(1R,2S,4R)-1,2-epoxy-8-p-methanyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2S,4R)-1,2-epoxy-8-p-methanyl acetate
• 英文别名: 2-[(1S,3R,6R)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]propan-2-yl acetate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: ZQUBQCGVEVKYNE-JFGNBEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-α-terpinyl acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (1S,2R,4R)-1,2-epoxy-8-p-methanyl acetate 、 (1R,2S,4R)-1,2-epoxy-8-p-methanyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Facile Formation oftrans-Cyclohexanediols by the Aerobic Oxidation of Cyclohexenes with Sodium Disulfite

  摘要：

  研究发现，亚硫酸氢盐是一种极好的氧化试剂，可通过相应的环氧化物从环己烯（如 1-对孟酚-8-基乙酸酯、1,8-对孟二烯烃和 2-蒎烯）中生成反式二醇，反应温和且具有立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1198

文献信息

• CrIII(salen) catalysed asymmetric ring opening of monocyclic terpene-epoxides
  作者：Bart M.L Dioos、Pierre A Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01052-9

  日期：2003.6

  The racemic Cr-III(salen) complex was found to be an efficient catalyst for the asymmetric ring opening (ARO) with TMSN3 of cyclic 1,2-epoxy-terpenes bearing C-4-substituents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Facile Formation of<i>trans</i>-Cyclohexanediols by the Aerobic Oxidation of Cyclohexenes with Sodium Disulfite
  作者：Nagashige Kimbara、Shunsuke Izumi、Toshifumi Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.67.1198

  日期：1994.4

  Disulfite was found to be an excellent oxidizing reagent for a gentle and stereoselective reaction to produce trans-diols via corresponding epoxides from the cyclohexenes, such as 1-p-menthen-8-yl acetate, 1,8-p-menthadiene, and 2-pinene.

  研究发现，亚硫酸氢盐是一种极好的氧化试剂，可通过相应的环氧化物从环己烯（如 1-对孟酚-8-基乙酸酯、1,8-对孟二烯烃和 2-蒎烯）中生成反式二醇，反应温和且具有立体选择性。