二甲基炔丙基溴化硫 | 23451-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 二甲基炔丙基溴化硫
• 英文名称: dimethyl(prop-2-yn-1-yl)sulfonium bromide
• 英文别名: Dimethyl prop-2-ynylsulfonium bromide；Dimethylprop-2-ynylsulphonium bromide；dimethyl(prop-2-ynyl)sulfanium;bromide
• CAS: 23451-62-9
• 化学式: Br*C₅H₉S
• 分子量: 181.096
• InChiKey: WUHKVBHEWPBWAS-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  112-113°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基炔丙基溴化硫 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 苯酚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ((E)-2-methoxy-propenyl)-dimethyl-sulfonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  消除-加法。第二十一部分。炔属salts盐与氧，硫和氮亲核试剂的加成-脱烷基反应

  摘要：

  已经研究了亲核试剂与二甲基丙-2-炔基and和S-丙-2-炔基四氢噻吩溴化物的反应。这些盐易于异构化为易于亲核加成的烯丙二烯异构体（[省略图示]·C：C：C）。最初形成的加合物，根据其结构，会经历几种类型的后续反应。最通常地，将初始非共轭加合物异构化成共轭异构体，或者随后添加第二亲核试剂，或者亲核试剂通过攻击邻近硫的碳使ates基脱烷基。在环状sulph盐的情况下，脱烷基作用导致环裂解并形成开链硫化物。

  DOI：

  10.1039/p19730000059
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 3-溴丙炔 以 乙腈 为溶剂， 生成 二甲基炔丙基溴化硫
  参考文献：
  名称：

  丙-2-炔锍盐和腙氯的顺序[3+2]环化反应：合成含有功能基序的吡唑

  摘要：

  使用丙-2-炔锍盐和腙氯化物开发了一种新的连续 [3+2] 环化反应，提供了一系列具有功能基序的吡唑，可在制备各种药物或候选药物时进行后修饰。还可以有效地实现进一步的转化和克级操作。

  DOI：

  10.1039/d1cc02735b
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-蛋氨酸 在 二甲基炔丙基溴化硫 、 N,N-二异丙基乙胺 、 吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到Fmoc-MVP-NH₂
  参考文献：
  名称：

  水介质中的亲电锍促进肽和蛋白质酰胺化

  摘要：

  开发了一种使用亲电锍的新型酰胺化策略，该锍在水性条件下可溶且稳定。锍可以活化硫代酸和羧酸，有效地与胺反应生成酰胺。该方法可用于水介质和固相肽合成中的酰胺化、肽/蛋白质修饰以及在 pH 10 的蛋白质组的反应性赖氨酸以及基于活性的蛋白质分析。还使用这种方法对 USP7-UBL2 结构域进行了肽配体定向标记。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04017

文献信息

• Combined inorganic base promoted N-addition/[2,3]-sigmatropic rearrangement to construct homoallyl sulfur-containing pyrazolones
  作者：Shou-Jie Shen、Xiao-Li Du、Xiao-Li Xu、Yue-Hua Wu、Ming-gang Zhao、Jin-Yan Liang

  DOI：10.1039/c9ra07610g

  日期：——

  3]-sigmatropic rearrangement reaction of α-alkylidene pyrazolinones and propargyl sulfonium salts has been reported to construct homoallyl sulfur-containing pyrazolones with moderate to excellent yields. α-Alkylidene pyrazolinones function as N-nucleophilic agents distinguished from the reported C-addition reactions. Propargyl sulfonium salts were first involved in the [2,3]-sigmatropic rearrangement protocol

  据报道，第一个顺序组合的无机碱促进了α-亚烷基吡唑啉酮和炔丙基锍盐的N-加成/[2,3]-σ重排反应，以中等至优异的产率构建了高烯丙基含硫吡唑啉酮。 α-亚烷基吡唑啉酮作为 N-亲核试剂，与报道的 C-加成反应不同。炔丙基锍盐首先参与与成熟的成环反应不同的[2,3]-σ重排方案。优异的区域选择性、广泛的底物范围、克级合成和便捷的转化体现了该级联过程的合成优势。
• Elimination–addition. Part XVIII. Acylation of amines and alcohols with adducts of carboxylic acids and allenic ′onium salts
  作者：G. D. Appleyard、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j39690001904

