2-[2-(2-furanyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-1-phenyl ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(2-furanyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-1-phenyl ethanone
• 英文别名: 2-[2-(Furan-2-yl)benzimidazol-1-yl]-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: MSYYPAFVOAREEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-furanyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-1-phenyl ethanone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-furanyl)-1-(2-phenylethynyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-或P-取代的炔烃的碱诱导一锅法制备

  摘要：

  描述了一种形成 C(sp)-N 或 C(sp)-P 键的有效方法。该转化过程在温和条件（0 或 –20 °C）下以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。碱基诱导方案对稀有杂原子取代的乙炔（N 或 P）表现出良好的官能团耐受性（多达 44 个实例）和高效率（高达 94% 的产率）。此外，所提出的机制得到了关键中间体的隔离的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501092
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 、 sodium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[2-(2-furanyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-1-phenyl ethanone
  参考文献：
  名称：

  氟化钠辅助、溶剂控制的区域选择性合成具有不同取代基的2-取代和1,2-二取代苯并咪唑，并揭示了机理见解

  摘要：

  在氟化钠（NaF）存在下，在两种不同的极性溶剂中，苯二胺衍生物与不同的醛反应，实现了N1和C2位具有相似取代基的2-取代苯并咪唑和1,2-二取代苯并咪唑的区域选择性形成。该方法简单、经济、适用范围广。当使用4.76mol%的NaF作为催化剂时，该方法有助于在无水二甲基甲酰胺中形成2-取代的苯并咪唑和在冰乙酸中以优异的收率形成具有相似取代基的1,2-二取代的苯并咪唑。此外，我们还证明了利用一锅法合成在 N1 和 C2 位具有不同取代基的 1,2-二取代苯并咪唑，无需分离中间体 2-取代苯并咪唑。除了光谱研究之外，还使用单晶 X 射线衍射分析证实了 1,2-二取代苯并咪唑 () 的结构。这些发现强调了我们生产苯并咪唑类药物分子方法的实际可行性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137935

文献信息

• N－炔基苯并咪唑衍生物的制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105085495B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种N－炔基苯并咪唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：在保护气体的氛围下，将六甲基二硅基氨基锂、氯磷酸二乙酯和六甲基二硅基氨基锂依次加入到通式2所示的1‑R1甲酰甲基2‑R2基苯并咪唑的无水溶剂中反应，得到通式1所示的N－炔基苯并咪唑衍生物；其中，在加入LiHMDS反应时的温度控制在‑78～0℃；加入ClP(O)(OEt)2后，体系升温至10～30℃下反应。上述的N－炔基苯并咪唑衍生物的制备方法(1)底物可方便地通过廉价原料制得；(2)通用性好，易于实现含有各种不同取代基组合的苯并咪唑炔胺衍生物的制备；(3)操作简便，不需对中间体进行分离；(4)目标化合物易分离和提纯，且产率较高。
• 苯并咪唑炔胺类化合物的无金属一锅合成方 法
  申请人：怀化学院

  公开号：CN109320503B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及一种苯并咪唑炔胺类化合物的无金属一锅合成方法，包括如下步骤：在保护气体的氛围下，1‑R1甲酰甲基‑2‑R2基苯并咪唑类化合物、吡啶盐和有机碱在有机溶剂中进行反应，所述苯并咪唑炔胺类化合物具有通式2所示结构，所述1‑R1甲酰甲基‑2‑R2基苯并咪唑类化合物具有通式1所示结构，其中，R1和R2分别独立地选自：H、烷基、取代的烷基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基；所述有机碱为分子中不含金属的胺类化合物。该方法不需要用到金属催化剂，反应条件温和，并且反应的产率高。
• Base-Induced One-Pot Preparation of N- or P-Substituted Alkynes
  作者：Yang Zhang、Yanqin Zhang、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1002/ejoc.201501092

  日期：2015.12

  An efficient method for the formation of C(sp)–N or C(sp)–P bonds is described. The facile transformation proceeds under mild conditions (0 or –20 °C) in a one-pot manner, and does not require transition-metal catalysts. The base-induced protocol exhibits good functional group tolerance (up to 44 examples) and high efficiency (up to 94 % yield) towards rare heteroatom-substituted acetylenes (N or P)

  描述了一种形成 C(sp)-N 或 C(sp)-P 键的有效方法。该转化过程在温和条件（0 或 –20 °C）下以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。碱基诱导方案对稀有杂原子取代的乙炔（N 或 P）表现出良好的官能团耐受性（多达 44 个实例）和高效率（高达 94% 的产率）。此外，所提出的机制得到了关键中间体的隔离的支持。
• Sodium fluoride-assisted, solvent-controlled regioselective synthesis of 2-substituted and 1,2-disubstituted benzimidazoles with diverse substituents, and unveiling mechanistic insights
  作者：C.G. Arya、Munugala Chandrakanth、K. Fabitha、Neethu Mariam Thomas、Bhargava Sai Allaka、Srinivas Basavoju、Sonyanaik Banoth、Janardhan Banothu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137935

  日期：2024.6

  aids in forming 2-substituted benzimidazoles in anhydrous dimethylformamide and 1,2-disubstituted benzimidazoles with similar substituents in glacial acetic acid in excellent yields when using 4.76 mol% of NaF as the catalyst. Furthermore, we have demonstrated the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles with dissimilar substitutions at N1 and C2-positions utilizing a one-pot method that eliminates

  在氟化钠（NaF）存在下，在两种不同的极性溶剂中，苯二胺衍生物与不同的醛反应，实现了N1和C2位具有相似取代基的2-取代苯并咪唑和1,2-二取代苯并咪唑的区域选择性形成。该方法简单、经济、适用范围广。当使用4.76mol%的NaF作为催化剂时，该方法有助于在无水二甲基甲酰胺中形成2-取代的苯并咪唑和在冰乙酸中以优异的收率形成具有相似取代基的1,2-二取代的苯并咪唑。此外，我们还证明了利用一锅法合成在 N1 和 C2 位具有不同取代基的 1,2-二取代苯并咪唑，无需分离中间体 2-取代苯并咪唑。除了光谱研究之外，还使用单晶 X 射线衍射分析证实了 1,2-二取代苯并咪唑 () 的结构。这些发现强调了我们生产苯并咪唑类药物分子方法的实际可行性。