十一碳-1,5-二炔 | 10160-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 十一碳-1,5-二炔
• 英文名称: 1,5-undecadiyne
• 英文别名: undeca-1,5-diyne；Undeca-1,5-diin
• CAS: 10160-98-2
• 化学式: C₁₁H₁₆
• mdl: MFCD09031066
• 分子量: 148.248
• InChiKey: CKKFRXDKWZPFTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-78 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-1,5-二炔 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 生成 dodecanal (2,4-dinitrophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Ward,J.P.; van Dorp,D.A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 117 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 1-氯-2-辛炔 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到十一碳-1,5-二炔
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Preparation of 1,5-Diynes. Synthesis of (4E,6Z,10Z)-4,6,10-Hexadecatrien-1-ol, the Pheromone Component of the Cocoa Pod Borer Moth Conopomorpha cramerella

  摘要：

  A new method for the synthesis of 1,5-diynes, from the reaction of 1,3-dilithiopropyne and propargyl chlorides, was developed. This new methodology was used to prepare (4E,6Z,10Z)-4,6,10-hexadecatrien-1-ol, one of the pheromone components of the cocoa pod borer moth Conopomorpha cramerella, in 51% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo048019y

文献信息

• Silver-Assisted Difunctionalization of Terminal Alkynes: Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Bromofluoroalkenes
  作者：Yibiao Li、Xiaohang Liu、Deyun Ma、Bifu Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201200250

  日期：2012.10.8

  The difunctionalization of terminal alkynes was achieved with silver fluoride (AgF) and N-bromosuccinimide (NBS) as halogen sources. The presence of the halide moiety greatly enhances the reactivity of the vinyl fluoride compounds that can probably can be transformed into various products that are difficult or even impossible to obtain via direct fluorination. Meanwhile, the monofluoro<.>alkenes were

  用氟化银（AgF）和N-溴琥珀酰亚胺（NBS）作为卤素源可实现末端炔烃的双官能化。卤化物部分的存在极大地增强了氟乙烯化合物的反应性，该氟乙烯化合物很可能可以转化为通过直接氟化难以或什至不可能获得的各种产物。同时，单氟<>烯烃均轻便合成通过使用如AGF以良好产率氟化剂缺电子CC三键的高度化疗和区域选择性氟化。
• Access to functionalized thienopyridines via a reagent-capsule-assisted coupling, thiolation and cyclization cascade sequence
  作者：Jialing Cai、Shuo Huang、Ruenfa He、Lu Chen、Donghan Chen、Shaohua Jiang、Bin Li、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c6ob02351g

  日期：——

  Thienopyridines and related heterocycles were prepared by a reagent-capsule-assisted palladium-catalyzed cross-coupling, thiolation and cyclization process in moderate to good yields.

  通过试剂胶囊辅助的钯催化交叉耦合、硫代和环化过程制备了噻吩并吡啶和相关杂环化合物，收率中等至良好。