二丙-1-炔基汞 | 64705-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 金属乙炔化物
• 中文名称: 二丙-1-炔基汞
• 英文名称: dipropynylmercury
• 英文别名: propyn; allylenemercury；Propin; Allylenquecksilber；bis-(propinyl)-quecksilber；Di--quecksilber；Dipropinylquecksilber；Mercury, bis(propyn-1-yl)-；bis(prop-1-ynyl)mercury
• CAS: 64705-15-3
• 化学式: C₆H₆Hg
• 分子量: 278.704
• InChiKey: YMKPVYQPHJREIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丙-1-炔基汞 生成 丙炔
  参考文献：
  名称：

  Kutscheroff, M., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1884, vol. 17, p. 13 - 29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 mercury(II) iodide 作用下， 生成 二丙-1-炔基汞
  参考文献：
  名称：

  Kutscherow, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple, high yield syntheses of heterobimetallic complexes of Ph2PCH2PPh2(dppm) with platinum, mercury, and silver
  作者：David M. McEwan、Paul G. Pringle、Bernard L. Shaw

  DOI：10.1039/c39820001240

  日期：——

  Treatment of the readily available salts [Pt(dppm)2]2X (dppm = Ph2PCH2PPh2) with (i) Hg(CCR)2 or (ii) Hg(OAc)+ RCCH or (iii) Hg(CN)2 gives virtually quantitative yields of Y2Pt(µ-dppm)2 HgX2(Y = CCR or CN, R = Ph, p-tolyl, Me, or Prn, X = Cl) and with AgOAc + PhCCH, high yields of (PhCC)2Pt(µ-dppm)2AgX (X = Cl or I).

  用（i）Hg（C CR）2或（ii）Hg（OAc）+ RC CH或（iii）Hg处理易于获得的盐[Pt（dppm）2 ] 2X（dppm = Ph 2 PCH 2 PPh 2）（CN）2实际上给出了定量的Y 2 Pt（µ -dppm）2 HgX 2的产率（Y = C CR或C N，R = Ph，对甲苯基，Me或Pr n，X = Cl），并且使用了AgOAc + PhC CH，高产率的（PhC C）2 Pt（µ -dppm）2 AgX（X = Cl或I）。
• Organic group transfer reactions between platinum(II) and mercury(II)
  作者：Ronald J. Cross、Alistair J. McLennan

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80179-x

  日期：1983.10

  one isomer only (Ph trans to CO) of [Pt(C5H5)Ph(CO)L]. These mixed diorganoplatinum complexes react with HgCl2 or cis-[PtCl2(CO)L] in chloroform to transfer specifically the organic group trans to L(C5H5) to Hg or Pt, respectively. The reaction between [PtCl(C5H5)(CO)L] (C5H5 trans to L) and Hg(CCMe)2 is complicated, producing initially both [Pt(C5H5)-(CCMe)(CO)L] and [PtCl(CCMe)(CO)L], but finally

  既Ç 5 ħ 5 T1和汞（C 5 H ^ 5）2以[氯铂酸（CCR）（CO）L]反应（L是叔膦氯反式到L），以产生[PT（C 5 H ^ 5）（ CCR）（CO）L]（CCR反式到CO）。Ç 5 ħ 5 T1和[PTClPh（CO）L]类似地产生一种异构体只有（PH反式的对CO）[PT（C 5 H ^ 5）PH（CO）L]。这些混合的二有机铂络合物与HgCl 2或顺式[[PTCl 2（CO）L]]在氯仿中反应，可特定地转移反式有机基团。至L（C 5 H 5）至Hg或PT。[氯铂酸（C之间的反应5 ħ 5）（CO）L]（C 5 H ^ 5 反式到L）和Hg（CCMe）2是复杂的，产生最初都[PT（C 5 H ^ 5（C - ） CMe）（CO）L]和[PTCl（CCMe）（CO）L]，但最后是顺式-[PT（CCMe）2（CO）L]作为唯一的含铂产物。讨论了通过低温31 P NMR光谱监测的所有这些反应的机理。
• Stereospecific transfer of ethynyl groups between platinum(II) and mercury(II)
  作者：Ronald J. Cross、James Gemmill

