8-bromo-3-ethylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-3-ethylquinoline
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: REDOKVGVCRHHDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-3-ethylquinoline 在 copper(l) cyanide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-methyl S-(3-ethyl quinolin-8-yl)-N-(p-toluenesulfonyl)sulfimide
  参考文献：
  名称：

  无配体，喹啉N辅助的铜催化的丁二烯转移反应，合成8-喹啉硫酰亚胺

  摘要：

  描述了一种有效的铜催化的，喹啉基N定向的腈转移反应生成8-喹啉基硫化物的方法。以中等至高收率合成了具有不同官能团的多种8-喹啉基亚磺酰亚胺。事实证明，在Pd（II）催化的烯丙基烷基化反应中，所获得的8-喹啉硫磺酰亚胺是有前途的新型二齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00281
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 、 2-溴苯胺 在 硫酸 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到8-bromo-3-ethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES QUINOLINIQUES

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4和n如定义所述，并且涉及所述化合物的药用可接受的盐。式I的化合物在激活5HT7受体方面具有活性，并且可用于治疗例如可以通过调节昼夜节律来治疗的疾病。

  公开号：

  WO2004043929A1

文献信息

• Metal-Free, Ionic Liquid-Mediated Synthesis of Functionalized Quinolines
  作者：Jaideep B. Bharate、Sandip B. Bharate、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/co500047w

  日期：2014.11.10

  An expedient and metal-free synthetic protocol for construction of substituted quinolines has been developed from anilines and phenylacetaldehydes using imidazolium cation-based ionic liquids as the reaction medium. Mechanistic analysis indicated that the reaction occurs through C-C and C-N bond formation to produce isolable 2,3-disubstituted quinoline intermediates, which undergo C-C bond cleavage to produce 3-substituted quinolines. The reaction proceeds smoothly with a range of functionalities in good to excellent yields. Advantages of this protocol include metal-free, environmentally friendly, recyclable reaction media, higher yields and shorter reaction times, and thus is promising for the efficient combinatorial synthesis of structurally diverse 2,3-disubstituted and 3-substituted quinolines.
• QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1562908A1

  公开（公告）日：2005-08-17
• US6894062B1
  申请人：——

  公开号：US6894062B1

  公开（公告）日：2005-05-17
• Ligand-Free, Quinoline N-Assisted Copper-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction To Synthesize 8-Quinolylsulfimides
  作者：Xinsheng Xiao、Sanping Huang、Shanshan Tang、Guokai Jia、Guangchuan Ou、Yangyan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00281

  日期：2019.6.21

  An efficient copper-catalyzed, quinolyl N-directed nitrene transfer reaction to 8-quinolylsulfides was described. A variety of 8-quinolylsulfimides with different functional groups were synthesized in moderate to high yields. The obtained 8-quinolylsulfimides were proved to be promising novel type of bidentate ligands in Pd(II)-catalyzed allylic alkylation.

  描述了一种有效的铜催化的，喹啉基N定向的腈转移反应生成8-喹啉基硫化物的方法。以中等至高收率合成了具有不同官能团的多种8-喹啉基亚磺酰亚胺。事实证明，在Pd（II）催化的烯丙基烷基化反应中，所获得的8-喹啉硫磺酰亚胺是有前途的新型二齿配体。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES QUINOLINIQUES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004043929A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention relates to compounds of Formula I, wherein R1, R2, R3, R4, and n are as defined, and to pharmaceutically acceptable salts of said compounds. Compounds of Formula I have activity in agonizing 5HT7 receptors and are useful in treating, for example, disorders that can be treated by modulating circadian rhythms.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4和n如定义所述，并且涉及所述化合物的药用可接受的盐。式I的化合物在激活5HT7受体方面具有活性，并且可用于治疗例如可以通过调节昼夜节律来治疗的疾病。