(+)-(1(10)E,4E,6S,7R)-germacradien-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1(10)E,4E,6S,7R)-germacradien-6-ol
• 英文别名: (+)-germacradien-6-ol；(1S,2E,6E,10R)-3,7-dimethyl-10-propan-2-ylcyclodeca-2,6-dien-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: PXMCURAOQSNMOZ-AHNWEQDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1(10)E,4E,6S,7R)-germacradien-6-ol 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以29%的产率得到shyobunol
  参考文献：
  名称：

  通过13C标签实验对（1（10）E，4E，6S，7R）‐Germacradien‐6-ol进行构象分析，热重排和EI‐MS碎裂机理

  摘要：

  来自鼠链霉菌的未鉴定的萜烯环化酶被鉴定为（+）-（1（10）E，4 E，6 S，7 R）-germacradien-6-ol合酶。酶产物以两个可相互转化的构象体形式存在，从而产生复杂的NMR光谱。为了完全分配NMR数据，合成了所有15种（13 C 1）FPP同位素异构体（FPP =法呢基二磷酸酯）和（13 C 15）FPP并进行了酶促转化。使用各种NMR技术（包括13 C，  13 C COZY实验）对产物进行分析。（13C）FPP同位素异构体也用于研究酶产物的热重排和EI断裂。

  DOI：

  10.1002/anie.201507615
• 作为产物：
  描述：

  farnesyl pyrophosphate 在 (+)-(1⁽¹⁰⁾E,4E,6S,7R)-germacradien-6-ol synthase 、 甘油 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 (+)-(1(10)E,4E,6S,7R)-germacradien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过13C标签实验对（1（10）E，4E，6S，7R）‐Germacradien‐6-ol进行构象分析，热重排和EI‐MS碎裂机理

  摘要：

  来自鼠链霉菌的未鉴定的萜烯环化酶被鉴定为（+）-（1（10）E，4 E，6 S，7 R）-germacradien-6-ol合酶。酶产物以两个可相互转化的构象体形式存在，从而产生复杂的NMR光谱。为了完全分配NMR数据，合成了所有15种（13 C 1）FPP同位素异构体（FPP =法呢基二磷酸酯）和（13 C 15）FPP并进行了酶促转化。使用各种NMR技术（包括13 C，  13 C COZY实验）对产物进行分析。（13C）FPP同位素异构体也用于研究酶产物的热重排和EI断裂。

  DOI：

  10.1002/anie.201507615

文献信息

• Lessons from 1,3-Hydride Shifts in Sesquiterpene Cyclizations
  作者：Jan Rinkel、Patrick Rabe、Paolina Garbeva、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201608042

  日期：2016.10.17

  initial 1,10‐cyclisation‐1,3‐hydride shift cascades. Enzymes with products of known absolute configuration showed a coherent stereochemical course, except for (−)‐α‐amorphene synthase, for which the obtained results are better explained by an initial 1,6‐cyclisation. The link between the absolute configuration of the product and the stereochemical course of the 1,3‐hydride shifts enabled assignment of

  用7种细菌倍半萜环化酶将立体标记的前体转化，以研究其最初的1,10-环化-1,3-氢化物移位级联反应的立体化学。带有已知绝对构型的产物的酶显示出连贯的立体化学过程，除了（-）-α-Amorphene合酶外，最初的1,6-环化可以更好地解释所获得的结果。产品的绝对构型与1,3-氢化物转变的立体化学过程之间的联系使得可以分配三种酶产物的绝对构型，这可以通过常见副产物胚芽戊二烯D-4-ol的绝对构型独立确认。