1α,10α-dihydroneocurcumenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1α,10α-dihydroneocurcumenol
• 英文别名: (1S,2S,5S,6S,8R)-2,6-dimethyl-9-propan-2-ylidene-11-oxatricyclo[6.2.1.01,5]undecan-8-ol
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: NFJQWTOAVBZCBF-ZCRGAIPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  莪术醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到1α,10α-dihydroneocurcumenol
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. XXVIII. Inhibitors of Nitric Oxide Production and New Sesquiterpenes, Zedoarofuran, 4-Epicurcumenol, Neocurcumenol, Gajutsulactones A and B, and Zedoarolides A and B, from Zedoariae Rhizoma.

  摘要：

  从莪术的丙酮水提取物中分离出一种新的桉烷型倍半萜烯，即莪术呋喃，以及六种新的愈创木烷型或断愈烷型倍半萜烯，即4-表姜黄烯醇、新姜黄烯醇、gajutsulactones A和B以及zedoarolides A和B。 36 种已知的倍半萜烯和两种二芳基庚烷类化合物。根据化学和物理化学证据阐明了它们的立体结构。研究了分离的成分对脂多糖激活的小鼠腹腔巨噬细胞中一氧化氮产生的影响，发现包括 Gajutsulactones A 和 B 在内的 16 种倍半萜烯以及双（4-羟基肉桂酰基）甲烷表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1558

文献信息

• Medicinal Foodstuffs. XXVIII. Inhibitors of Nitric Oxide Production and New Sesquiterpenes, Zedoarofuran, 4-Epicurcumenol, Neocurcumenol, Gajutsulactones A and B, and Zedoarolides A and B, from Zedoariae Rhizoma.
  作者：Hisashi MATSUDA、Toshio MORIKAWA、Iwao TOGUCHIDA、Kiyofumi NINOMIYA、Masayuki YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.49.1558

  日期：——

  A new eudesmane-type sesquiterpene, zedoarofuran, and six new guaiane- or seco-guaiane-type sesquiterpenes, 4-epicurcumenol, neocurcumenol, gajutsulactones A and B, and zedoarolides A and B, were isolated from aqueous acetone extract of Zedoariae Rhizoma together with 36 known sesquiterpenes and two diarylheptanoids. Their stereostructures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. The effects of isolated components on nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated mouse peritoneal macrophages were examined and 16 sesquiterpenes including gajutsulactones A and B, and bis(4-hydroxycinamoyl)methane were found to show inhibitory activity.

  从莪术的丙酮水提取物中分离出一种新的桉烷型倍半萜烯，即莪术呋喃，以及六种新的愈创木烷型或断愈烷型倍半萜烯，即4-表姜黄烯醇、新姜黄烯醇、gajutsulactones A和B以及zedoarolides A和B。 36 种已知的倍半萜烯和两种二芳基庚烷类化合物。根据化学和物理化学证据阐明了它们的立体结构。研究了分离的成分对脂多糖激活的小鼠腹腔巨噬细胞中一氧化氮产生的影响，发现包括 Gajutsulactones A 和 B 在内的 16 种倍半萜烯以及双（4-羟基肉桂酰基）甲烷表现出抑制活性。