isoxanthanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isoxanthanol
• 英文别名: [(2S,4S)-4-[(3aR,7S,8aS)-7-methyl-3-methylidene-2-oxo-4,7,8,8a-tetrahydro-3aH-cyclohepta[b]furan-6-yl]-4-hydroxybutan-2-yl] acetate
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: IQAWVYINTAIBSH-KVRZASPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoxanthanol 在 Lipase AS Amano 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到ivalbin
  参考文献：
  名称：

  异黄烷醇的分离和新型衍生物的合成作为潜在的细胞毒剂

  摘要：

  摘要已经制备了倍半萜内酯异黄烷醇的新型合成衍生物（1），并针对四种人类癌细胞系进行了生物评价。以紫杉醇为标准，T98G（胶质母细胞瘤），A431（表皮样癌），NCI-H322（支气管肺泡癌）和A549（肺腺癌）具有潜在的细胞毒性。这导致鉴定出分别针对A549癌细胞系显示IC 50 1.9和5.0 µM的有效分子。该研究已鉴定出带有给电子芳基烯基取代基的类似物（化合物10）的潜在细胞毒性活性。此外，已经评估了活性最高的化合物对细胞死亡的诱导作用（10），使用流式细胞仪和碘化丙锭染色法测定亚G1细胞群。10对A549细胞能力的浓度依赖性抑制作用在20 µM浓度下不会复制并形成菌落。 图形概要异黄烷醇衍生物的合成及其细胞毒性研究导致鉴定潜在的细胞毒性剂。化合物10是其芳基烯基取代基之一，显示出对NCI-H322（细支气管肺泡癌）和A549（肺腺癌）细胞系的效力。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1949-z

文献信息

• Xanthanolides from Xanthium: Absolute configuration of xanthanol, isoxanthanol and their C-4 epimers
  作者：J.Alberto Marco、Juan F. Sanz-Cervera、Julia Corral、Miguel Carda、Jasmin Jakupovic

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90847-1

  日期：1993.12

  Three new xanthanolides have been isolated from Xanthium spinosum and X. strumarium subsp. italicum, together with other known compounds. The absolute configurations of xanthanol, isoxanthanol and their C-4 epimers have been established.