  日期：——

  bromide has been prepared; it isomerises readily in neutral or basic medium to the allenic isomer. Base-catalysed nucleophilic additions of carboxylic acids to the allenic salt occur readily and the adducts, which are activated vinyl esters, react rapidly with amines and alcohols to give amides and esters. In such reactions, the sulphonium salt can be prepared and used as an acylation catalyst in situ

  制备了溴化二甲基丙-2-炔基溴化;；它容易在中性或碱性介质中异构化为烯丙基异构体。碱催化的羧酸向烯丙基盐的亲核加成反应很容易发生，加合物（即活化的乙烯基酯）与胺和醇快速反应，生成酰胺和酯。在这样的反应中，可以制备salt盐并将其用作原位的酰化催化剂。在某些条件下，the中心的脱烷基反应会发生酰化反应。
• Regioselective N-Addition/Substitution Reaction of α-Alkylidene Pyrazolinones with Propargyl Sulfonium Salts to Construct Allylthio-Containing Pyrazolones
  作者：Shou-Jie Shen、Xiao-Li Du、Xiao-Li Xu、Ming-Gang Zhao、Jin-Yan Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02029

  日期：2019.10.4

  The regioselective N-addition/substitution reaction between α-alkylidene pyrazolinones and propargyl sulfonium salts has been developed to construct functionalized allylthio-containing pyrazolones with moderate to excellent yields. α-Alkylidene pyrazolinones act as N-nucleophilic agents which are distinguished from reported C-nucleophilic reactions. Excellent regioselectivity, readily available starting

  已经开发了α-亚烷基吡唑啉酮类与炔丙基salts盐之间的区域选择性N-加成/取代反应，以中等至优异的产率构建官能化的含烯丙基硫基的吡唑啉酮。α-亚烷基吡唑啉酮类作为N-亲核试剂，与已报道的C-亲核反应不同。出色的区域选择性，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，克级合成以及简单的操作，说明了这种新反应途径的合成优势。
• The reaction of prop-2-ynylsulfonium salts and sulfonyl-protected β-amino ketones to epoxide-fused 2-methylenepyrrolidines and S-containing pyrroles
  作者：Tingting Jia、Gongruixue Zeng、Chong Zhang、Linghui Zeng、Wenya Zheng、Siyao Li、Keyi Wu、Jiaan Shao、Jiankang Zhang、Huajian Zhu

  DOI：10.1039/d0cc07745c

  日期：——

  A novel divergent domino annulation reaction of prop-2-ynylsulfonium salts with sulfonyl-protected β-amino ketones has been developed, affording various epoxide-fused 2-methylenepyrrolidines and S-containing pyrroles in moderate to excellent yields. Prop-2-ynylsulfonium salts act as C2 synthons in the reactions providing a promising epoxide-fused skeleton in a single operation with readily accessible

  已经开发了丙-2-炔基salts盐与磺酰基保护的β-氨基酮的新型发散性多米诺环化反应，以中等到极好的收率提供了各种环氧化物稠合的2-亚甲基吡咯烷和含S的吡咯。丙-2-炔基salts盐在反应中充当C 2合成子，可通过易于操作的起始原料在单次操作中提供有希望的环氧融合骨架。
• Solvent incorporated sequential [3 + 2] annulation/substitution reaction of azomethine imines and propargyl sulfur ylide
  作者：Shoujie Shen、Yanli Yang、Jiangyan Duan、Zhenhu Jia、Jinyan Liang

  DOI：10.1039/c7ob03012f

  日期：——

  A novel solvent incorporated sequential [3 + 2] cycloaddition/substitution reaction of azomethine imines with propargyl sulfur ylide was developed. In the actual three-component reaction, propargyl sulfur ylide acts as a dipole reagent to furnish the annulation with azomethine imines, followed by the protic solvents acting as nucleophiles. The simple, mild, catalyst-free and practical protocol allows

  开发了一种新型的并入偶氮甲亚胺与炔丙基硫叶立德的[3 + 2]环加成/取代反应的新型溶剂。在实际的三组分反应中，炔丙基硫叶立德充当偶极试剂，以向偶氮甲亚胺提供环化反应，随后质子溶剂充当亲核试剂。简单，温和，无催化剂且实用的方案允许以中等至优异的产率形成N，N-双环吡唑烷酮。还可以有效地实现进一步的转换和克级运算。