(S)-4-amino-5-(1-hydroxyethyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-4-amino-5-(1-hydroxyethyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
• 英文别名: (S)-4-amino-3-(1-hydroxyethyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione；(s)-1-(4-Amino-5-mercapto-4h-1,2,4-triazole-3-yl) ethanol；4-amino-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₄H₈N₄OS
• 分子量: 160.2
• InChiKey: MIANZZAZJJXGAV-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基香兰素 、 (S)-4-amino-5-(1-hydroxyethyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione 在 溶剂黄146 作用下， 以81.2%的产率得到(S,E)-4-((3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene)amino)-5-(1-hydroxyethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物作为流感神经氨酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一系列1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物（6a - 6t），并在体外对流感病毒（H1N1）神经氨酸酶（NA）进行了评估。十八种化合物表现出抑制潜能，IC 50值为14.68±0.49至39.85±4.23μg/ mL。其中，化合物6e和6h表现出显着的抑制活性，IC 50值分别为14.97±0.70和14.68±0.49μg/ mL。建立了结构活动关系。进行了分子对接研究以了解活性化合物与NA之间的结合相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3612
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸 、 硫代卡巴肼 以83%的产率得到(S)-4-amino-5-(1-hydroxyethyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  (S)-4-Amino-5-(1-羟基-乙基)-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮的晶体结构、光谱、电子、发光和非线性光学性质：结合实验和 DFT 研究

  摘要：

  摘要 合成了4-氨基-5-(1-羟基-乙基)-2,4-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮，并通过单晶X射线分析对其进行了表征。B3LYP/6-31+G(d,p) 理论水平的热力学计算证明 4-Amino-5-(1-hydroxy-ethyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3与 (S)-1-(4-Amino-5-mercapto-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-乙醇和 (S)-4-Amino 相比，-硫酮是最稳定的互变异构体-5-(1-羟基-乙基)-4,5-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮。已通过振动、吸收和光致发光光谱分析了标题化合物的光物理性质。标题化合物的理论计算是在 B3LYP/6-31+G(d,p) 理论水平进行的，以便深入了解几何、电子和非线性光学特性。通过 GIAO 形式在 DMSO 溶剂中的 B3LYP/6-311+G(2d,p)

  DOI：

  10.1016/j.jpcs.2017.06.011

文献信息

• 4-(4-羟基苯基亚甲氨基)-1,2,4-三唑-5-硫 酮及其应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109053606B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明提供了一类如结构式Ⅰ所示的4‑(4‑羟基苯基亚甲氨基)‑1H‑1,2,4‑三唑‑5(4H)‑硫酮，其制备方法，及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂的应用：其中，R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C7直链或C3～C7支链烷基、氟、氯、溴、碘；苯基、4‑氟苯基；X选自：H、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、氨基或羟基；R选自：氢、甲氧基、乙氧基、C3～C4直链烷氧基或C3～C4支链烷氧基。
• Synthesis and theoretical studies of non‒covalent interactions within a newly synthesized chiral 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  作者：Uzma Yunus、Shahbaz Ahmed、Mohammad Chahkandi、Moazzam H. Bhatti、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.11.014

  日期：2017.2

  Abstract In this work the synthesis of a new compound formulated as C12H12N4OS, ((S)-1-(6-Phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-yl)ethanol) (5) reported and theoretical studies of the non‒covalent interactions constructed the related crystalline network described. It has been characterized by IR, Mass, and 1H, 13C NMR spectroscopy and single crystal X‒ray diffraction analysis. The binding

  摘要 在这项工作中，合成了一种新化合物 C12H12N4OS，((S)-1-(6-Phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] thiadiazin-3-yl)ethanol) (5) 报告和非共价相互作用的理论研究构建了所描述的相关结晶网络。它已通过 IR、Mass 和 1H、13C NMR 光谱和单晶 X 射线衍射分析进行表征。通过色散校正密度泛函理论 (DFT-D) 计算了构建 5 网络的非共价相互作用的结合能。使用H-bonding和π-stacking优化形成的网络表明一维配位链由中性单体化合物组成。为此，独立的最小片段（单体）和随后的相关网络，包括七个单体，优化了所有非共价相互作用。结果表明，氢键，尤其是 OH⋯N、CH⋯O、CH⋯N 和 CH⋯S 相互作用，控制着网络的形成。电子跃迁的计算结果与实验结果一致，显示了从σ→π、n→n/σ*/π*