10-hydroxybotryococcene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-hydroxybotryococcene
• 英文别名: (6E,11E,16E)-13-ethenyl-2,6,10,13,17,21-hexamethyldocosa-2,6,11,16,20-pentaen-10-ol
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: CXKKSTIAQIUDFZ-VGAFSWJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  presqualene 2,4-dinitrobenzoate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到10-hydroxybotryococcene
  参考文献：
  名称：

  重组角鲨烯合酶。不存在 NADPH 时合成非头尾类异戊二烯

  摘要：

  角鲨烯合酶 (SQase) 催化甾醇生物合成中的两个连续反应。第一种是两分子法呢基二磷酸酯 (FPP) 缩合形成环丙基羰基中间体二磷酸前角鲨烯 (PSPP)。PSPP 随后转化为角鲨烯 (SQ) 涉及碳骨架的广泛重排和 NADPH 依赖性还原。在缺乏 NADPH 的缓冲液中用 FPP 孵育截短的可溶形式的重组酵母 SQase 得到 (1R,2R,3R)-PSPP。随着孵育的继续，SQase 催化 PSPP 随后转化为三萜混合物。两种主要产品，(Z)-脱氢角鲨烯 (DSQ) 和 (R)-12-羟基角鲨烯 (HSQ)，在角鲨烯中发现的 FPP 法呢基单元之间具有相同的 1'-1 键。另一个主要产品，(10S,13S)-10-羟基葡萄球菌烯 (HBO)，在法呢基单元之间具有 1'-3 键。还形成了少量的 (S)-HSQ 和 (10R,13S)-HBO。产生了少量的另外三种三萜、HSQ 和 HBO

  DOI：

  10.1021/ja020410i

文献信息

• Biosynthesis of Non-Head-to-Tail Isoprenoids. Synthesis of 1'-1 and 1'-3 Structures by Recombinant Yeast Squalene Synthase
  作者：Dong-lu Zhang、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja00110a022

  日期：1995.2