dependence of the rate coefficients for the forward, the reverse, and the adduct-loss (isomerization/decomposition other than the reverse) reactions near 1 atm have been determined to be kf = (1.1 ± 0.2) × 10−13 exp[(1460 ± 500)/T] cm3 molecule−1 s−1, kr = (2.2 ± 0.4) × 1012 exp[ − (15 100 ± 600)/T] s−1, and ka= (7.4+0.2−5.6) × 1010 exp[ − (13 200+700−1700)/T] s−1, respectively.

  DOI：

  10.1063/1.462996
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 、 乙炔 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (+-)-3-Acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-cyclohexa-1-on
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔官能团在环己烷环中发生不寻常的1,4-桥键

  摘要：

  对于由Nazarov在乙炔醇（I）尝试水合过程中首次报道的异构化合物，讨论了一种含有双环[2,2,2]辛烷骨架的新结构（IV）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98978-1

文献信息

• Gold-Catalyzed 1,3-Acyloxy Migration/5-exo-dig Cyclization/1,5-Acyl Migration of Diynyl Esters
  作者：David Lebœuf、Antoine Simonneau、Corinne Aubert、Max Malacria、Vincent Gandon、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201101179

  日期：2011.7.18

  Working three shifts: Polyconjugated δ‐diketones are formed stereoselectively in high yields by the gold‐catalyzed rearrangement of 1,6‐diyn‐3‐yl esters. This cascade involves a 1,3‐sigmatropic acyloxy shift, a 5‐exo‐dig cyclization of the resulting allenyne, and an unprecedented 1,5‐sigmatropic shift of an acyl fragment. The usefulness of the products was shown by an efficient acid‐catalyzed transformation

  进行三班制：通过金催化的1,6-二炔基-3-基酯的重排，高收率立体选择性地形成了多共轭δ-二酮。这种级联反应涉及1,3-σ的酰氧基转移，所得烯丙炔的5- exo- dig环化反应以及酰基片段前所未有的1,5-σ的转移。有效的酸催化转化为复杂的多环骨架表明了产品的实用性。
• Novel 11-hydroxy-9-keto-5,6-cis-13,14-cis-prostadienoic acid derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04123456A1

  公开（公告）日：1978-10-31

  This disclosure describes certain 11-hydroxy and 11-deoxy-9-keto(or hydroxy)-prostanoic acid derivatives useful as bronchodilators, hypotensive agents, anti-ulcer agents, or as intermediates.

  这份披露描述了某些11-羟基和11-去氧-9-酮（或羟基）-前列腺酸衍生物，可用作支气管扩张剂、降压剂、抗溃疡剂或中间体。
• Catalytic regio- and stereoselective intermolecular [5+2] cycloaddition <i>via</i> conjugative activation of oxidopyrylium
  作者：Ling Zhang、Qiu Shi、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1039/d0cc04309e

  日期：——

  A catalytic stereodivergent intermolecular [5+2] cycloaddition of maltol-type oxidopyrylium through conjugative activation was reported, which featured high stereoselectivity, good compatibility and mild conditions, providing a convenient access route to various seven-membered heterocycles in moderate to excellent yields. In addition, a discrete mechanism was proposed to illustrate the stereoselectivity

  据报道，麦芽酚型氧化性霉菌通过共轭激活催化立体发散的分子间[5 + 2]环加成反应，具有高立体选择性，良好的相容性和温和的条件，为中等至优异的收率提供了方便的途径通往各种七元杂环。此外，提出了一种离散机制来说明立体选择性。
• Protonation dynamics of [(C5H5)(CO)Fe]2(.mu.-CO)(.mu.-C = CH2) and decomposition processes for [(C5H5)(CO)Fe]2(.mu.-CO)(.mu.-C = CH2)H+ in the gas phase
  作者：D. B. Jacobson

  DOI：10.1021/ja00187a015

  日期：1989.3

  respectively ((C/sub 5/H/sub 5/)Fe)/sub 2/H/sup +/ and Fe/sub 2/C/sub 10/H/sub 9//sup +/. Hydrogen migration in the above fragment ions was investigated by monitoring H/D exchange with D/sub 2/ and ethene-d/sub 4/. No exchange occurs for any of the ions ((C/sub 5/H/sub 5/)(CO)Fe)/sub 2/(/mu/-CO)(/mu/-C/double bond/CH/sub 2/)H/sup +/ through ((CC/sub 5/H/sub 5/)Fe)/sub 2/H/sup +/) with D/sub 2/. With ethene-d/sub

  详细研究了碰撞活化 3 的分解过程，并与非质子化类似物 ((C/sub 5/H/sub 5/)(CO)Fe)/sub 2/(/mu/-CO) 的分解过程进行了比较(/mu/-C/双键/CH/sub 2/)/sup +/。3 通过最初消除三个羰基然后依次 C/sub 2/H/sub 2/ 和 H/sub 2/ 消除分别产生 ((C/sub 5/H/sub 5/)Fe)/sub 2/ H/sup +/ 和 Fe/sub 2/C/sub 10/H/sub 9//sup +/。通过监测与 D/sub 2/ 和乙烯-d/sub 4/ 的 H/D 交换来研究上述碎片离子中的氢迁移。任何离子 ((C/sub 5/H/sub 5/)(CO)Fe)/sub 2/(/mu/-CO)(/mu/-C/双键/CH/sub 2/)H/sup +/ 通过 ((CC/sub 5/H/sub 5/)Fe)/sub 2/H/sup
• Bulky Trialkylsilyl Acetylenes in the Cadiot−Chodkiewicz Cross-Coupling Reaction
  作者：Joseph P. Marino、Hanh Nho Nguyen

  DOI：10.1021/jo025745x

  日期：2002.9.1

  tert-butyldimethylsilyl (TBS), and triisopropylsilyl (TIPS) acetylenes underwent the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction with different bromoalkynes to form a variety of synthetically useful unsymmetrical diynes in good yields. The diyne alcohol 10 was transformed regio- and stereoselectively into enynes by hydrotelluration, carbometalation, and reduction reactions.

  庞大的三烷基甲硅烷基保护的炔烃，例如三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和三异丙基甲硅烷基（TIPS）乙炔，与不同的溴炔进行了Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应，以良好的收率形成了各种合成有用的不对称二炔。二炔醇10通过加氢精制，碳金属化和还原反应被区域和立体选择性地转化为烯炔。

表征谱图