(3aS,9bS)-6,9-dimethyl-3-methylene-3,3a,4,5-tetrahydroazuleno[4,5-b]furan-2,8(7H,9bH)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,9bS)-6,9-dimethyl-3-methylene-3,3a,4,5-tetrahydroazuleno[4,5-b]furan-2,8(7H,9bH)-dione
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: BXJCZFOHLLLQCR-HZMBPMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3aS,9bS)-6,9-dimethyl-3-methylene-3,3a,4,5-tetrahydroazuleno[4,5-b]furan-2,8(7H,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  11,13-脱氢癸二酸-瓜内醇化物的制备及植物毒性评价。

  摘要：

  使用一种涉及高产光化学反应的简便策略，由市售的α-桑顿宁（11）合成11,13-脱氢癸二酚内酯，一种特殊的倍半萜烯内酯。来自蒿的天然产物10和17以高产率合成。具体地，以五个步骤获得化合物10，总产率为17％。倍半萜内酯在黄化的小麦胚芽鞘生物测定中进行了测试，活性最高的化合物在标准目标物种上进行了测定。与已知的除草剂Logran相比，瓜亚胺内酯13具有最高的植物毒性活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00285