  DOI：10.1039/dt9840000199

  日期：——

  Treatment of these bis(ethynyl)platinum complexes with HgCl2 specifically removes the ethynyl trans to L, reforming (II) and the ethynylmercury(II) chloride. Reactions of the bis(ethynyl)mercurials can be advantageously carried out in the presence of [NEt4]Cl, which symmetrises the Hg(CCR)Cl by-product to Hg(CCR)2(thus making both ethynyls available for transfer to platinum) and [NEt4]2[Hg2Cl6](which

  之间的反应顺式- [氯铂酸2（CO）L]（L = PMePh 2）和Hg（C CR）2（R = Me或PH）第一导致[氯铂酸（C CR）（CO）L] [异构体（I ）; 大号反至C ] CR和Hg（C CR）氯，然后到顺式- [PT（C CR）2（CO）L]和的HgCl 2，最后到[氯铂酸（C CR）（CO）L] [异构体（II）; L反式为Cl]和Hg（C CR）Cl。（II）与Hg（C CR）2的反应定量形成顺式-[PT（C CR）2（CO）L]，和（II）与Hg（C R'）2的反应（R′＝ Me或Ph； R≠R′）产生[PT（C CR）（C CR′）（CO）L]的单一异构体。用HgCl 2处理这些双（乙炔基）铂配合物可特异性除去乙炔基向L的反式转化，重整（II）和乙炔基汞（II）氯化物。双（乙炔基）汞的反应可以在[NEt 4 ] Cl的存在下有利地进行，这使Hg（C CR）Cl副产物对称化为Hg（C
• Ethynyl-group transfers between platinum(<scp>II</scp>) atoms or between platinum(<scp>II</scp>) and mercury(<scp>II</scp>)via cis- oxidative addition–reductive elimination sequences
  作者：Ronald J. Cross、James Gemmill

  DOI：10.1039/c39820001343

  日期：——

  Site migrations of resident ethynl groups during formation and exchange reactions of [Pt(CCme)(CCPh)(CO)PmePh2] provide evidence for the operation of Oxidative addition–reductive elimination sequences.

  [Pt（C Cme）（C CPh）（CO）PmePh 2 ]的形成和交换反应过程中驻留乙炔基团的位点迁移为氧化加成-还原消除序列的运行提供了证据。
• Formation and isomerisation of cis-bis(phenylethynyl)bis(tertiary phosphine)platinum complexes
  作者：Ronald J. Cross、Michael F. Davidson

  DOI：10.1039/dt9860001987

  日期：——

  bis-ethynyls. The cis complexes formed, though not affected by the usual nucleophilic Isomerisation catalysts, were readily converted to the trans isomers by traces of HgCl2, HgBr2, Hg I2, HgCl(CCPh), HgClPh, CuI, [CuCl(PPh3)], or SnCl2. The mechanism proposed to account for these observations involves reversible ethynyl transfers between platinum and mercury, copper, or tin, and ready Isomerisation of the intermediates

  从PhC CH和顺式-[PtCl 2 L 2 ]与Na（OEt）的反应中分离出顺式-[Pt（C CPh）2 L 2 ]（L = PPh 3或PMePh 2），方法是通过L取代配体由[Pt（C CPh）2（cod）]（cod =环辛基-1,5-二烯）本身由[PtCl 2（cod）]，PhC CH和Na（OEt）制成}}和CO L从顺式-[Pt（C CPh）2（CO）L]取代。其他乙炔基和膦类化合物也遇到了失败，这些途径中的任何一个都可能不适用于顺式制备双乙炔基。的顺式形成，虽然不会受到通常的亲核的异构化催化剂复合物，进行了很容易转变为反式由升汞的痕迹的异构体2，HgBr 2，Hg的我2，升汞（C CPH），HgClPh，碘化亚铜，[氯化亚铜（PPH 3）]或SnCl 2。为解释这些发现而提出的机理涉及铂与汞，铜或锡之间可逆的乙炔基转移，以及中间体顺式-[PtX（C CPh）L 2 ]（X =