7'-azabenzotriazol-1'-yl-(3β,4α)-3,23-dihydroxyolean-12-en-28-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7'-azabenzotriazol-1'-yl-(3β,4α)-3,23-dihydroxyolean-12-en-28-oate
• 化学式: C₃₅H₅₀N₄O₄
• 分子量: 590.8
• InChiKey: PSNUWIDZIYXYEP-JPIGSIMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 常春藤皂苷元 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95.5%的产率得到7'-azabenzotriazol-1'-yl-(3β,4α)-3,23-dihydroxyolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  新型H6类似物作为耐药逆转剂的合成与生物学评价

  摘要：

  角质生成素是一种天然的五环三萜类化合物，具有多种药理活性。我们最近表明，H6的一种合成衍生物，可将紫杉醇在体外和体内增强紫杉醇在耐药细胞中的抗癌活性，但溶解性较差。为了提高H6的耐药逆转活性，我们设计并合成了一系列新颖的H6类似物。我们的结果表明， 浓度为5μM的化合物10显着增强了紫杉醇对耐药性KBV细胞的细胞毒性，并增强了G 2阻滞细胞对紫杉醇的敏感性细胞。/ M期并诱导细胞凋亡。我们发现化合物10可能通过刺激P-gp ATPase活性来阻断P-gp的药物流出。重要的是，化合物10增强了紫杉醇对KBV癌细胞衍生的异种移植肿瘤的功效。最后，我们总结了的药物抗性逆转活性常春配基的初步的结构-活性关系H6类似物在体外和化合物10和H6 在体内。这项研究突显了二十碳皂甙元C-28的含氮衍生物在开发新型耐药逆转剂中的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.033

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel H6 analogues as drug resistance reversal agents
  作者：Xiao Wang、Qian-wen Ren、Xian-xuan Liu、Yan-ting Yang、Bing-hua Wang、Rong Zhai、Jia Grace Qi、Jing-wei Tian、Hong-bo Wang、Yi Bi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.033

  日期：2019.1

  triterpenoids compound with multiple pharmacological activities. We recently showed that H6, a synthetic derivative of hederagenin, could enhance the anticancer activity of paclitaxel in drug-resistant cells in vitro and in vivo, but showed poor solubility. With the aim of improving the drug resistant reversal activity of H6, here we designed and synthesized a series of novel H6 analogues. Our results showed

  角质生成素是一种天然的五环三萜类化合物，具有多种药理活性。我们最近表明，H6的一种合成衍生物，可将紫杉醇在体外和体内增强紫杉醇在耐药细胞中的抗癌活性，但溶解性较差。为了提高H6的耐药逆转活性，我们设计并合成了一系列新颖的H6类似物。我们的结果表明， 浓度为5μM的化合物10显着增强了紫杉醇对耐药性KBV细胞的细胞毒性，并增强了G 2阻滞细胞对紫杉醇的敏感性细胞。/ M期并诱导细胞凋亡。我们发现化合物10可能通过刺激P-gp ATPase活性来阻断P-gp的药物流出。重要的是，化合物10增强了紫杉醇对KBV癌细胞衍生的异种移植肿瘤的功效。最后，我们总结了的药物抗性逆转活性常春配基的初步的结构-活性关系H6类似物在体外和化合物10和H6 在体内。这项研究突显了二十碳皂甙元C-28的含氮衍生物在开发新型耐药逆转剂中的重要性。