2-((1S,4R)-4-hydroperoxy-4-methylcyclohex-2-en-1-yl)propan-2-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1S,4R)-4-hydroperoxy-4-methylcyclohex-2-en-1-yl)propan-2-yl acetate
• 英文别名: (1R,4S)-1-hydroperoxy-p-menth-2-en-8-ol acetate；2-[(1S,4R)-4-hydroperoxy-4-methylcyclohex-2-en-1-yl]propan-2-yl acetate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: VIUQTXYGNHOJBD-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,4R)-4-hydroperoxy-4-methylcyclohex-2-en-1-yl)propan-2-yl acetate 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以3.4 mg的产率得到Acetic acid 1-((1S,4R)-4-hydroxy-4-methyl-cyclohex-2-enyl)-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Trypanocidal Terpenoids from Laurus nobilis L.

  摘要：

  研究了月桂科植物月桂（Laurus nobilis L.）干燥叶片中的杀锥虫成分。通过对甲醇提取物进行活性引导分馏，分离出了两种愈创木内酯：脱氢木内酯（1）和扎鲁赞宁 D（2），以及一种新的对薄荷氢过氧化物：(1R,4S)-1-hydroperoxy-p-menth-2-en-8-ol acetate（3）。这些化合物对克氏锥虫表皮原体的最小致死浓度分别为 6.3、2.5 和 1.4 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1514
• 作为产物：
  描述：

  α-terpinyl acetate 在 吡啶 、 氧气 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以48%的产率得到2-((1S,4R)-4-hydroperoxy-4-methylcyclohex-2-en-1-yl)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  萜烯氢过氧化物裂解α-二羰基化合物。

  摘要：

  高反应性的α-二羰基化合物，乙二醛，甲基乙二醛（MGO）和3-脱氧葡糖酮与蛋白质的氨基反应形成高级糖基化终产物（AGEs），这与糖尿病并发症，衰老和阿尔茨海默氏病有关。我们发现，含有氢过氧化物的萜品四-4-醇（T4）的测试样品显示出对α-二羰基化合物的裂解活性，而新鲜分离的纯样品则没有。制备的萜品烯-4-醇氢过氧化物（T4-H）还通过类似Baeyer-Villiger的重排有效地裂解α-二羰基化合物的CC键，并随后在重排产物中酸酐部分水解以得到羧酸。其他萜烯氢过氧化物以及T4-H均显示出明显的裂解活性，所有这些过氧化氢都保护RNase A免受MGO诱导的酶活性降低。通过对称的α-二羰基化合物，二乙酰基与T4-H的反应混合物的时间间隔NMR测量，证实了通过Baeyer-Villiger样重排的裂解机理。

  DOI：

  10.1271/bbb.120378

文献信息

• Cleavage of α-Dicarbonyl Compounds by Terpene Hydroperoxide
  作者：Ryu-ichiro NAGAMATSU、Shinya MITSUHASHI、Kengo SHIGETOMI、Makoto UBUKATA

  DOI：10.1271/bbb.120378

  日期：2012.10.23

  not. Prepared terpinen-4-ol hydroperoxide (T4-H) also efficiently cleaved the C-C bond of the α-dicarbonyl compounds via Baeyer-Villiger-like rearrangement and subsequent hydrolysis of an acid anhydride moiety in the rearranged product to give carboxylic acids. Other terpene hydroperoxides, as well as T4-H, showed significant cleaving activities, and all these hydroperoxides protected RNase A from the

  高反应性的α-二羰基化合物，乙二醛，甲基乙二醛（MGO）和3-脱氧葡糖酮与蛋白质的氨基反应形成高级糖基化终产物（AGEs），这与糖尿病并发症，衰老和阿尔茨海默氏病有关。我们发现，含有氢过氧化物的萜品四-4-醇（T4）的测试样品显示出对α-二羰基化合物的裂解活性，而新鲜分离的纯样品则没有。制备的萜品烯-4-醇氢过氧化物（T4-H）还通过类似Baeyer-Villiger的重排有效地裂解α-二羰基化合物的CC键，并随后在重排产物中酸酐部分水解以得到羧酸。其他萜烯氢过氧化物以及T4-H均显示出明显的裂解活性，所有这些过氧化氢都保护RNase A免受MGO诱导的酶活性降低。通过对称的α-二羰基化合物，二乙酰基与T4-H的反应混合物的时间间隔NMR测量，证实了通过Baeyer-Villiger样重排的裂解机理。
• Trypanocidal Terpenoids from Laurus nobilis L.
  作者：Nahoko Uchiyama、Keiji Matsunaga、Fumiyuki Kiuchi、Gisho Honda、Akiko Tsubouchi、Junko Nakajima-Shimada、Takashi Aoki

  DOI：10.1248/cpb.50.1514

  日期：——

  Trypanocidal constituents of dried leaves of Laurus nobilis L. (Lauraceae) were examined. Activity-guided fractionation of the methanol extract resulted in the isolation of two guaianolides, dehydrocostus lactone (1) and zaluzanin D (2), and a new p-menthane hydroperoxide, (1R,4S)-1-hydroperoxy-p-menth-2-en-8-ol acetate (3). The minimum lethal concentrations of these compounds against epimastigotes of Trypanosoma cruzi were 6.3, 2.5, and 1.4 μM, respectively.

  研究了月桂科植物月桂（Laurus nobilis L.）干燥叶片中的杀锥虫成分。通过对甲醇提取物进行活性引导分馏，分离出了两种愈创木内酯：脱氢木内酯（1）和扎鲁赞宁 D（2），以及一种新的对薄荷氢过氧化物：(1R,4S)-1-hydroperoxy-p-menth-2-en-8-ol acetate（3）。这些化合物对克氏锥虫表皮原体的最小致死浓度分别为 6.3、2.5 和 1.4 μM。