乙炔 | 35121-31-4

• 物质功能分类: 无机化工 - 氢、氮、氧等工业气体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 乙炔
• 中文别名: 乙炔-13C2
• 英文名称: (13)C2-acetylene
• 英文别名: acetylene-13C2；(1,2-13C2)ethyne
• CAS: 35121-31-4
• 化学式: C₂H₂
• 分子量: 28.0159
• InChiKey: HSFWRNGVRCDJHI-ZDOIIHCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  -81 °C (subl.)(lit.)
• 密度：
  0.96 g/mL at 0 °C (air=1)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙炔 以 solid matrix 为溶剂， 生成 ethylium-1,2-13C2
  参考文献：
  名称：

  碳离子（C2 +）的电子吸收光谱：〜B4.SIGMA.u-.rarw。〜X4.SIGMA.g-

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100310a007
• 作为产物：
  描述：

  碳酸钡-13C 在 magnesium 作用下， 生成 乙炔
  参考文献：
  名称：

  双碳 13 标记：一种测量 2-降冰片基阳离子中碳 12-碳 13 同位素平衡的方法

  摘要：

  (2,3-/sup 13/C) 降冰片-2-基氯被制备并电离（使用 SbF/sub 5/）成 2-降冰片基阳离子。在 -65 /sup 0/C 的溶液中，会发生快速重排，完全打乱 /sup 13/C 标签。质子去耦 /sup 13/C NMR 光谱 (62.7 MHz) 包含三个信号：C-4、C-1、2、6（平均）和 C-3、5、7（平均）。/sup 13/C 标记因此在 2-降冰片基阳离子内的非等效位点上平衡。这种 /sup 12/C-/sup 13/C 平衡同位素效应改变了统计值中 di-/sup 13/C 标记异构体的比例。

  DOI：

  10.1021/ja00245a029

文献信息

• Mononuclear Fe(I) and Fe(II) Acetylene Adducts and Their Reductive Protonation to Terminal Fe(IV) and Fe(V) Carbynes
  作者：Cooper Citek、Paul H. Oyala、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/jacs.9b06987

  日期：2019.9.25

  The activity of nitrogenase enzymes, which catalyze the conversion of atmospheric dinitrogen to bioavailable ammonia, is most commonly assayed by the reduction of acetylene gas to ethylene. Despite the practical importance of acetylene as a substrate, little is known concerning its binding or activation in the iron-rich active site. "Fischer-Tropsch" type coupling of non-native C1 substrates to higher-order

  固氮酶的活性可催化大气中的二氮转化为生物可利用的氨，最常通过将乙炔气还原为乙烯来测定。尽管乙炔作为底物具有实际重要性，但对其在富铁活性位点中的结合或激活知之甚少。非天然 C1 底物与高阶 C≥2 产物的“费托”型偶联也因固氮酶而闻名，尽管潜在的金属-碳多重键中间体仍未得到充分探索。在这里，我们报道了乙炔气体在单核三（膦基）甲硅烷基-铁中心（SiP3）Fe处的活化，得到Fe（I）和Fe（II）侧加合物，包括S = 1/2 FeI（η2） -HCCH）；后者通过脉冲 EPR 光谱和 DFT 计算来表征。这些化合物的还原质子化反应收敛于不寻常的、形式上的铁(IV)和铁(V)碳炔配合物的稳定例子，如反磁性(SiP3)Fe^CCH3和顺磁性阳离子S = 1/2 [(SiP3)Fe^ CCH3]+。两种烷基碳炔化合物都具有与锚定硅烷反式的短 Fe-C 三键（约 1.7 Å）。脉冲 EPR 实验、X 波段
• Nitrous Oxide Mediated Synthesis of Monomeric Hydroxoruthenium Complexes. Reactivity of (DMPE)₂Ru(H)(OH) and the Synthesis of a Silica-Bound Ruthenium Complex
  作者：Anne W. Kaplan、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/om980295d

  日期：1998.11.1

  to produce (DMPE)2Ru(H)(OC(O)CF3) (22, 55% yield). Much of the observed reactivity of 1 is rationalized using the assumption that the first step involves reversible formation of a metal cation/OH- ion pair (23). Attempts to trap the cation with ethylene resulted in formation of the ruthenium ethylene complex (DMPE)2Ru(C2H4) (2); there is strong evidence that 2 forms via a cationic hydridoruthenium ethylene

  用1当量的N 2 O处理（DMPE）2 Ru（H）2，以41％的收率得到氢氧钌络合物（DMPE）2 Ru（H）（OH）（1）。用过量的N 2 O进行进一步处理以30％的产率得到二羟基配合物（DMPE）2 Ru（OH）2（5）。酚，硫醇，和硅烷醇的除了1个产率相应的aryloxo-，thiolato-和siloxoruthenium络合物6 - 10在25-75％的产率。的羟配体1也可以与二氧化硅表面硅烷醇交换，以形成氧化硅结合的复合物（DMPE）2Ru（H）（OSilica）（14）。随后用硫代甲酚处理14将钌络合物去除为（DMPE）2 Ru（H）（SC 6 H 4 Me）（10）。用丙酮处理1得到C-结合的烯酸酯配合物（DMPE）2 Ru（H）（CH 2 C（O）CH 3）（15），产率为34％。末端炔烃与1反应生成钌-乙炔配合物反式-（DMPE）2 Ru（H）（CCPh）16（74％收率）和反式-（DMPE）2
• Hydrogen-Bond Acceptance of Bifunctional Ligands in an Alkyne−Metal π Complex
  作者：Douglas B. Grotjahn、Valentín Miranda-Soto、Elijah J. Kragulj、Daniel A. Lev、Gülin Erdogan、Xi Zeng、Andrew L. Cooksy

  DOI：10.1021/ja0774616

  日期：2008.1.1

  reactive alkyne pi complexes, intermediates in anti-Markovnikov alkyne hydration by CpRu bis(phosphine) catalysts with heterocyclic substituents. Each heterocycle accepts a hydrogen bond from an acetylene C-H, as revealed by NMR coupling constants between alkyne 13C and 1H nuclei as well as between alkyne 13C and pyridine 15N (2hJCN). Moreover, further alkyne transformations occur at temperatures from

  实验和理论已被用于研究反应性炔 pi 配合物，即通过具有杂环取代基的 CpRu 双（膦）催化剂进行反马尔科夫尼科夫炔水合反应的中间体。每个杂环都接受来自乙炔 CH 的氢键，如炔烃 13C 和 1H 核之间以及炔烃 13C 和吡啶 15N (2hJCN) 之间的 NMR 耦合常数所揭示的那样。此外，在低于转化不含杂环的对照化合物所需温度 50 到 90 摄氏度的温度下，会发生进一步的炔烃转化。
• Microwave spectra and structure of dichloroethenes
  作者：Harutoshi Takeo、Masaaki Sugie、Chi Matsumura

  DOI：10.1016/0022-2860(88)80285-0

  日期：1988.11

  Abstract The complete r s structures for both 1,1- and cis -1,2-dichloroethenes have been derived from isotopic measurements for each isotopic position. The accuracy of the structural parameters obtained is discussed on the basis of isotope effect on bond lengths caused by zero-point vibrations, and it is suggested that more than 0.01 A of additional uncertainty originating from the isotope effect

  摘要 1,1- 和顺式 -1,2- 二氯乙烯的完整 rs 结构源自每个同位素位置的同位素测量。根据零点振动引起的同位素对键长的影响讨论了获得的结构参数的准确性，建议确定的键长必须考虑大于 0.01 A 的由同位素效应引起的附加不确定性通过 Kraitchman 方法。通过使用新确定的结构重新评估四极耦合常数。
• C−H Bond Activation and C−C Bond Formation in the Reactions of the Methyl Complex [Ir₂(CH₃)(CO)₂(Ph₂PCH₂PPh₂)₂][CF₃SO₃] with Alkynes
  作者：Jeff R. Torkelson、Robert McDonald、Martin Cowie

  DOI：10.1021/om990291o

  日期：1999.9.1

  [Ir2(H)(CO)3(μ-CCHMe)(dppm)2][CF3SO3]. Reaction of 1 with an excess of acetylene results in the incorporation of two acetylene molecules, giving [Ir2(CH3)(C2H)(CO)2(μ-H)(μ-CCH2)(dppm)2][CF3SO3], containing terminal methyl and acetylide ligands and bridging hydride and vinylidene groups. Reaction of 1 with a number of internal, nonactivated alkynes results first in the formation of the alkyne-bridged products

  甲基络合物[Ir 2（CH 3）（CO）（μ-CO）（DPPM）2 ] [CF 3 SO 3 ]（1）易于与各种炔烃分子反应。使用含有吸电子取代基的炔烃（RC⋮CR'; R = R'= CO 2 Me，CF 3 ; R = CO 2 Me，R'= H），炔烃桥联产物[Ir 2（CH 3）结果为（CO）2（μ-炔）（DPPM）2 ] [CF 3 SO 3 ]。与其他1-炔烃（HC⋮CR，R = Me，Ph）在-80°C下反应导致氧化加成反应生成乙炔氢化物[Ir 2 H（CH3）（CO）2（μ-C 2 R）（DPPM）2 ] [CF 3 SO 3 ]，其在升温经历氢化物配体与乙炔化的β碳的转移以得到亚乙烯基桥连的产品。在环境温度下的甲烷消除发生时，产生的乙炔化物桥连的“A帧”，的[Ir 2（CO）2（μ-C 2 R）（DPPM）2 ] [CF 3 SO 3 ]。反应11当量的乙炔通过类似的乙炔